CHAPITRE X

GROUPE DES CARBURES

C2nHîn-U.

Ces carbures, dont quel(|uos-unes existent dans le fçondron de houille, comme l’acénapUtène, peuvent être obtenus par différentes méthodes, notamment au moyen des carbures benzénnjues et napbtaliques.

C’est ainsi ipie la benzine, dirigée dans un tube chauffé au rouge, se décompose partiellement, avec production de diiiliéiiyle ; que l’acénaplitène résulte de la réaction directe de l'acétylène ou de l’éthylène sur la naphtaline, etc.

Une marche plus régulière consiste à traiter par le sodium les diirivés balogénés de ces carbures. Par exemple, le dipbénylo sc forme lorsque l’on alt.Kiuo la benzine rnonobromée par le sodium :

2C'^l‘Br + Nu* = 2NaBr + C*‘ll">.

Parfois, on utilise la poudre de zinc :

C'mi4- C'Ml» - IICl = C*»!!'*.

La méthode si féconde de l’ricdcl et Craffts trouve ici sou emploi, par exemple, pour préparer le diphénylétbane :

f/lPCl* + 2C'M1» - 211C1 = C**Il'h

Enfin, les carbures C*'IP'-’* sc forment encore par réduction, en prenant pour point de départ les acétones :

CTpoQî + 211* = lUO* + C*”!!'*;

ou par l’union des aldéhydes avec les carbures beuzéniques, sous l’influence de l’acide sulfurique :

dernière méthode qui est applicable aux produits de substitution de ces aldéhydes et qui permet par conséquent de pré[)arer, par dos synthèses directes, des dérivés halogènes.

Tous ces carbures sont très stables, sc volatilisent sans décomposition et se comportent, vis-à-vis des réactifs, à la manière des homologues de la benzine : ils donnent avec les halogènes des dérivés isomériques, suivant la température à laquelle on opère, lesquels sont susceptibles d’engendrer à leur tour des carbures plus pauvres en hydrogène, par perle d’hydracide ; les oxydants y remplacent de

l’hydrogène par de l’oxygène, d’où résultent des composés oxygénés][qui renferment autant de carbone dans leurs molécules et qui peuvent subir une oxydation ultérieure avec perte d’acide carbonique, etc.

DIPHÉNYLE.

Formules j

( Atom.

C«lt‘<' = C»H»-C*IF.

Laurent a donné le nom de phényle au groupe G'^IFO, lequel constitue, avec les éléments de l’eau, l’acide pbénique :

C‘^lF0-)-110 = C‘*HW.

Ce nom a ensuite été appliqué au radical hypothétique C**1U, dont on admet l’existence dans un grand nombre de dérivés : la benzine ou bydrure de phényle, C'MFII, par fixation d’hydrogène; le phénol ou hydrate de phényle, C'^HMIO^; la phénylamine, C'^IF(AzH®), etc., et, en général, dans tous les corps qui appartiennent à la série dite phénylique.

Actuellement, on désigne sous le nom de phényle ou mieux de diphényle, un carbure d’hydrogène isolé primitivement par List et Limpricht en chauffant avec de l’acide sulfurique le liquide obtenu dans la distillation sèche du benzoate de cuivre.

Le diphényle, à l’état impur, paraît avoir été trouvé pour la première fois par Pelletier et Waller dans les derniers produits de la distillation d’une huile pyrogénée, retirée des goudrons de pin ; mais ces savants crurent avoir entre les mains un isomère de la naphtaline, d’où le nom de mélanaphtaline qu’ils lui imposèrent :

« La métanapbtalinc, qui fond à 67“ et bout vers 525", est une substance nou- « velle, différente de la naphtaline par ses propriétés; elle est remarquable par « son éclat, la beauté de ses cristaux, son indifférence chimique, dernière propriété <( qui la rapproche de la paraffine, dont elle diffère totalement par ses propriétés « physiques et sa composition*. «

Le diphényle a été étudié par plusieurs chimistes, notamment par Fittig, qui a fait connaître plusieurs de scs dérivés.

Il se forme :

Lorsque l’on dirige des vapeurs de benzine à travers un tube chauffé au rouge (Berthelot) :