Annahu der Chemieund Pharm., t. CXXX.II, p
DÉRIVÉS NITRÉS.
L’acide azotique fumant attaque énergiquement le styrolène à froid, La dissolution, étendue d’eau, laisse précipiter, après quelques instants, une matière nitrée, résineuse, que l’éther ne dissout qu’en partie. Distillée avec de l’eau, cette matière abandonne un peu de liquide, analogue à la chloropicrine, mais la presque totalité reste dans la cornue sous forme d’une matière fixe et visqueuse (Berthelot). La production de ces résines nitrées, en partie insolubles dans l’éther, distingue le styrolène des carbures benzéniques, mais elle se présente avec d’autres carbures, tels que les polymères de l’acétylène et les dérivés par distillation des cinnamates, moins volatils que le styrolène.
En attaquant avec précaution le carbure au moyen de l’acide nitrique concentré, il se forme cependant un composé défini, mononitré, C*H’(AzO*), qui a été obtenu par Simon, par Blyth et Ilofmann. 11 cristallise dans l’alcool en prismes rhombo'idaux, fusibles à 56“-.57, volatil avec la vapeur d’eau. Il provoque le larmoiement, jouit de propriétés vésicantes et possède une odeur de cannelle.
D’après Blyth et Hofmann, il possède un isomère, le nitro-métastyrolène, (C“H’ (AzO*)®, que l’on obtient en ajoutant de l’eau dans le produit de la réaction de l’acide nitrique fumant sur le métastyrolène.
C’est une poudre amorphe, insoluble dans l’eau, l’alcool, l’éther, les acides et les alcalis. Légèrement chauffée, elle brûle avec explosion. Distillée avec de la chaux, elle abandonne du carbone ; en même temps, il se dégage de l’ammoniaque et il passe une petite quantité d’huile qui renferme de l’aniline. Elle n’est pas attaquée par l’acide nitrique concentré, même après plusieurs heures d’ébullition.
Telles sont les principales réactions du styrolène.
Les caractères qui permettent, d’après M. Berthelot, de caractériser ce singulier carbure d’hydrogène et de l’isoler sont les suivants :
« La distillation, sa transformation polymérique par la chaleur sous 1 action prolongée d’une température de 200°, suivie de sa régénération par distillation sous l’influence brusque d’une température de 500“ ; l’action de l’iode, celle du brome et .surtout celle de l’iodure de potassium ioduré, qui sont caractéristiques, une fois qu’il est isolé*.
HOMOLOGUES DU STYROLÈNE.
Carbures
Benzine allylique.
Formules \
( Atom.