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dérivé qui se produit plus facilement, sous ses trois formes isomériques, en présence des vapeurs du chlorure d’antimoine ou du chlorure d’étain.

Action de l'hydrogène. — Chauffée au rouge dans un courant d’hydrogène, elle reproduit en partie la benzine et l’acétylène,

C*»I1» + 1P = G'*11'' -l-2C‘Il*.

L’hydrogène naissant l’attaque beaucoup plus facilement.

C’est ainsi que sous l’influence de l’acide iodhydrique, à la température de 280", l’hydrogénation est très régulière. D’après M. Berlhelot, il se forme d’abord des carbures nouveaux par simple addition d’hydrogène :

{O Vhydrure de naphtaline ou. pentacétylène. C*"H" -H H^=C’"H‘"

2® Le tétrahydrure de naphtaline . C*"H*-1- 2H*=C“H‘*

5» La diéthjlhenzine . C*"H" -f 5H*= C>»1D[C‘H‘(C‘H«)]

4® h'hydrure de décylène . C*“H" -f 71D=C®"H“.

Dans ces réactions, une partie de la naphtaline se dédouble sous l’influence de l’acide iodhydrique : il se forme des carbures plus ou moins saturés contenant moins de carbone dans leurs molécules que le générateur, savoir :

h'hydrure d'éthylène et Vélhylbenzine . . . C*H* -t- C‘W(C*H*)

3® — et Y hydrure d'octylène. C*1I"-|-C**11‘*

ô'> h'hydrure d' éthylène et la benzine . 2C*H" -|- C‘*H"

4® — etVhydrure d'hexylène . 2C‘ll* -}- C'-II**

Lorsque l’on chauffe la naphtaline entre 170" et 190", avec l’iodure de phosphonium, on obtient \e tétrahydrure (Baeyer), corps qui s’obtient plus facilement avec le mélange suivant : 10 p. de naphtaline, 3 p. de phosphore, 9 p. d’acide iodhydrique; on maintient les tubes à 220-250" pendant 7 à 8 heures (Graebe).

Le bihydure de naphtaline est un liquide à odeur pénétrante, bouillant à 205", ayant pour densité 0,98 1 à l 2",5. 11 ne se combine pas à l’acide picrique et reproduit scs générateurs en passant dans un tube incandescent. L’acide azotique étendu le transforme en acide phtalique ; avec le brome, il forme un produit de substitution, qui perd à la distillation de l’acide bromhydriquc, donne de la naphtaline et du

482 ENCYCLOPÉDIE ClIIMIQl'E.

pentacélylène, bouillant à 210-212". A froid, l'acide sulfurique le dissout avec production d’un acide sulfonique,

corps cristallisé, facilement soluble dans l’eau et dans l’alcool (Graebe).

Lorsque l’on chauffe à 250", pendant deux jours, 4 p. de naphtaline avec 20 p. d’acide iodbydrique, saturé à zéro, et 1 p. de phosphore rouge, on obtient l’hexahydrure de naphtaline.

L'hexahydrure de naphtaline, d’après Wreden, bout à 195-200®; sa

densité à zéro est égale à 0,952 et de 0,904 à 25". 11 absorbe l’oxygène de l’air et est vivement attaqué par l’acide nitrique fumant.

Voctohydrure de naphtaline, G*"1I‘“, se prépare comme le tétrahydrure. Liquide bouillant à 185-190", ayant pour densité 0,910 à zéro et 0,892 à 22". 11 possède une odeur qui rappelle celle de la térébenthine et absorbe l'oxygène de l'air (Wreden).

Le décahydrure de naphtaline, C^"ll'*, se prépare en chauffant pendant 36 heures, vers 260°, 4 p. de naphtaline avec 20 p. d'acide iodhydrique, saturé à zéro, et 1 /2 p. de phosphore rouge.

Liquide bouillant à 173-180", ayant pour densité 0,851 à zéro, et 0,837 à 19". L’acide nitrosulfuriqiie ne l’attaijuc pas à la température ordinaire ; à chaud, il est vivement attaqué par l’acide azotique fumant; l’acide chromique l’oxyde avec dégagement d’acide carbonique et production d'acide acétique (Wreden et Znatowich).

Le dérivé C*"H“ (Cymène hexahydré) a été préparé en chauffant à 280", pendant 48 heures, 3 p.de naphtaline avec 45 p. d’acide iodhydrique saturé à zéro.

Liquide bouillant à 153-158", ayant pour densité 0,862 à zéro et 0,778 à 25". Il possède une odeur de pétrole. L’acide nitrosulfiirique ne l'attaque pas à froid ; par un contact prolongé, l’acide sulfurique fumant dégage de l’acide sulfureux, A froid, le brome n’agit qu’avec une grande lenteur, avec dégagement d’acide bromhydriqiie.

Vhydrure de décylène ou hydrure de diélhylhexyléne, C^"ll”, s’obtient en chauffant, vers 280", une partie de naphtaline avec 80 p. d’une solution saturée d’acide iodhydrique.

11 possède une odeur citronnée et bout vers 155". A la température ordinaire, le brome est sans action ; il en est de même de l’acide sulfurique fumant, de l’acide azotique fumant et de leur mélange; on peut le chauffer de nouveau avec l’acide iodhydrique, sans qu’il éprouve le moindre changement. Bref, il se comporte dans toutes ses réactions comme un carbure saturé, probablement identique avec l’hydrure de décylène du goudron de houille (Berthelot).

Action de l'oxygène.

L’acide azotique transforme la naphtaline en dérivés nitrés ; par une action prolongée, on peut obtenir de l’acide phtalique, de l’acide nitrophtalique et de l’acide oxalique (Laurent).

Les autres agents oxydants, comme le permanganate de potassium, l’acide chromique, donnent de l’acide phtalique et des matières colorantes (Laurent, Vohl, Lossen); l’une de ces matières est le carminaphte de Laurent. L’acide sulfurique et le bicliromale de potassium fournissent un corps blanc, l’acide naphtésique do

CARBURES D’IIYDROCÈNE. 4S3

Laurent, corps qui n’est autre chose que de l'acide phtalique (Losscn) ; un mélange d’acide sulfurique étendu et de peroxyde de manganèse se comporte de la même manière; dans ce dernier cas cependant, il se forme une quantité notable de dinaphtyle, qui accompagne la résine rouge (Losscn).

Avec l’acide chromique seul, on peut obtenir du dinaphtyle, par simple élimination d’hydrogène :

2C“1I* + 0^ = HW + C*“I1“.

Un mélange d’acide acétique et d’acide chromique fournit le corps tandis que le chlorure de chromylc donne un naphtoquinon bichloré, et l’acide hypochlorique trois naphtalines hichlorées isomériques (Hermann).

Avec l’anhydride hypoazotique, il se produit des naphtalines mononitrées et dinitrées. L’acide azoteux fournit deux dérivés oxygénés et volatils ; l’un deux, C*“H*0*, fond à 225“ et cristallise dans la benzine en fines aiguilles; l’autre, le naphtoquinon, fond à 101“ et se dépose de sa solution benzinique en

longs prismes brillants (Leeds).

Les oxydants peuvent dédoubler la molécule et reproduire l’un des générateurs, la benzine. En elïet, l’acide chromique, par exemple, donne d’abord du dinaphtyle, puis de l’acide oxalique et de l’acide phtalique; celui-ci, à son tour, chauffé à 300“ avec de la chaux, se transforme en acide benzoïque, lequel donne de la benzine par perte d’acide carbonique :

= CHloO* + C*0‘