C'1BH-(?"11"=:C
(?lD-t-C*"ll" = C“ll'»-f-lB.
Pour le préparer, on fractionne le produit liquide de la préparation de la naphtaline et de l’antliracène, de manière à recueillir ce (pii passe entre 265" et 275" ; an-dessous de cette température, il passe surtout du diphényle et au-dessus de l’antbracène. Par le repos, l’acénaplitène se sépare; on le lave à l’alcool et on le fait cristalliser dans ce véhicule (Bertbelot, Bcbr et Dorp).
On se procure de petites quantités d’acénaphtène (in recueillant les efllorescences qui se forment sur les huiles concrètes de houille, dont le point d’é'bullition est situé au voisinage de 550" ; on sublime ensuite le ]>roduit, afin de le purifier*.
Pour le priver du diphényle qu’il contient ordinairement, on le dissout à chaud dans 20 p. d’alcool contenant 2 p. d’acide picri([ue. Par le refroidissement, il se dépose du picrate d’acénapbtène, que l’on décompose à l’aide d’une solution aqueuse et froide d’annnoniatjuc. On fait cristalliser le carbure dans l’alcool et on
1. Bcrthelot, Annales de chimie el de physique, l. XII, p. 12G; 1807.
le soumet à la sublimation en le chauffant au bain de sable dans une fiole, à une température voisine de 1 00".
On peut aussi s'en procurer par synlbèse.
L’acénaplitèno formé aux dé()ens de la benzine et de l’éthylène est peu abondant au rouge vif, davantage a>i muge blanc (llcrlbclot). 11 est jméférable d’opérer an rouge vif sur un mélange de gaz éthylène et de vapeurs de naphtaline. On distille les produits de la réaction ; ce (jui passe au-dessous de 250“ est de la naphtaline, tandis que le produit qui distille au-dessus de cette température, entre 250“ et 500“, est un mélange de naphtaline et d’acénaphtène. Par distillations fractionnées, on isole ce qui passe au voisinage de 270“ ; on fait recristalliser dans l'alcool.
Le résidu, qui reste dans la cornue à 500“, renferme encore de l’acénaphtène qui se sépare en partie lorsqu’on le sublime dans une fiole dont le fond est chauffé à 100“.
La formule de l’acénaphtène a été établie par M. Uertiielot au moyen de l’analyse du composé picrique.
En effet, ce dernier a fourni à l’analyse :
Or, la formule C^'ll'“,C‘^ir’(Âz0‘)^-05 exige :
D’ailleurs, en décomposant ce même dérivé par l'aniinonlaque aqueuse, on a .
Expérience. Théorie.
Carbure . 40,2 . 40,2
Acide picrique . 00,2 . 59,8
La formule C*41‘” est en outre corroborée par l’analyse du dérivé nitré et par celle du bromure d’acénaptène.
Quant à la formule rationnelle C‘1P(C*“11*) ou G*“H''’(G‘IP), elle se déduit de la synthèse au moyen de l’éthylèno et de la naphtaline ou encore d’après le mode de décomposition de l’éthylnaphtaline, dernier carbure ([ui peut être considéré comme un hydrure d'acénaphtène :
