C“H*GP

Dibromure de tolanc.

, l Kqiiiv . G*»H">Br*

lomulcs I . C'*II'»Br>.

Le tolanc forme avec le brome deux l)romurcs isomériques : l’un a, cristallisable en petites aiguilles fusibles à 200-205*, peu solubles dans l’alcool froid, plus aisément dans l’éther (Limpriebt et Scbwanert) ; l’autre p, qui cristallise en longues aiguilles cassantes, fusibles à 64" (Jena).

Ces corps s’obtiennent en ajoutant du brome dans une solution étliéréc de tolane, le dérivé p ne se produisant qu’en petite quantité. Ils se transforment, d’ailleurs, parliellemeut l’un dans l’autre, lorsqu’on les chauffe avec de l’eau à une température comprise entre 170" et 180». k 200», dans les mêmes conditions, ils se décomposent en tolane, benzile et acide brombydrique. Avec la potasse alcoolique ou l’amalgame de sodium, ils reproduisent le carbure générateur ;

2c«»ll>»Br* -f- 2H’0* = C*'*II‘»0‘ -f G"11‘» -1- AlIBr.

Par la distillation sèche, le bromure p so transforme presque complètement en bromure a, tandis ipie ce dernier, par contre, dans les mêmes circonstances, ne subit presque pas de modification.

Lorsciuc l’on chauffe ces bromures h 120» avec de, l’acétate d’argent et de l’acide acétique, il se forme è la fois du benzile, du tolane, et un dérivé acétique, C“II»Br(C‘ll‘0'), fondant à 107». Mais si l’on porte la température à 145», on n’ obtient cpie les deux premiers composés.

SÏNASTHÈ?iK KT ISOANTIIUACKNK.

Indépendamment des trois carbures isomères qui viennent d’être décrits, anthracène, pbénantbrène et tolane, on a encore signalé l’existence de deux autres corps répondant à la formule G«H‘», savoir, le !<,jnanthrène ou phosène et l’tso-

anthracène. ,

Le synanllirène a été retiré par Zedler de 1 anthracène brut. Pour l’obtenir, on épuise ce dernier corps avec de l’éther acétique ; l’éther distillé, on traite le résidu, d’abord par de l’alcool à 40» B., puis par de la benzine, à froid, qui s’empare du carbure. On évapore la benzine, on lave le résidu avec de l’acide acétique froid, et on le fait cristalliser dans la ligroine.

Il se présente alors en petites lamelles d’un blanc jaunâtre, fondant à 189-195». Oxydé par l’acide chromique, en présence de 1 acide acétique, il donne de l’anthraquinon. Il se combine directement au brome pour former un dibromure très instable.

Son dibromure, G'»lP»Br’, cristallise en aiguilles très petites d’un jaune clair, peu solubles à froid dans l’alcool, se dissolvant beaucoup mieux dans la benzine (]ue l’anthracène dibromé.

D’après Fritzsche, on peut isoler de l'antliracène brut un carbure, le

phosène, corps qui fond à 195®, plus soluble dans l’alcool et dans l’élher que l’anthracène. Sa solution benzénique, exposée au soleil, se polymérise à la manière de l’anlhracène , pour fournir le paraphosène, corps susceptible de reproduire son générateur par simple fusion.

J. Zetter admet l’identité du phosène avec le synanthrène.

D’après Barbier, le phosène n’est qu’un mélange de phénantbrène et d’anthracène.

On obtient l’isoantbracène lorsque l’on dirige dans un tube chauffé au rouge le carbure C*“1D®, dérivé du toluène et du chlorure de henzyle ; bu encore, lorsque l’on soumet à la distillation le dérivé C‘*1D“Ü‘, qui se forme par l’oxydation du même carbure.

11 est sous forme de petits cristaux brillants, jaunâtres, fusibles à 135®,5-la'i®,.5, difficilement sublimables. 11 est beaucoup plus soluble dans les dissolvants que l’antliracène. Avec l’acide chromique, en solution acétique, il donne un quinon, C”H*0*, qui fond à 21 d -12 Di® (Weber, Zincke).

Méthylanthracène.

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Équiv.

Atom.