Ibid., t. XV, p

lubies en toute proportion dans l’alcool bouillant. Il se comporte vis-à-vis des réactifs comme son isomère.

Par distillation, les deux dérivés a et p peuvent se transformer partiellement l’un dans l’autre (Limprichte t Schwaiiert) .

Chlorure de tolane chloré.

Formules i

Soumis à l’action du perchlorure de phosphore, additionné d’un peu d’oxychlorure, le tolane engendre deux composés isomériques répondant à ces formules : l’un en aiguilles jaunes, fusibles à 137-1 45"; l’autre, en prismes blancs, brillants, fusibles à 150".

TétracMore de tolane.

. j Équiv . C*»H'"G1*

ormules J . . C“H‘"C1* = C"H»-GC1‘-CC1‘-C'H".

Il se forme lorsque l’on traite la chlorobenzine par le perchlorure de phosphore ou même le benzile par le même réactif en excès (Zinin) :

G*«H‘"0‘ -h 2PhGl"=2PhGPO» 4- G*"H‘"G1*.

En préparant le trichlorure de bcnzényle par l’action du chlore sur le toluène bouillant, Liebermann et Ilonieyer ont obtenu une masse cristalline qui, purifiée dans le toluène bonillant, se présente sous la forme de beaux cristaux incolores, brillants, donnant à l’analyse des chiffres concordant avec la formule G“H‘"G1*; ce corps est identique avec le dérivé de Ziniii.

Le tétrachlorure de tolane cristallise en pyramides rhombiques transparentes, devenant opaques à 100". Il fond à 165". 11 est pur, soluble dans l’alcool et dans l’éther, très soluble, surtout à l’ébullition, dans la benzine ou le toluène.

11 présente une stabilité remarquable vis-à-vis des oxydants, notamment de l’acide azotique et de l’acide chromique ; il résiste même à l’oxyde d’argent et à la potasse. L’eau, l’alcool, l’éther ne l’attaquent qu’au delà de 200" ; l’acide sulfurique concentré le décompose vers 160-170"; sa solution benzénique n’est pas attaquée par le sodium, même à l’ébullition. Toutefois, l’hydrogène naissant l’attaque assez facilement et la poudre de zinc décompose rapidement sa solution alcoolique bouillante (Zinin) ; dans le premier cas, il régénère le tolane, en même temps qu’un peu de benzile et de stilbène prennent naissance ; dans le second, il engendre les deux dichlorures isomériques qui précèdent. Avec la poudre de zinc seule, on obtient du stilbène.