CULOIIUHKS UE MIorïLÈXE C.III.OIIÉS

Lorsque l’on expose le chlorure de propylène au soleil, en présence du chlore, il SC forme simultanément deux isomères : l’un est le niêlhylchloracélol chloré, corps ([ui bout à 125" et qui est idenfujue avec celui qui résulte de l’action du chlore sur le méthylchloracétol ou avec celui qui [irovient de la fixation du chlore sur le propylène chloré; l’autre {|ui bout à 157", dont la densité est égale à 1,402 à zéro et à 1,872 à 25".

La réaction est d'ailleurs complexe, car il se produit en outre des chlorures supérieurs, notamment un corps (jui cristallise, en fines aiguilles (Friedel et Silva).

Attaqué par le chlorure d iode sec, à la température de 140", le chlorure de propylène donne un peu de l’isomère qui bout vers 157" et surtout un trichlorurc bouillant à 158" et ijui est identique avec la trichlorhydrinc.

Afin de mettre ce point important hors do doute, Friedel et Silva ont pris pour point de départ, non l’iodure d’allyle qui est un dérivé de la glycérine, mais l’alcool isopropylique. On chauffe au bain-marie cet alcool avec du chlorure de zinc ; il se dégage régulièrement du propylène que l’on fait absorber par une solution concentrée de chlorure d’iode ; le produit de la réaction est le chloroiodure de propylène, décrit par Maxwell Simpson. En faisant réagir le chlore sur ce

CARBUnES D'IIYDnnr.ÈNE, 245

composé, en présence de l'eau, l’iode est déplacé, il se forme du chlorure de propylène que l'on rectifie et que l’on chauffe en tubes scellés, à 140“, avec du pvotochlorure d’iode sec.

La presque totalité du produit de celte réaction qui passe entre 150 et 1G0“, est surtout constitué par de la Irichlorhydrine ; en effet, ce liquide, saponifié par l’eau à 180", selon la méthode de M. Berthelot, se transforme en glycérine.

Ainsi, en parlant de l’acétone, puis en passant successivement par l’acool isopropylique, par le propylène et par le chlorure de propylène, on arrive à la glycérine, et, par suite, à l’éther allyliodhydrique.

Ces expériences sont importantes, car elles démontrent définitivement l’identité des propylènes préparés par différentes méthodes.

Dans l’attaiiue du chlorure de propylène par le chlorure d’iode, il se forme des produits qui distillent au-dessus de 100", juscpi’ù 220“ et au-dessus. Ces produits constituent évidemment des corps plus chlorés que la trichlorhydrine, notamment du chlorure de propylène hichloré. On retombe sans doute alors sur les mêmes corps que ceux qui dérivent de la chloruration directe de l’hydrure de propylène.