CH“C
CfPCl
iHiut à 75»
Ces trois composés sont isomériques avec le chlorure dérivé de l’acroléine par l'action du perchlorure de phosphore; ce corps bout à 84“ et a pour densité 1,17 (Geuther).
Le propylène t/c/t/oré houillant .à 75“ se produit par l'action du chlore à l’ombre sur le propylène chloré, prohablement le composé a. On l’obtient également en faisant réagir la potasse alcoolique, à 180", sur le méthylchloriicétal chloré.
Il se combine au brome, mais moins facilement que le suivant, en donnant naissance à un bromure qui bout vers 190“, en se décomposant partiellement.
Le propylène bichlore' bouillant à 94“ se forme dans les mêmes circonstances que le précédent, sans doute aux dépens du propylène chloré p, et en outre par l’action de la potasse sur la trichlorhydrine.
II se combine énergiquement au brome un formant en bromure très stable qui bout à 205“. Il fixe aisément l’acide chlorhydrique .à chaud, ce qui donne du méthylchloracétal chloré.
Traité par l’acide sulfurique, il se change en acétone monochlorée (Henry).
La potasse alcoolique le transforme en un éther chloré qui bout à 110“ et dont la densité à zéro est égale à 1,011.
Le propylène bichlore bouillant à 106" n’est autre chose que le glycide chlorhydrique. Il prend naissance dans l’action de la potasse sur la trichlorhydrine, mais mélangé au précédent :
C«IP (HCl)>‘-hKIIO*= KCl -t-IPO* -i- C“IP(HCI) (Hfd).
On l’obtient seul en attaquant la dichlorhydrine pure par l’anhydride phosphorique :
C«II“C1“0* — II*0‘=G“H‘CI“=C“H“ (HCl) (IICI).
L'isomère de la dichlorhydi'ine, le chlorure d’alcool allylique G"H“0’,C1*,
n’en fournit pas dans les mêmes circonstances (Friedel et Silva).
11 ne se combine pas à l’acide chlorhydrique, mais il donne un éther chloré bouillant à 120-125“, ayant pour densité à zéro 1,021, et qui paraît identique avec
248 ENCYCI,nPKDIE CIllMIQrE.
celui (|ui a été obtenu ]iar Henry en fixant deux équivalents de clilore sur l’oxvde d’éthylallyle et en traitant le produit par la potasse alcooliijue. Il fixe également deux équivalents de brome pour constituer un bromure qui distille vers 250®, en se décomposant en partie.
Knfin, il se combine également au cblore pour former le composé C®IF(HC1) (IICI)(C1®),
qui a (Ué décrit par Fittig et Pfeiffer sous le nom de télrachloru-glyride ; ce corps qui bout à 164®, dissous dans les bydrocarbures, est violemment attaqué par le sodium, avec dégagement d'allylène et de propylène.
En résumé les trois corps précédents se distinguent nettement par leurs points d’ébullition; ile fournissent tous trois, avec la potasse alcoolique, des éthers chlorés, non saturés, et finalement de l’éther propargylique.
Leur étude n’est pas complète et mériterait d’être reprise en mettant à profit la méthode suivie par M. Reboul dans l’étude des dérivés bromés. ^
r,o pi opylènen Irichlorés
En décomposant le chloral crotonique par la potasse caustique, Pinner a obtenu un mélange de deux corps dont l’un n’est autre chose que l’allylène dicbloré tandis que l’autre possède la composition d’un propylène tricbloré. ’
Le propylène tricbloré est un liquide à odeur agréable, bouillant à 138-1 40» ii n’a pas encore été obtenu à l'état de pureté. ' *
La potasse alcoolique lui enlève une molécule d’acide chlorhydrique et le hforme en dichlorallylène :
C»irCP-IlCI = CTPCP
Le brome s’y combine directement pour former un bromure avant nnnr r mule C®IPCPBr*. ‘
En traitant l'acétone bichlorée par le perchlorure de phosphore, on obtient * composé bouillant à 153», G®II‘CP, qui a été appelé chlorure de cldoracétone et n’est autre chose que le métylchloracétal bichloré ;
C'IPCl W 4- Ph Cl» =Ph CTO» -4- (;“lPrd%GI*.
La potasse alcoolique le transforme en un liquide bouillant à 115-1160 pondant à la formule C®H®CP : ^
C«H‘CP-4K110»r=KCl -b 11»0® + C®irci\
Ce corps, qui a pour densité 1 ,387 à 14®, est l'isotrichloropropylène. Le cl 1 au soleil, s’y combine et le transforme en un composé solide, G*1PG1* a identique avec celui qui se forme, dans des circonstances analo<mes 'inv' du métbylcbloracétal (Porsche et Fittig). ° ' P®”®
CARIIURES D'IIYRROGÈSE.
DÉRIVÉS BROMÉS.
