CHAPITRE XII

GROUPE DES CARBURES

Lorsqu'on enlève deux équivalents d’hydrogène aux carbures C*"I1-”''®, on obtient tantôt des carbures analogues à l’acétylène, tantôt des carbures comparables à la naphtaline.

C’est ainsi qu’en éliminant deux équivalents d’hydrogène du stilbène, on tombe sur le lolane, par un procédé identique à celui qui sert à transformer l’éthylène en acétylène,

C*8H*%*2IlBr = C**H''’.

Cette perte d’hydrogène peut se faire également sous l’influence de la chaleur. Exemples ; le benzydtoluène transformé en anthracène, le dibenzyle en pbenanthrène, etc. Mais cette transformation ne s’effectue qu’à une température élevée ; aussi, ces carbures, moins hydrogénés que les précédents, se rencontrent-ils souvent dans les distillations sèches des matières organiques, comme la houille, les baumes, les résines. Enfin, par oxydation, la plupart d’entre eux donnent volontiers des quinons, au lieu de fournir directement des acides organiques.

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ANTHRACÈNE.

( Équiv . C«IP

Formules j . ^ <^i^>

Syn. : Paranaphtaline. — Phalène. — Ace’lyléno-diphénylène.

L’anthracène a été retiré pour la première fois, à l’état impur, du goudron de houille par Laurent et Dumas, en 1831, et décrit sous le nom de paranaphtaline. Il a été nettement distingué de la naphtaline par ces savants :

« La paranaphtaline n’entre en fusion qu’à ISO”, tandis que la naphtaline fond à 79”; elle ne bout qu’à une température supérieure à 500", tandis que la naphta-

line bout à 212» . le carbone et l’hydrogène s’y trouvent dans le rapport de 5 à 2,

comme dans la naphtaline ‘ .

Ainsi, pour Dumas et Laurent, la paraiiaplitaline était un isomère de la naphtaline.

Plus tard, Fritsche a retrouvé ce meme corps dans le goudron de houille et en a donné une analyse exacte.

En 18P)G, Limpricht l’a obtenu syntbétiquement en décomposant par l’eau, à une température de 190», le chlorure de benzyle. L’année suivante, Graebe et Lieberniann le soumirent à une étude approfondie, ce qui permit de réaliser la belle synthèse de l’alizariné.

Depuis cette époque, l’histoire de l’antbracène a été complétée par plusieurs chimistes, notamment par Anschiilz, Dertbelot, Diehl , Dorp, Hammerschlag, Lincke, Scbultz, Schwarzer, Thoerner et Zincke, Zeidler, etc.

Formation. — Préparation.

L’aiithracène prend naissance dans un grand nombre de circonstances, notamment :

1“ Lorsqu’on chauffe en vase clos, vers 190», le chlorure de benzyle avec de l'eau et que l’on distille le produit de la réaction (Limpricht). 11 se forme d’abord un chlorure, l^»I1‘»C1,

2C“H’Cl — I1C1 = C*»H‘'C1,

corps qui paraît perdre son chlore à l’état d’acide chlorhydrique, d’où résultent des produits complexes, notamment des carbures (C‘41»)“, qui fournissent à la distillation de l’anthracène, ce dernier corps n’étant pas le produit direct de la réac- ■ lion, mais résultant vraisemblablement de la décomposition des hydrocarbures

2“ En faisant passer des vapeurs de toluène dans un tube chauffé au rouge,

5CUI18 3lD = C^»I1‘» = [C‘’1D(C’11)]*;

ou encore un mélange de benzine et d’éthylène, de styrolène et d’éthylène, ou mieux de styrolène et de benzine :

Cuip + CW — 211* = C“11‘».

Il iirqairte de remarquer ici que la benzine seule ne peut engendrer l'anthracène, la présence d’un résidu (C41), lequel se double à l’état libre pour constituer l’acétylène, étant tout aussi nécessaire pour former l’anthracène que la naphtaline (Berthelot) .

3" Lorsque l’on fait circuler dans un tube chauffé au rouge des vapeurs de benzyltolucne. Ün obtient ainsi de rautbracène fusible à 213» (10 0/0 environ), qu’il est très facile d’isoler d’une partie liquide, laquelle fournit du reste do l’anthracène lorsqu’on l’oblige à passer de nouveau dans le tube incandescent (van Dorp).

4“ Dans la décomposition, au rouge, du xylène et du cumolène. On recueille simultanément, dans le récipient, de la benzine, du toluène, du xylène ou du

1. Annales de physique et de chimie, t. L, p. 189 el 101, 1852.

CARBURES D’HYDROGÈNE. ggg

cumolène inaltéré, de la naphtaline, des carbures bouillant entre 250“ et 320“ ; enfin des carbures orangés, résineux et bitumineux (Berthelol).

5“ Dans l’attaque en vase clos, à la température du rouge sombre, du ditolylo liquide, du phénylxylène et de la diphénylmétbane (Barbier).

Avec le ditolyle liquide, il se forme surtout de l’antbracène, du toluène et un peu de phénantbrène,