PSEUDOBl'TÏLÈNE

Syn. : liiméthylMylène. — Bulylène p.

Il s’obtient en traitant l’iodure de butylène secondaire par la potasse alcoolique, par l’oxyde d’argent humide ou par l’acétate d’argent. 11 se forme encore lorsque l’on chaufie l’alcool butylique secondaire à la température de 250»;enlln, il prend naissance, en même temps que l’isobutylène, lorsque l’on distille l’alcool isobutylique sur du chlorure de zinc ou que l’on décompose l’alcool amylique de fermentation à la température rouge.

Voici comment M. de Luyncs conseille d’opérer pour le préparer, en partant de l’iodhydrate de butylène ou iodure de butyle secondaire :

« On introduit dans un tube en verre vert, un peu épais, 20 grammes d’acétate d’argent cristallisé ; on effile le tube en entonnoir et on y verse 20 grammes d’iodhydrate de butylène ; on ferme le tube le plus rapidement possible et on l’abandonne à lui-même.

« On prépare ainsi un certain nombre de tubes en ayant soin de les fermer immédiatement après l’introduction du liquide.

« Aussitôt que l’iodhydrate de butylène est en contact ‘avec l’acétate d’argent, ce dernier jaunit par suite de la formation d’iodure d’argent ; la température s’élève au point qu’il est impossible de tenir le tube à la main, et une vive ébullition se manifeste à l’intérieur.

« Lorsque les tubes sont refroidis, ce qui a lieu au bout d’une heure on deux, la réaction est complètement terminée : ils renferment alors un mélange d’acétate de butylène et de butylène.

« Pour recueillir ce dernier corps, on plonge les tubes dans un mélange de glace et de sel ; on peut alors les ouvrir en brisant la pointe ; on fixe sur cette dernière un petit tube en caoutchouc, qui communique avec un tube en verre effilé plongeant dans un autre tube refroidi par un mélange de glace et de sel. Il suffit alors de chauffer avec la main le tube qui renferme le butylène, pour que celui-ci distille et vienne se condenser dans le polit récipient. Mais comme le butylène se dissout bien dans l’acétate de butylène, il est nécessaire, vers la fin de l’opération, d’élever la teilipératurc à 40 ou 50» pour dégager tout le gaz.

270 E^CYC1,0^^;DIE CIIIMIQUE.

« On remplit ainsi de petits tubes de 1 eentimètre cul)e environ de butylène liquéfié. Lorsqu’on veut le recueillir à l'état de gaz, on refroidit ces tubes, et, lorsqu’ils sont ouverts, la chaleur de la main suffit pour volatiliser complètement le liquide. Le gaz est recueilli à l’acide d’un tube abducteur sur l’eau ou sur le mercure*. »

Le pseudobutylene est gazeux à la température ordinaire, mais il se liquéfie aisément dans un mélange réfrigérant ; il se présente alors sous forme d’un liquide incolore, possédant, comme le gaz lui-même, une odeur alliacée très prononcée, ayant pour densité 0,635 à —

11 bout à -l-3“; soumis dans le vide au froid produit par un mélange d’acide carbonique solide et d’ éther, il se solidifie sous forme d’une masse blanche, confusément cristallisée.

11 est extrêmement peu soluble dans l’eau ; il se dissout bien dans l’alcool et surtout dans l’étlier; cette dernière solution, étendue d’alcool et d’eau, laisse dégager des vapeurs qui déterminent une vive effervescence. L’acide acétique cristallisablc l’absorbe en quantité notable, mais sans donner lieu à une combinaison définie, car l’addition de l’cau détruit cette solution.

L’acide sulfurique le dissout; le soluté, qui a une couleur jaune, se trouble par l’eau : il se sépare à la surface un liquide doué d’une odeur agréable, sans doute un mélange de produits polymérisés.

Avec une solution saturée d’iode, il est rapidement absorbé; il reproduit l’iodhydrate de butylène bouillant à 118".

11 se combine au brome avec un vif dégagement de chaleur ; le produit de la réaction, lavé à la potasse, puis dessséché sur du chlorure de calcium, constitue un liquide incolore, aromatique, bouillant intégralement à 158®, ayant pour densité 1,821 à zéro.

On a décrit un dérivé monobromé, C®fFBr, liquide bouillant à 86-88® (Jaffé, Pagenstecheij.

On admet que le produit de l’action du perchlorure de phosphore sur l’aldéhyde crotonique constitue un dérivé bichloré p :

C®1F0* -f PhCl8=PbGf'0* -f' C«H®GP.

Ce liquide i)Oul à 125-127®: il a pour poids spécifique 1,151 à zéro (Kékulé). Avec la potasse alcoolique, il donne un dérivé monocliloré, C*IPC1 qui bout à 64-63®.

Enfin, plusieurs dérivés peuvent être lattachés à l’iiisloire des butylènes. Voici quelques-uns de ces composés.

1“ On chlorure de btüylène, qui a été obtenu par Bruylands en attaquant le méthyléthylacétone par le perchlorure de phosphore :

C«I1«0* -f PhCl»=PhCl®0* + C^lPClb

C’est un liquide limpide, qui bout à 95~97®, auquel la potasse alcoolique enlève successivement une et deux molécules d’acide chlorliydrique pour former un chlorobutylène, CIFCl, bouillant à 55®, et un carbure acétylénique, C*1I®, qui bout à 18».