I. Dull. fie la Société chimique de Parie, p

CROTONYLÈNE

Ce carûure d’hydrogène a été obtenu par E. Caventou en traitant le butylène monobromé, décrit plus haut, par une dissolution alcoolique d’éthylate de soude, selon la méthode de Sawitsch. Après quelques heures d’action, à la température de l’eau bouillante, la réaction est complète :

C*irBr 4- C'IENaO* = NaBr +- lEO’ -+- C*I1'.

Le crotonylène est un liquide très volatil qui bout vers 18 à 20». 11 a une odeur très forte, légèrement alliacée; il brûle avec une flamme éclairante, fuligineuse. Sa densité de vapeur a été trouvée égale à 1,956. Théorie :

Comme le brome s’y combine avec une grande énergie, il convient d’opérer dans un mélange réfrigérant et d’ajouter le brome peu à peu.

On obtient ainsi un bibromure, C^IEBr*, qui passe entre 148 et 158" et qui ne peut être distillé sans décomposition notable.

Ce dibromure, qui paraît isomérique avec le butylène bibromé, abandonné pendant plusieurs jours avec du brome en excès, se prend en une masse cristalline, par suite de la fixation de deux équivalents de brome, ce qui fournit un télrabromure de crotonylène, C*ll'BrL

Le carbure C*fl“ présente avec l’acide crotonique, d’après sa formule, une relation analogue à celle que Ton observe, par exemple, entre l’éthylène et l’acide acétique :

Crotonylène.

r/iloo»

Néanmoins, le crotonylène ne précipite pas le réactif cuivreux ammoniacal et ne doit pas être considéré comme le véritable homologue supérieur de l’allylène et de l’acétylène.

Pour obtenir le carbure acétylénique répondant à la formule Cil*, il faut utiliser la méthode générale qui a été découverte par M. Friedel ; chlorer l’homologue supérieur de l’acétone et enlever tout le chlore à l’état d’acide chlorhydrique :

C*H*0’ -+- PliCl* = CIPCP + PhCPO*.