CHAPITRE IX

SÉRIE POLŸACÉTYLÉNiaUE

GROUPE nu STYROLÈNE.

C2nll!n-8.

Sous le nom de série jwlyncétylénique, on compremlr.-i ici les polymères do l’acétylène, c’est-à-dire ceux qui résultent de la réunion de i)lusieurs molécules d’acétvlènc : benzine, styrolène, hydnire de naphtaline, ainsi que les carbures qui en dérivent et leurs homologues, comme la naphtaline, l’acéiiaphtène, l’anthracène, le flnorènc et divers carbures pyrogénés, le fluoranihrène, le chrysène, le pyrène, etc.

Ces corps peuvent être obtenus à l’aide de synthèses directes, légulières, opérées en prenant pour point de départ l’acétylène et la benzine libres, sous l’inRuence de la chaleur seule. Les lelations, à la fols Ibéorupies et expérimentales, qui relient entre eux tous ces carbures, ont été établies pai' M. Rertbclot.

Dans cette série viennent prendre place ;

1‘>Le diacélyléne (G*lP)* = C“ir‘ ; en atomes, C‘ll\ corps très volatil, très altérable, qui constitue le premier polymère de l’acétylène. Il possède une odeur alliacée très pénétrante; l’acide sulfurique l’absorbe immédiatement; il paraît entrer en ébullition vers 25" à 50" (Berlbelot). Son histoire n’est pas autrement connue.

2» Le triacétyl'ene ou benzine (C'IP)'’ =C'MI“, qui a été étudié précédenimenl, ainsi que ses homologues ;

3" Le létraeélylène ou styrolène (C'1P)‘ = ;

4" Le pentadécylène ou hydnire de naphtaline auquel se rat¬

tache la naphtaline, ;

5" l'heptadécylène ou hydrure d'anthracène {GdP)’ = C*“li'S et son dérivé, l'anthracènc, etc., etc.

On va décrire ces carbures d’hydrogène, ainsi (juc leurs isomères, leurs homologues et les carbures ([ui s’y rattachent.

Les hvdrocarbures de cette série contiennent deux équivalents d hydrogéné en moins que les homologues correspondants de la benzine ; ils sont à ces homologues henzéniques ce que les carbures éthyléniques, par exemple, sont aux carbures forinéniques.

CAUBURKS IfllYDROGÈSE.

STYliOLlvNK

Formules ) j'I’'''- ( Alom.

C'«IP = CW(C‘MI")

C *II« = Cil '-üll = CIP = CiI‘(CiP).

Syii. : Styrol. — CAnnamcnc. — i'hénijk'thjlène.

llutorique.

F,e styrolène a été découvertpar Honaslre en soinnettant à la distillalion, avec de l'eau, le baume de Copalme on baume liquiilambar, qui s’obtient par des ineisions faites au Copnime {liquiAarnbar sti/raciflua), grand arbre de la Louisiane, de la Floride et du Mexique Gerhardt a cru (pie d'Arcel l’avait retrouvé en faisant passer des vapeurs de camphre sur du fer chauffé au rouge*; Mulder |)araît l'avoir obtenu en distillant de l’essence de cannelle ou de cassia dans un tube chauffé au rouge clair Simon l’a isolé en distillant avec de l’eau et du carbonate de soude le styrax liquide, produit deini-lluide, balsamique, extrait de l’ccorce du liquidambar orientale, arbre que l’on rencontre dans le voisinage de la mer Uouge

Gb-nard et Boudanlt ont constaté sa présence dans la distillation sèche du sangdragon', et Botsch en distillant cette matière résineuse avec la poudre de zinc.

11 a été préparé par Gerhardt et Cahours, par llempel, au moyen des cinnamates; par llatton et llogkinson, au moyen do l’amalgame de sodium et de la styrone, en présence de l’eau. Enfin, il a été produit synlhéti(picment par M. Bcrthelot.

Pendant longtemps, on a (U’u que l'hydrocarbure retiré des cinnamates, le cinnamène, était isoméiiqiu’ avec le styrolène provenant des liipiidambars, par la raison que ce chinier corps se changeait entièrement en mélastyrolène, tandis que le premier ne se polymérirait qu’incoiiiplèlemcnt'; mais Kopp, à la suite d’une étude plus approfondie, a démontré que cette opinion n’était pas fondée, le cinnamène se polymérisant tout aussi facilement que le styrolène, Plus tard, M. Berlhclot, ayant repris cette étude, a émis de nouveau des doutes sur cette identité. Quoi qu il en soit, l’hydrocarbure de synthèse est identique en tout point au styrolène des ciniiamatcs.

Le styrolène a été étudié par plusieurs chimistes, notamment par Herzog, Blyth et llofraann, Binder, Scharling, Howard, et surtout par M. Bertbelot.

Formation.

Le styrolène se forme synthétiqucmoiit :

1“ Par la condensation de l’acétylène libre dans une cloche courbe chaullee au

1. Journal de jiliarnmcie el de chimie, t. XVII, p. ."«il, 1851.