C-'if ' Hil’^C’lb

Avec une quantité insuffisante d'hydracide, 20 p. seulement, toujours à 280", il se régénère surtout de la benzine ;

C«ID"-!-IL = 2G*m

11 se dégage en outre du propylèno, de l’hydrogène, et il reste dans les tubes une matière charbonneuse semblable à celle que l’on obtient avec la benzine :

C«ID" 9C^ -4- G"IP -h IP.

En examinant quantilativoment les produits de celte décomposition profonde, on trouve (jue les 2/5 du phényle se changent en benzine, tandis que l’autre tiers se transforme en charbon, eiv hydrogène et l'ii liydrure do [irnpylènc (Berthelot).

Cette action conqdexe de l’acide iodhydrique est d’ailleurs en parfait accord avec le mode de formation du diphényle : on voit en effet reparaître ici, suivant l’intensité de l’action livdrogénantc, tantôt les deux molécules de 'oenzine, C‘dP, dont la réunion constitue le dipliémyle, C‘-ir‘(C‘dP) ; tantôt les deux moK'cules d’hydrure d’hexylône, C*91‘\ corps qui résulte de la saturation par l’hydrogène de la benzine elle-même.

DÉRIVÉS CHLORÉS.

Diphényle monochloré.

Formules

Équiv. . . .

Alom. , . .

CTI«r,l = C‘*IFCl(C‘»IF).

C*mi = G»fl>Cl-C»lR

On en connaît trois variétés répondant aux positions ortiio, meta et para.

1° Ortho- diphényle chloré. — Se produit, avec la variété para, lorsque l’on dirige un courant de chlore dans un mélange de dijiliéinle et de pcrchlorure d’antimoine (Kramers).

Corps fusible à 34“, restant volontiers en surfiision, bouillant à 267-268“, soluble dans la benzine, la ligroïne, l’éther. L’acide chrorniqne l’oxyde et le transforme en acide orthocliloroheazoïque, fusible à 136“; avec l’acide siilfuri([up, il fournit des dérivés mono et disulfoniques.

2“ Méta-diphényle chloré. — On admet qu’il se forme par l’action du phénate de calcium au rouge sur le métachloro-benzoate de potassium (Pfaiikuch) :

2C'»H»C1K0‘ -4- 2C‘qFCaO'' =C^K’0“ 4- f/Ca*0“ 4- 2G“I1“C1.

Point de fusion : 89“.

O» Para-diphényle chloré. — Obtenu en chlorant le diphényle (Kramers), ou en attaquant l’oxydipliényle par le pcrchlorure de phosphore (Schultz).

Il cristallise dans le pétrole en lames rhombùiues, fusibles à 75“,5, bouillant à 282“ ; il est un peu moins soluble dans les dissolvants (pie la variété ortho ; oxydé par l’acide chromique, il se change en acide parachlorobenzoïque l'Kramcrs).

Diphényle dichloré.

^ , ( Équiv. . . . G^'IFCl*

Formules | G>ni»GF = C“II‘Gl-G“II‘Cl.

11 se forme par l’action directe du chlore sur le diphényle ou en dirigeant de la benzine monochlorée à travers un tube incandescent (Kramers). 11 prend également naissance par ^échange de .VzH® dans la benzidinc G^'ll® (AzIF)* contre du chloré (Griess), ou mieux encore en traitant le diphénol-y, G**11'“0‘, par le pcrchlorure de pliosphorc (Schmitb, Schultz) ; il distille sous forme d’un liquide huileux qui se j)rend en masse cristalline par le refroidissement.

Purifié par cristallisation dans l’alcool, il se dépose en prismes blancs, fusibles à 148“, bouillant à 315“, peu solubles dans l’alcool, même à chaud, facilement solubles dans l’clher. Eu solution acétique, l’acide cbromi(]ue le transforme en acide parachloroheuzoïque.

Diphényle pentachloré.

Formules

K.|niv . C*‘1PCI“

Atom . G'MFGl».

Prend naissance, avec d’autres produits clilorés, par Faction du perchlorure de phosphore sur le y-dipliénol (Schmith, Schultz).

Sublimable en longues aiguilles, fusibles à 179'*, bouillant au-dessus du point d’ébullition du mercure ; il est à peine soluble dans l’alcool, l’éther, la benzine, assez soluble dans l'acide acétique (Dôbner).

Diphényle perchloré.

„ , 1 Équiv . G*‘C1''>

Atom . C-Gl‘o.

Se forme en épuisant Faction du chlore sur le diphényle, en présence de l’iode (Ruoff). Dans les mêmes conditions, le ditolyle se change en diphényle perchloré et en éthylène perchloré :

C**II‘* + 14 Gl* = G‘GP -1-C’*C1*<* -h 14 llCl.

Il cristallise dans la benzine en prismes brillants, qui ne fondent pas encore à STO"; il esta peine soluble dans l’alcool et dans l’éther, assez soluble dans la benzine bouillante.

DÉRIVÉS BROMÉS.

Diphényle monohrorné.

Formules j ' ( Atom.

C^*H»Br = C‘*H*Br(C**Il'') G‘>H“Br = G«IPBr-G'>H».

11 existe sous deux formes isomériques actuellement connues.

1“ Ortho-diphényle brome. — Se prépare au moyen de l’ortho-diphényle nitré, par l’échange de la molécule nitreuse contre du brome (Schultz, Schmith).

Liquide possédant une odeur d’orange, non liquéfiable a — 20", bouillant a 296- 298". L’acide chromique le transforme en acide orthobenzoïque bromé.

2“ Para-diphényle bromé. — Obtenu par Scbultz en ajoutant à froid du brome dans une dissolution sulfocarbonique de diphényle.

11 cristallise dans l’alcool en lamelles fusibles à 89", bouillant à 510“; il est assez soluble dans l’alcool et dans l’acide acétique, plus facilement encore dans

ENCYCLOl’ÉDIE CHIMIQUE, l’étlicr, la hcnzino, le sulfure de carbone; l’aeidc cliromiijue engendre avec lui de l’acide parabioin(d3enzoï(jue.

Diphenyle dihi'omé.

P , i Ki|uiv . C^dl’Bi-î

Formules ^ . C'MFBr — r/Il‘lb-^-C»ll'nr.

Syn. ; Para-dibromodiphénijle.

Obtenu par Fittig au moyen du brome et du diphénylc, en présence de Feau ; avec la benzidinn, par récliange do Azll- contre du brome (Griess).

11 crislalliso dans la benzine en gros prismes incolores, très réfringents, fusibles à d64", bouillant à 5b5-oCÜ'’ (Scliultz), distillables sans altération.

Il est très stable, car il n'est attaijué ni par lu |>otasse, ni par le sodium, ni par l’acétate de potassium (Fittig). 11 est insoluble dans l'eau, difficilement soluble à chaud dans l’alcool, facilement soluble dans la benzine.

En solution acétique, l’acide chromiiiuc le change en acide parabenzoïque bromé (Schultz).

Diphenyle diiodé.

c"ii*i-c«ir>i

Syn. : Pam-diiododiphényle.

Il a été obtenu par Schmith et Schultz dans l'attaque de la benzine par l’acide azoteux et l’acide iodhydriquo.

Aiguilles jaunes, fusibles à 202\ facilement solubles à chaud dans l’acide acétique, donnant avec les oxydants de l’acide paraiodobonzoïque.

DÉRIVÉS NITRÉS.

Diphenyle mononilré.

Formules

j Équiv.

\ Atom.

C^'dFAzO»)