C*‘11“ + ID

Avec le phénylxylène, un mélange d’antbracène et de pbénanllirène, produits principaux, accompagnés d’un peu de benzine et de xylène, produits secondaires :

2G^«11“ = G»H»+ G‘“H‘“ + HG

Avec le dipbénylmétbane, de l’antbracène et de la benzine, produits principaux, 2C*“ll'» = G*“H'“-f-2G*W + H‘,

et, comme produits secondaires, par suite de la réaction de l’hydrogène sur le générateur, de la benzine et du toluène :

C*“ll‘*+ ID=C**H‘ + C'*I1*.

6“ Dans la distillation, avec la poudre de zinc, d’un grand nombre de matières organiques : l’antbraquinon, l’antbranol, l’acide chrysophanique, l’alizarine, la purpurine (Graebe et Liebermann) ; l’acide frangulique (Faust), l’acide rufigalliquc (Jaffé), la purpuroxanthine (Rosentiehl), l'anthraflavone (Barlh, Senbofer).

7“ Lorsque l’on dirige, à travers un tube chauffé au rouge, des carbures forméniques à équivalents élevés, comme les pétroles, du goudron liquide (Burg, Liebermann) ou du goudron de pin (Atterberg), de l’essence de térébenthine (Schultz), del’hidrjle brut (Goldschmidt).

8° Dans la distillation du benzylphénol avec l’anhydride phospborique (Paterne et Fileti).

9“ En chauffant du bromure de benzyle avec du sodium (Jackson, Wbite).

10" En faisant passer sur de l’oxyde de plomb chauffé de l’orlhobenzyltoluène (Behr, Dorp), ou en dirigeant simplement les vapeurs de ce corps à travers un tube incandescent (van Dorp).

L’anthracène se retire aujourd'hui de la bouille pour les besoins de 1 industrie, surtout pour la fabrication artificielle de l’alizarine.

Les huiles lourdes, qui passent au-dessus de 200“, sont traitées par de l’acide sulfurique, puis par de la soude, pour enlever les alcaloïdes et les phénols ; on les soumet ensuite à une distillation fractionnée dans des cornues en tôle, de manière à recueillir ce qui passe enti'e 290“ et 320“. On obtient ainsi une masse butyreuse, d’un jaune verdâtre, que l’on distille de nouveau pour recueillir le produit qui passe vers 350“ et un peu au-dessus. Dans une autre rectification, on sépare tout ce qui passe au-dessous de 350“ ; enfin, on fait cristalliser le résidu dans du xylol bouillant.

Dans l’industrie, afin d’augmenter le rendement, on suit d’autres méthodes. Lucas conseille de faire circuler les huiles lourdes passant de 260“ à 360“ dans des tuyaux chauffés au rouge et remplis de brique concassée ; on met à part la partie distillant

58t ENCYCLOPÉDIE CHIMIQUE.

au-dessus de 360", comme matière première pour l’extraction de l’anthracène brut. Dans le procédé de Curie, on ajoute aux goudrons une certaine quantité de soufre, d’où résulte de l’hydrogène sulfuré qui facilite la distillation ; dans celui de la Compagnie parisienne, la distillation s’effectue au sein d’un courant gazeux, gaz d’éclairage, acide carbonique, azote, etc.

Pour purifier l’antliracène brut, M. Berthelot conseille la marche suivante ;

1" On le distille avec précaution, de manière à recueillir séparément ce qui passe depuis 540" jusqu’au point d’ébnllition du mercure et même un peu au-dessus ; on distille de nouveau, en rejetant tout ce qui passe au-dessous de 350".

2“ Le résidu, resté dans la cornue, est épuisé à l’ébullition avec de l’huile légère de houille; on filtre bouillant et la masse cristalline qui se dépose par le refroidissement est soumise à la presse, puis passée entre des feuilles de papier buvard. On répète 5 à 6 fois ces opérations, dissolution, cristallisation, expression, et on termine par une cristallisation dans l’alcool.

On obtient alors seulement un produit nettement eristalllsé en lamelles bien définies, fournissant avec le réactif de Frilzsche des lamelles rhomhoïdales d’un rose violacé tout à fait caractéristique.

Toutefois, le carbure est encore légèrement teinté de jaune et ne manifeste pas encore la belle fluorescence violette qui le caractérise. Des cristallisations répétées dans l’alcool bouillant pourraient à la rigueur conduire à ce résultat, mais il est préférable de soumettre le carbure à une sublimation ménagée.

A cet effet, on l’introduit dans une cornue tubulée d’une grandeur telle, que le corps fondu n’occupe guère que la dixième partie de sa capacité. On maintient la masse en fusion, sans atteindre le point d’ébullition : l’anthracène se sublime lentement et vient se condenser dans le col de la cornue en lamelles brillantes, douées d’une belle fluorescence violette, donnant avec le réactif anthracéno-uitré de magnifiques lamelles d’un rose violacé.

On fait cristalliser dans le pétrole le résidu fortement coloré de la cornue, et, après une nouvelle cristallisation dans l’alcool, on procède à sa purification par sublimation.

D’après M. Berthelot, cette méthode donne à coup sûr de l’anthracène pur, résultat qui ne peut être que difficilement atteint au moyen des dissolvants*.

Fritzsche a indiqué le procédé suivant pour éliminer la matière jaune (chrysogène) qui accompagne le carbure avec une ténacité singulière : on expose au soleil uue dissolution bouillante du carbure dans la benzine, en ayant soin d’arrêter l’opération dès que la décoloration est effectuée.

D’après Schuller, on simplifie la purification en cliauffimt le carbure jusqu’à l’ébullition dans une cornue spacieuse ; on fait alors passer au sein de la masse un courant d’air qui entraîne facilement l'hydrocaibure.

Zeidler conseille d’opérer ainsi qu’il suit ; on arrose l’anthracène brut avec assez d’éther acétique pour former une bouillie liquide que 1 on chaufle au bain-marie, h une douce chaleur, pendant un jour ou deux ; on filtre à la trompe, on lave avec l’éther acétique froid, tant que celui-ci se colore en brun. On fait cristalliser le résidu dans l’acide acétique anhydre, et, après dessiccation, on procède à la subli-