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cir-cii* /

L'éthylméthylvimjlène ou éthylméthyléthylique non symétrique s’obtient en traitant l’iodurc isoamylique par la potasse alcoolique ou l’alcool isoamylique par le chlorure de zinc ; en même temps, il se forme de l’isopropylétbylènc (Wyscbne gradsky). On l’obtient également par l’action de la potasse alcoolique par l’iodure de l’alcool aniylique actif (Lebel).

11 bout à 31-52“ ; sa densité à zéro est égale à 0,67. Il se combine facilement aux hydracides. 11 est d’ailleurs inactif.

On a encore signalé la formation des amylènes dans des conditions très-diverses •

1“ Avec le chlorure isoamylique chloré et le sodium :

C‘“H*“C1.C1 -t- Na= 2NaCl -}-C*“II>“

Liquide bouillant à 28-50“, ayant pour densité 0,679 à zéro. Probablement identique avec l’éthylène méthyléthyliquc non symétrique.

CAltUlIliES D’IIYDUOGÈISE.

2“ En distillant le savon calcaire d’huile de foie de morue (Varren, Storer). Liquide bouillant à 54°, 5-55", fi.

5" Avec la paraffine surchaulTe'e (Thorpe, Young). Liquide bouillant à Sfi-oli".

4" En distillant les hydrocarbures de Pechelbronn, ce qui fournit un mélange de 2 amylènes, l’un qui se combine à froid avec l’acide chlorhydrique, l’autre qui ne s’y combine qu’à haute température (Lehel). Le premier paraît être de l’ainylène ordinaire et le second de l’éthylpropylène.

VALÉRYLÈNE

Formules

Équiv.

Atom.

rii5

> c = Cz:(;iP.

Le valérylène a été découvert par M. Reboul.

On l’obtient en chauffant le bromure d’amylène, vers 140", avec une solution concentrée de potasse alcoolique. Lorsque l’action est terminée, ce qui exige quelques heures de chauffe, on distille le liquide séparé à l’aide de l’eau. Ce qui passe entre 44-4fi“ est le valérylène.

C’est un liquide incolore très mobile, à peu près insoluble dans l’eau, possédant une odeur alliacée très prononcée. La densité de vapeur est égale à 2,55 ('l’héorie : 2,55). A l’origine, on l’a considéré à tort comme un homologue de l’acétylène : il ne précipite pas une dissolution ammoniacale de chlorure cuivreux.

Fortement refroidi, il se combine lentement au brome, en donnant à la fois un dibromitre, C‘“ll*BrS et tétrabromure, C*“Il"BrS mélange que l’on peut séparer par distillation.

Ledibromure bout à 1(56-167". Il s’unit au brome, qui le transforme facilement en tétrabromure, liquide épais qui ne se solidifie pas à — 10®.

Lorsque l’on soumet directement le mélange des deux bromures à l’action de la potasse alcoolique, la réaction est complexe et on peut isoler du produit traité par l’eau, puis distillé, les quatre corps suivants :

1“ Du dibromure de valérylène bouillant à 170-175";

2» Un éther bromé, C‘"H»Br (OIF'O") ;

5“ Du valérylène bromé, C‘"irBr, liquide bouillant à 125-128";

4" Du valylène, C‘"H", mélangé à une petite quantité de valérylène.

Le valérylène bromé est peu stable, il se colore lentement et ne peut être distillé sans décomposition. Il se combine avec le brome directement, même à basse température. Agité avec une solution ammoniacale de chlorure cuivreux, il se transforme en valylure cuivreux, corps jaune et solide; en même temps, il se produit du bromure cuivreux et de l’eau :

C'"ll'Br 2Cu’0 = C'"lUCu’ -f- CiPBr-t- IDO*.

290 ENCYCI.ÜI'ÉDIE CHIMIQUE.

Chauffé avec .le l'acétate d’argent, à température de 100» maintenue pendant huit heures, le dibromhydrale de valérylêne fournit à la fois un monoacétate et un diacélalede valérylêne. Le premier, qui bout vers 15.1» possède une odeur agréable de poires- la potasse le transforme aisément en hydrate de valérylêne, liquide aromatique, plus léger que l’eau; le second, qui bout vers 205», est un liquide épais, insoluble dans l’eau, que la potasse décompose en acétate de potassium et probablement en glycol amylénique.

Les combinaisons que le valérylêne forme avec les hydracides sont egalement

'^°"rse combine lentement à froid, rapidement à 100», avec l’acide chlorhydrique concentré; le produit de la réaction, lavé à l’eau, puis distillé, fournit simultanément un monochlorhydrate et un dichlorliydrate de valérylêne ;