C“11»(C*H*0‘) + K110* = C;'‘H®(1D0^) + C4LK

Traité simplement par une solution alcoolique de potasse, le chlorure de benzyle donne l’éther mixte benzyléthylique :

C‘*11®(I1C1) + L'Il^KO* = KCl H- C“H®(C*H»0^) .

Avec le benzoate de potasse, on forme du benzoate de benzyle ; avec le cyanure de potassium, le cyanure de benzyle ; avec le phénate de potassium, le phénate de benzyle, etc.

Attaqué à 100® par l’acide azotique étendu, il se transforme en hydrure de benzoyle, puis en acide benzoïque :

C“H®{HG1) -f- 2AzIlO® = HCl 4- + 2ÂzU' -|-G‘*HsO^

La même réaction s’effectue sous l’inlluence de l'azotate de plomb.

Mélangé avec une solution alcoolique et concentrée d’ammoniaque, il dépose des cristaux de tribenzylaminc ; en même temps, il se forme de la mono et de la dibenzylamine (Cannizzaro).

Lorsqu’on chauffe deux molécules de chlorure de benzyle avec une molécule de toluidine, il se forme de la toluidine dibemylique ; avec l’aniline, du chlorhydrate d’aniline et de la benzylaniline (Fleischer), etc.

Traité par l’eau, à la température de 180®, il donne de ranthracène et un carbure bouillant à 182®, C^®I1‘*, ayant pour densité 1,002 à 14“ (Limpricht) :

Enfin, dirigé en vapeurs sur de la chaux sodée, il engendre, par perte d acide chlorhydrique, le toluijlène, C**H* ;

G‘M1«(HC1) — HCl = G'41®.

DICHbOROIOLUÈnu.

Formules

I Atom.

C'Hl'CH

La théorie indique l’existence de plusieurs dichlorotoluènes, mais aucun d’eux ne paraît avoir été obtenu jusqu’ici à l’état de pureté. Toutefois, on a décrit comme tel le corps ipii se prépare de la manière suivante :

392 ESCÏCLOPÉDIE CHIMIQUE.

On fait passer un courant de chlore sec dans du toluène le'gèrement chauffé et contenant 2 à 3 p. 100 d’iode ou 1 p. 100 de perclilorure de molybdène. Lorsque le mélange a augmenté de 73 p. 100 de son poids, on le soumet à la distillation fractionnée; on recueille à part ce qui passe au-dessous de 180”, afin de le soumettre de nouveau à l’action du chlore ; ce qui passe au-dessus de cette température est distillé sur de la soude, dans un courant de vapeur d’eau, puis soumis à une série de distillations fractionnées.

Le dichlorotoluène ou dichlorotoluol est un liqide incolore, bouillant à 196®. ayant pour densité 1,254 à 21° (Beilstein) ; 1,2337 à 18“ (Âronheim et Dietrich'.

Oxydé par l’acide chromique, il donne de l’acide dichlorobenzoïque, fusible à 201“ :

Cnr-CIHC^B) + 30* 11*0* + C^IBCPO*.

D’après Aronheim et Dietrich, le dichlorotoluène de Beilstein n’est pas un composé défini : le chlore, à l’ébullition, le transforme en deux trichlorures de dichlorobenzénylc isomériques,

rd*ir>ci*(c*Hcr').

Dans tous les cas, ce dérivé dichlorc possède deux isomères véritables ;

1“ Le chlorure de chlorohenzyle, C**II*C1(C*IDC1) ; en atomes,