C“H‘»CI

Ce composé d’addition prend naissance lorsqu’on dirige lentement le chlore dans une solution sulfocarbonique d’anthracène, maintenue au voisinage de zéro.

Aiguilles peu solubles dans la benzine, l’éther, l’alcool, le sulfure de carbone* elles sont peu stables, car elles se décomposent dès la température ordinaire avec dégagement d’acide chlorhydrique et production d’anthracène monoehloré (Anderson Perkin).

Antliracène monochloré.

Formules j

( Alom.

C*»H«Cl

Cristallise dans l’alcool en longues aiguilles jaune d’or, fusibles à 103“ (l’erkin), très solubles dans l'alcool, l’éther, le sulfure de carbone et la benzine, donnant avec l’acide picrique des aiguilles d’un rouge écarlate.

Anthracène dichloré.

Formules *

I Atom.

Se forme lorsqu’on expose le composé précédent dans une atmosphère de chlore, à la température ordinaire (Laurent). 11 se prépare plus rapidement en faisant réagir le chlore à 100“ sur l'hydrocarbure (Graebe et Liebermann).

Corps sublimable en aiguilles jaunes fusibles à 205° (G. et L.), très solubles dans la benzine, peu solubles dans l’éther et dans l’alcool. Le soluté alcoolique possède une belle fluorescence bleue. La potasse alcoolique est sans action sur lui, même à l’ébullition, tandis que les oxydants le transforment en anthraquinon.

11 se dissout peu à peu dans l’acide sulfurique fumant ; le soluté, qui est vert et qui devient jaune par l’addition de l’eau, renferme alors de l’acide dichloranthracénodisulfuriqne (Perkin).

Dichlorure d' anthracène dichloré.

t Équiv. . . C‘WCP,CP Formules J , rr|«

\ Atom. . . . C“H»CP = C“1P < ) C“IP.

Deux isomères a et § répondent à cette formule.

Le dérivé o se forme lorsqu’on attaque par le perchlorure de phosphore le dichlorure dérivé de l’anthraquinon.

11 cristallise dans la ligroïue et dans l’éther en aiguilles incolores, fusibles à 205-204“; ses solutions possèdent une belle fluorescence bleue (Thoerner et Zincke).

Le dérivé p se produit lorsqu’on fait passer un courant de chlore dans une solution chloroformi(jue d’ anthracène ; le soluté s’épaissit d’abord, par suite de la formation du dérivé dichloré, puis il redevient limpide sous l’influence du courant gazeux. On chasse le dissolvant et on fait cristalliser le résidu dans l’éther ou le chloroforme.

Cristaux pnsinati(iues, limpides, fusil)les à 149-150", peu solubles dans lalcool et dans l'éther, très solubles dans le chloroforme et la benzine. Chauffés à 170". ils se dédoublent en acide chlorhydi iciue et en anthracène trichloré (Schwarger) ; l’acide sulfurique et la potasse alcooliipie, au sein de l’eau pure et sous l’influence de la chaleur, le transforment en anthraquiiion.

Tétrachlorure d' anthracène dichloré.

Formules

Atoni.