II III IV V VI
CH’ CIP CH’ CIP- CH= ÇH =
C= CH- G= CH»' cW CH- CH= C= CIP- (!= CH= CH»-
Préparalion.
1,’allylène s’obtient en déshydrogénant le propylène :
t. Harlenslcin, Journal fur prnktische Chemie (nouv. série), t. VIII, p 2 2. Aarlaiid, loc, cil., t. VI, p. 25(5, 1872.
ENCYCLOI'KDIE CHIMIQUE,
On y parvient en cominnant ce gaz avec le brome, ce qui fournit du bromure de propylène que l’on attaque ensuite à 100", en tuljes scellés, par une solution alcoolique de potasse caustique :
CqPBi» 4- 2K110= = 2Kl]r -H 21IW -4- C®1I‘.
On peut remplacer le bromure de propylène par le propylène monochloré, obtenu en partant de l’acétone :
C'H’Gl 4- KflO^ = KCl + IBO^ + G»ll‘.
Pour réaliser facilement cette expérience, on enferme, dans un tube refroidi à zéro, quelques grammes de propylène chloré avec un excès d’éthylute de sodium, puis on chauffe le mélange à 120" pendant seize heures environ. Le tube, bien effilé, est ouvert à la lampe; on y adapte rapidement un petit caoutchouc et on recueille le gaz sous une cloche remplie d'eau saturée de sel marin ; on peut encore le recevoir dans une solution de ])rotochlorure de cuivre ammoniacal (Fricdel).
Le procédé de Savvitsch consiste à traiter le propylène brome par l’alcool sodé :
C'IPBr 4- C‘IPNaO* =NaBr CMPO' 4- C»1P.
L’opération se fait dans de forts matras on verre vert, scellés à la lampe, que l’on chauffe au bain-marie pendant quelques heures. On ada[)te un petit caoutchouc sur la pointe effilée du matras, tandis que l’autre extrémité s’engage sous une cloche remplie d’une solution saturée de chlorure de sodium : en cassant la pointe avec précaution, le gaz se dégage immédiatement.
Lorsque le dégagement gazeux se ralentit, on chauffe graduellement le ballon jusqu’au point d’ébullition de l’alcool, liquide dans lequel l’allylcne est fort soluble.
L’allylènc prend encore naissance lorsque l’on traite par le sodium le dichlorurc d’acétone, C*IBCBG1S ainsi que le glycide dichloré, C'IBGl*, ou son chlorure C"I1‘C1-C1*. Mais, avec ces corps, la réaction est violente. Afin d’éviter une explosion, il faut ajouter à ces composés chlorés 4 à 5 fois leur volume d’hydrocarbures benzeniques, bouillant vers 1 20“ ; on chauffe alors doucement, et le gaz qui se dégage est conduit dans une solution ammoniacale de protochlorure de cuivre, d’où on le régénère à l'état de pureté en traitant l’allylénure cuivreux qui en résulte par l’acide chlorhydrique. En vertu d’une réaction secondaire, il se forme en même temps une certaine quantité de propylène, sur lequel la solution cupro-potassique est sans action et que l’on peut absorber par le brome (Pfeiffer et Fittig).
Enfin, l’allylènc, accompagné d’acide carbonique, se forme aux dépens de l’anhydride bromocitrapyrotartrique et même de l’anhydride bromocitraconique, lorsque l’on traite le sel d’argent en vase clos, à la température de 150® (Bourgoin). On peut remarquer, en effet, que le bromocitrapyrotartrate d’argent renferme précisément les éléments du bromure d’argent, de l’acide carbonique et de l’allylène :
C‘'’II*AgBrO''=:AgBr 4- 2C^O'> -f C®I1‘.
C\RBÜRES D’HYDROGÈNE.
Propriétés.
L’allylène est un gaz incolore, d'une odeur alliacée, moins désagréable que celle de l’acétylène. Il est très soluble dans l’alcool; il est môme assez soluble dans l’eau pour qii’il soit nécessaire de le recueillir sur l’eau salée.
Il brûle avec une flamme éclairante, fuligineuse, en dégageant dans sa combustion complète 465 calories. Un volume d’allylène exige pour brûler 4 volumes d’oxygène, ce qui produit 5 volumes d’acide carbonique et 2 volumes do vapeur d’eau :
C°ll» ^ ^ 2H»Q«
4 vol. lü vol. 12 vol. 8 vol.
A l’état naissant, l’hydrogène transforme successivement l’allylène en propylène, puis en hydrure de propylène.
Au contact de l’acide chromique pur, il se change en oxyde d’allylène, C^II^O-, puis en acide propylique :
