C“1DC1-C11*G

que l’on obtient par l’action du chlore sur le monochlorotoluène bouillant, ou encore à froid sur le chlorure de benzyle, en présence de l’iode.

C’est un liquide incolore, d’une odeur irritante, bouillant à 213-214“, ayant pour densité 1,297 à 22“.

Les oxydants le transforment en acide parachlorobenzoïque. C’est peut-être un mélange de chlorures para et ortochlorobenzyliiiues, car l’acide chlorobenzylsulfureux que l’on peut en dériver fournit à la fois les acides paraoxybenzoïque et salicylique, sous l’influence de la potasse fondante.

2“ Le dichlorure de benzyle, C**H‘(G*H*G1*) ; en atomes,

corps qui prend naissance lorsque l’on traite l’essence d’amandes amères par le perclilorure de phosphore :

Ciqi«0* -t- PhCl» = PhCDO* 4- C“H‘CP.

Ce corps, appelé improprement chlorolenzol et ehloriire de benzylène, se produit encore par l’action du chlore sur les vapeurs de toluène.

C’est un liquide incolore, assez volatil, dont les vapeurs irritent fortement les yeux. Il bout à 206“ (Cahours), à 198“ (Engelhart) ; à 200“,5-201“,5 (Beilstein) ; sa densité à 16“ est égale à 1,245 (Cahours).

Il est insoluble dans l’eau, facilement soluble dans l’éther.

La potasse alcoolique, ou même la potasse aqueuse, en vase clos, le change en aldéhyde benzoïque (Gahoui-s) ; il en est de même de l’oxyde de mercure et de l’oxyde d’argent à froid (Gerhardt). Bref, il reproduit son générateur avec la plus grande facilité, ce qui le distingue nettement de ses isomères.

Il fait aisément la double décomposition avec les sels ; avec l’acétate d’argent, il donne de l’acétate de benzylène; avec le benzoate d’argent, du benzoate de bcnzylène; avec une dissolution alcoolique de sulfhydrate de potassium, du sulfure de benzylène; avec l’éthylate de sodium, du diéthylate de benzylène, etc.

TKlCHLOnOTOM’È.VES.

Formules

Équiv .

.\lom . C'll-Td---Cir‘.

11 existe deux tricldorotoluènes, savoir ;

1“ Le trichlorololuène solide ou trichlorotoluol solide.

11 s’obtient au moyen du chlore et du toluène, en présence de l’iode. On arrête l’opération lorsque 100 p. du mélange représentent 115 p. ; par distillation fractionnée, on sépare ce qui passe de 255 à 240®; ce produit, étant fortement refroidi, laisse déposer des cristaux que l’on purifie par expression et par cristallisation dans l’étiier.

Le trichlorotoluène solide se présente sous forme de cristaux brillants, fusibles à 75®,5 et bouillant à 257® (Limpricht), fusibles seulement à 75® et entrant en ébullition à 255®, d’après Aronheim et Dietrich.

Oxydé par un mélange de bichromate de potassium et d’acide sulfurique étendu, il se convertit en acide trichlorobenzo’ique, fusible à 168® (Jannach).

2® Le trichlorotoluène liquide.

Il constitue la portion liquide qui baigne les cristaux précédents; il ne se solidifie pas dans un mélange réfrigérant et bout à 257®.

Comme son isomère, il a été obtenu par Aronheim et Diétrich au moyen du pentachlorure de molybdène.

Les trichlorotoluols possèdent trois métamères :

1“ Le chlorure de dichlorobensyle, G'*IPG1*(C’H®C1) ; en atomes,