II. ISOBOTÏLÈ.VE

Syn. ; Bulyleney.

Il a été découvert par Routlerow.

Il se forme par l’action de la potasse alcoolique sur les iodures de l’alcool isobutylique et de l’alcool butylique tertiaire, et aussi dans l’électrolysc du valérianate de potassium.

Pour l’obtenir, on traite l’iodurn butylique tertiaire par une solution de potasse dans l’alcool absolu. Le gaz qui se dégage doit être lavé à l’eau glacée, pour le débarrasser d’un carbure liquide bouillant vers 70“ (probablement un polymère), et d’un liquide aromati<iue, qui est de l’éther éthylmétbylcarbinol.

Il a une odeur désagréable, brûle avec une flamme éclairante, fuligineuse . 11 se condense facilement sous pression à la température ordinaire.

Il bout à — 6".

L’acide sulfurique concentré l’absorbe en le polymérisant.

Le même acide, étendu de son volume d’eau, le dissout encore; en ajoutant de l’eau, on obtient à la distillation de l’alcool butylique tertiaire.

L’isobutylène se combine d’ailleurs facilement avec l’eau : scellé dans un tube,

avec de l’eau additionnée de |^d’i\lcool et autant d’acide nitrique, on obtient encore du trimétliylcarbinol. Au contact de l’eau légèrement acidulée avec de l’acide sulfurique, la transformation est extrêmement lente à la température ordinaire ; mais à 100“, elle est rapide, une très petite quantité du carbure se polymérisant dans ce dernier cas.

11 est à noter que l’eau pure est absolument sans action sur l’isobutylène (Boutlerow).

D’après Mlle Lermontoff, l’iodure de butyle tertiaire, en réagissant sur l’isobutylène et l’oxyde de calcium, donne lieu à la formation de deux hydrocarbures :

1" L'isodibutylène, C*“I1‘“, déjà obtenu par Boutlerow en attaquant le triméthylcarbinol par l’acide sulfurique dilué ; ce corps, qui bout à 102-104“, est isomérique avec l’octylène;

2" L’isotribütylène, G’*I1“, qui résulte de la condensation de trois molécules d’isobutylène.

274 ENCVCLül'ÉDlIi CIIIMIOL'K.

Dans celte réaction, l’oxyde de calcium enlève de l’acide iodliydrique à l’iodure, d’après les équations suivantes :

CW-rG*lDI — Hl^C^lD»;

C"ll‘“ + G»ll»l — 11I=C^41“.

L'isobulylène, d’ailleurs, peut se condenser directement sous l’influence de la chaleur.

Suivant Haitinger, lorsque l'on attaque le triméthylcarliinol par l’acide nitrique l'umant, on parvient à isoler une couche oléagineuse, douée d’une odeur irritante, ayant la composition d’un nitrobutylène,

c»ir(Az0‘).

Ce corps, qui est insoluble dans l’eau, peut être distillé dans un courant de vapeur d’eau. Toutefois, chauffé en vase clos avec de l’eau à 100", il se dédouble en acétone et en nitrométhane :

eir (AzO') 4- Il»œ = C'Il^O^ + C-’ID (AzO‘).

Avec la soude caustique, il forme un précipité volumineux, détonant, insoluble dans l’alcool, le sodimi-nitrobutylène,

C*Il"Na(AzO‘).

11 fixe également avec facilité, par substitution, un équivalent de brome.

A 100", l’acide chlorhydrique le décompose profondément avec production d’ammoniaque, d’hydroxylamine et d’acide carbonique.

Enfin, il peut être obtenu directement par l’action de l’acide nitrique sur le butylène, ce qui semble indiquer que le Iriméthylcarbinol se dédouble partiellement en eau et en isobutylène, avant de lui donner naissance*.

L’acide hypochloreux absorbe rapidement l’isobutylèiie. Lorsque l’action est terminée, et que l’on a enlevé l’excès de réactif par l’hyposullitc de sodium, on procède à la distillation. Le liquide distillé, étendu d’eau, puis filtré, est saturé d'azotate de soude et agité avec de l’éther; ce véhicule, à l’évaporation, laisse un liquide huileux, aromatique, bouillant à 137", et qui résulte de la combinaison irecte des deux corps réagissants •

C’est la monochlorhydrine isobutylicpie, composé que l’on peut transformer en alcool isobulylique (pseudopropylcarbinol) par l’action de l’amalgame de sodium.

Chose curieuse, les hydracides agissent d’une façon différente : l’acide iodliydrique transforme l’isobulylène en iodure de butyle tertiaire ; l’acide chlorhydrique se comporte de la même manière, car il engendre un chlorure que l’on peut transformer en Iriméthylcarbinol par l’action de l’eau bouillante (Salewsky).

L’isobutylène donne avec le chlore un chlorure, G"iI*GD, qui bout à 123" et dont la densité à 18" est égale à 1,112 (Kolbe).