C>1P(I1W) (>1P(I1C1) CM1»(C*H

Alcool métliylique. Éther nicthylchlorhydriqiic. Éther méthylacétique.

formules qui représentent la génération et la décomposition do ces étlicrs.

Les éthers ainsi formés par l’union des acides et des alcools avec élimination d’eau, sont désignés sous le nom d’éthers composés.

Les aldéhydes peuvent aussi s’unir avec les alcools, et former avec élimination d’eau des composés conqtarahles aux éthers composés ; telle est la formation de l’acétal C‘»11“0* :

2C*1P0^-|- r.Ml'Os — IhO^- = C'^IP^Û*.

On peut aussi considérer les éthers composés comme résultant de la substitution d’un étjuivalent d’acide à quatre volumes d’hydrogène dans un carbure,

CMP(IP) CMP(llCl)

Formène. Éther mélliylchlorhydriquc.

L’éther méthylchlorhydrique peut du reste se former par l’action du chlore sur le formène.

— Il existe encore une autre classe fort importante d’éthers formés par l’union d’un alcool avec un autre alcool, avec élimination d'eau, de mémo que les éthers composés. Ou les désigne sous le nom à’élherx mixtes. C’est ainsi que l’on pourra former Vétfier méthyléthylique en remplaçant dans l’alcool méthylitjuc C^H‘0-= = C*H*(H-0*) quatre volumes de vapeur d’eau, soit IPü-, par un égal volume de vapeur d’alcool ordinaire C^H'O* :

Cqi»0^ + Gdl'O* :r- C*H*(C'H«0*) -1- ll’^OL

Comme cas particulier, les deux alcools que l’on unit ainsi peuvent être identiques ; c’est ce qui a lieu pour l’éther ordinaire, désigné autrefois d’une manière impropre sous le nom d’éther sulfurique, et qui était regardé à tort comme résultant d’une simple déshydratation de l’alcool C^IPO* et correspondant à la formule C*H^. La découverte des éthers mixtes par William.son a i-onduit, conformément du reste aux indications données par la densité de vapeur de l’éther, à doubler cette formule, soit C*H'W= C*11*(C‘11'’0*), et à le considérer comme formé par l’union de deux équivalents d’alcool, par un mode de génération identique à celui de l’éther méthyléthylique :

C41“0> -H C4I«Û^ = C‘I1*(CW04.

Cette formation des éthers mixtes permet de les représenter d’une manière rationnelle en remplaçant dans la formule d’un alcool l’eau II-O^ par un autre alcool :

C‘H^iC‘H«0‘)

Éther méthyléthylique.

Kther ordinnirc.

Celte représentation est conforme au mode de génération des éthers mixtes ; elle est conforme aussi aux indications que donnent les réactions chimiques éprouvées par les éthers mixtes, réactions dans lesquelles chacun des deux alcools combinés conserve son individualité.

7. Alcalis. — Les alcalis sont formés par la substitution de quatre volumes d’ammoniaque AzH^ à quatre volumes de vapeur d’eau dans un alcool ; exemple l’étlivlammine, CWAz,

C‘H'0’ -t- AzII- = C‘irAz H*Ü».

On peut les représenter par une formule qui traduise ce mode de génération ; il suffit de remplacer par AzH"' dans la formule de l’alcool,

C‘H‘(IIW) C'H‘(Azn-)

Alcool. Ktliylaiiimino.

On peut aussi les considérer comme résultant de la substitution de Azll'" à H dans un carbure :

C*ll'(ll«) C‘Il‘(AzlL')

Ilydrure d’éthylène. Éthylainminc.

Cette substitution peut être faite du reste sans passer par l'intermédiaire de l’alcool, par la réduction d'un dérivé nitré ; c’est ainsi que l’hydrure d’éthylène niiré ou nitrélhanc C*H®(Az0‘) donne par réduction naissance à l'élliylammine, la nitrobenzine C**H*(AzO‘) à l’aniline C'^H’Az = C'^ll‘{AzH'’).

