Chlorure de prodylèxe
On a vu que le clilorurc de propylène ordinaire prend naissance par l'action directe du cidorc sur l’iiydrure de propylène (Schorleinmer) ; il se forme encore plus facilement |tar l’action du chlore sur le propylène.
Le chlorure d’isopropylc, attaqué par le cidorc au soleil, se transforme en chlorure de propylène et en méthylchloracétol, ce dernier dominant dans le mélange ; on peut remplacer le chlore par le chlorure d'iode, mais la réaction n’a plus lieu qu’en tubes scellés, à 120":
C’irillCI) + 2G1I = C'1I«C0-1-HC1 + P.
Il ne se forme ici (pie du chlorure de propylène ordinaire, fait important qui démontre que le chlorure d’iode, tout en se comportant comme un agent chlorurant, agit cependant autrement que le chlore libre : il est probable que le réactif a d’abord pour effet de former un composé iodé, avec dégagement d’acide chlorhydrique, et que le produit iodé est ensuite transformé en dérivé chlore, mécanisme (pii permet de se rendre compte de la différence d’action du chlorure d’iode et du chlore libre (Friedel et Silva).
Le chlorure de propylène pi end également naissance lorsque l’on chauffe à dOO", en tubes scellés, le chlorure d’allyie avec l’acide chlorhydrique concentré ;
C'IPCl + HCl = C’IPCP.
Le chlorure de propyh'nie est un li(piide incolore qui bout à 9G“,8. Sa densité est égale à 1,155 à la température de 25" (Friedel et Silva), à l,584à zéro.
Chauffé en vase clos à 200-220", il doime à la fois de l’acétone et de l’aldéhyde propylique. Traité par la potasse alcooli([ue, il fournil le même propylène chloré que le méthylchloracétol (Friedel).
Il est isomère :
1" Avec le chlorure d’ acétone ou méthylchloracétol qui bout à 69",7, qui a pour densité 1,827 à 16", et que l’on obtient par l’action du chlorure de phosphore sur l’acétone (Friedel) ;
2“ Avec le chlorure de propylidène ou chloropropylol, liquide ayant une odenr d’oignon, bouillant à 85-87", ayant pour densité 1,145 à 10", et qui se prépare au moyen du chlorure de phosphore et de l’aldéhyde propylique (Reboul) ;
5“ Avec le chlorure de propylène normal, le véritable homologue de la liqueur des Hollandais (Ileboul) ; d’où le nom de chlorure de Irimélhytène qui lui a encore été donné.
On obtient ce dernier corps en chauffant en vase clos à 160”, pendant 15 heures, le bromure de propylène normal avec le sublimé corrosif. A l’ouverture des tubes, il se sépare à peine quehpies fumées d’acide chlorhydrRpic ; on distille au bain
ENCVGLOI’KDIK CHIMIQUE.
d’iiuilc et on rectifie de nouveau le produit distillé qui prend naissance d’après l'équation suivante :
C8|l«Br* + 211gCl = 2HgBr + C«1FC1^
Le chlorure de propylène normal est un liquide à odeur étliérée, suave, qui rappelle c^lle de la liqueur des Hollandais ; il bout à 11!)", c’est-à-dire à 20“ audessus du chlorure d’éthylène, conforniémcnl à la loi qui règle les points d’ébullition des corps homologues. La densité à 15" est égale à 1,201.
La potasse alcoolique lui enlève de l’acide clilorhydriquc et le transforme en chlorure d’allyle qui, au contact de l’alcool, se change à son tour en éther éthylallylique.
En résumé, il existe 4 corps répondant à la formule