C**H>[C*H'(G*I1*)] C‘»H'* = C“H''(CIR

Limpricht ayant obtenu de l’antbracène par l’action de l’eau sur le chlorure de benzyle. Van Dorp a répété la même expérience, en vue d’obtenir le diméthylantbracène, sur le chlorure de xylyle, C‘®H'‘C1, préparé au moyen du chlore et du xylène bouillant du goudron de houille.

En chauffant ce chlorure avec de l’eau, à la température de 210“, il se forme une huile aromatique brune, qui ne cède presque rien à la distillation au-dessous de 230“ ; vers le point d’ébullition du mercure, il passe un liquide jaune clair, puis un corps cristallin, et, en dernier lieu, un produit demi-fluide. Isolés par expression et par des cristallisations répétées dans l’acide acétiijue, les cristaux présentent la composition du diméthylanthracène. Quant à la partie liquide, elle se transforme partiellement dans ce dernier corps lorsqu’on fait circuler ses vapeurs dans un tube rempli de pierre ponce et chauffé au rouge; comme il se dégage de l’bydrogène dans cette réaction, ce liquide est sans doute un carbure C’*I1'*, qui prend naissance, en même temps que le diméthylanthracène, d’après l’équation suivante :

AC'MUOl = 4HGI + C^*U'‘

Le iliméthylantliracène se rapproolic de ranlliracèiie par ses propriétés physiques ; il se sublime en lamelles incolores, douées d'une fluorescence bleue-violelte, fusibles vers 200", se comportant avec les dissolvants comme l'antliracène luimcme.

Il ne paraît pas susceptible de se combiner à l’acidc picricpie.

L'acide cliromii|ue, en solution acétniue, donne un produit d’oxydation fondant à 153°, sublimables en aiguilles jaunes, probablement le diméthylanthraquinon. Toutefois le dérivé sulfoconjugué, traité par la potasse en fusion, ne donne pas de corps analogue à l’alizarine; il se forme seulement un composé violet qui n’a qu’une existence épliémcre.

Une solution sullocarbonique de diméthylanthracènc fournit avec le brome un dérivé dibromé, C-‘*H'*Br®, qui cristallise en aiguilles jaunes, fusibles à 154", solubles dans l'éllier, la benzine, l’alcool absolu, susceptibles de reproduire le carbure générateur lorsqu’on les chauffe avec de la chaux caustique.

Dans la préparation du carbazol, en opérant sur des huiles d'aniline bouillant à haute température, Braun a rencontré un corps analogue à l’antliracène. D’après Zinckeet Wachendorlf, ce corps est un diméthylanthracènc qui présente les caractères suivants : il est en paillettes jaunes, brillantes, sublimables, assez solubles à chaud dans l’alcool, la benzine, l’acide acétique cristallisable. Il fond à 224-225* et ne se combine pas à r.acide picrique. Avec l’acide chromique, il donne trois composés, savoir :

1» Un 9«mo». G-'*1I“0‘, qui cristallise en petites aiguilles jaunes, fusililes à 155», se comportant comme l’anthraquinon sous l’influence de la potasse et de la poudre de zinc;

2“ Un acide méthylanthraquinocarbonique, C**H'*0*, fondant à 244-246» et se sublimant à une température élevée;

3“ Un acide anlhraquino-dicarboniqiie, C*’11*0‘*, formé de petits mamelons jaunes, fusibles au-dessus de 300», plus difficilement soluble dans l’alcool, l’éther et la benzine que l’acide précédent.

Diméthyllolane.

D«ll'* C‘*I1‘* =

CIB-CW-C

Cir-C«H‘-G

Obtenu par Hepp et Goldschmidt en chauffant à 140», avec de la potasse alcoolique, du bromure de diméthylstilbène, G**Il‘'Br* :

C’*ll‘«Br» + 2KI10« = 2IW + 2BrK + G«H'‘.

11 cristallise dans l’alcool en longues aiguilles; dans l’éther, en petites lamelles à éclat argenté, fusibles à l.'G*.

CARBURES D HYDROr.ÈNE

Éthylanthracène.

Obtenu par Liebcrmann et Tobias au moyen de l’éthylbydrandranal. On chauffe à 100“ 5 grammes de ce corps avec 10 grammes de poudre de zinc, 40" d’ammoniaque et 25" d’eau; après 5 heures d'action, on décante le liquide aqueux, on sèche la partie solide sur une brique et on la reprend par l’alcool ; on fait bouillir le soluté alcoolique avec un pou d’acide chlorhydrique ; l’eau précipite alors un liquide huileux que l’on combine avec l’acide picrique, cette combinaison étant enfin attaquée par l’ammoniaque pour mettre le carbure en liberté :

L’éthylanthracène cristallise dans l’alcool en lamelles groupées sphériquement, fusibles à 00-61"; sa combinaison picrique se présente sous forme de beaux cristaux qui fondent à 120".

Atom.

Atronol.

( Kquiv.

( Atom.

C"‘ll“

D’après Fittig, lorsqu’on distille lentement les acides a et ^ isotropiques, ils SC décomposent nettement en atronol, oxyde de carbone, acide carbonique et eau :

L'aironol est un liquide épais, ne se solidifiant pas à — 18", bouillant à 325-326". Oxydé par l’acide chromique, il donne de l’acide ortho-benzoylben/oïque; son dérivé nitré est liquide.

Chauffé pendant une demi-heure au voisinage de 50", avec trois ou quatre fois son volume d’acide sulfurique, il se transforme en un acide sulfoconjugué, C"*H‘*(S*0"), qui cristallise en aiguilles très solubles dans l’eau, fondant à 130-131", mais en se décomposant.

Enfin, Zincke et Thomer ont encore signalé un carbure répondant à la formule C“H‘*, qui s’obtient en chauffant à 180-200", avec l’anhydride acétique, la pinacone de l’acétaphénone d’Emmerling et Engler :

11 cristallise dans l’alcool en longs prismes, volatils dans un courant de vapeur d’eau, fusibles à 49-49", 5.

hohutylanthracène

Obtenu par Liebermann et Tobias en faisant bouillir avec de l'acide picriquc ou un peu d’acide chlorhydrique une solution alcoolique d'isobutylhydranthranol :