— On obtient ainsi un alcali désigné sous le nom d'alcali primaire; mais au lieu de substituer l’ammoniaqtie AzH'’ à l'eau II^'O®, on peut substituer un alcali primaire défini comme précédemment. Cette substitution s’opère de meme par des réactions analogues à celles qui donnent naissance à l’alcali primaire lui-même. On obtiendra ainsi avec l'élliylaminine la diéthylamminc C*ll"Az= C*H'(C‘irAz) :

c‘ii*(n‘0*) -h c‘irAz :=c'ii'(CdnAz) + ii^o*.

Au lieu de faire ces deux substitutions successives dans un môme alcool, on pourra les faire dans deux alcools différents. On pourra, par exemple, substituer la méthylammine, C'^lPAz, alcali primaire résultant de la substitution de rammoniaque dans l’alcool mélhyli(iue, à l’eau de l’alcool ordinaire; on formera ainsi la niélhylé- Ihylammiiie C*ll*(C*H’‘Az) :

C‘11»(11’*0^) -4- C^H-Az = C‘ll*(CWAz) ;

les alcalis ainsi formés par une double substitution sont désignés sous le noni d’alcalis secondaires.

Les alcalis secondaires pourront être représentés par des formules analogues à celles des alcalis primaires :

La formule de la méthyléthylammine sera :

C‘H*(C^ll’A*) = C‘H‘[C*lP(AzFr’)] = ^‘[[‘ j (Azll^) et celle de la diéthylamminc :

C*H*(C‘irAz) = C‘ll*[C*H«(AzlF3)]=:^'Jj* | (Azll')

Les alcalis secondaires peuvent à leur tour être substitués dans un alcool, et donnent ainsi naissance à un alcali tertiaire, les trois équivalents d’alcool étant identiques ou düTérents. C’est ainsi que l’on peut former la triéthylamminc avec la diélhylammine et d’alcool ordinaire :

C*I1*(H*0*) 4- C»H“Az = C*lI*(C«H“Az) + 11*0* la méthyldiéthylammine avec la diéthylammine et l’alcool ordinaire :

C*H‘(I1*0*) 4- C41”Az = C*Il*(C»H‘'Az) 4- 11*0* ; la mélhyléthylpropylammine avec l’alcool méthylique et re'tliylpropylammineC“'ll‘''Az:

C*II*(H*0*) + C‘»H‘->Az = C»Il’(C'»H'’Az) 4- 11*0*.

Ces alcalis tertiaires peuvent encore être représentés par des formules où l’on mettra en évidence les diverses molécules alcooliques qui les ont formés.

La formule de la triéthvlammine s'écrira ;

Cil I

C‘li*(C*lI"Az) = G^11‘ j (Azll3) j = C*H* I (AzH^) celle de la méthyldiéthylammine :

C*ll* )

G*H*(C*H"Az)=G*H* j = [:*[[* j (•^***')

celle de la méthyléthylpropylammine :

C*H*(G'»ll»Az) =C*H* \ (Azir)] = C*ll* | (AzlP)

etc.

Enfin les alcalis tertiaires [)ourront réagir une dernière fois sur un alcool avec production d’alcalis dits de la quatrième espèce et formés par quatre alcools identiques ou différents. Mais, cette fois, il n’y aura pas élimination d’eau ; les corps ainsi formés jouent le rôle d’un hydrate alcalin. On reviendra plus longuement sur ces alcalis de divers genres à l’étude spéciale des alcalis. Nous donnons ici un aperçu de leur constitution pour montrer comment on peut la représenter par des formules rationnelles.

On pourra encore représenter les alcalis de la quatrième espèce en mettant en évidence les divers alcools qui les ont engendrés par une suite de réactions succes-

L’hydrate d’oxyde de tétréthylainmonium obtenu avec la Iriétbylammine et l’alcool ordinaire aura pour formule