C--»1P0* — 1I*0»=C=«HW

Il cristallise dans l’alcool en belles aiguilles fluorescentes, fusibles à 57“, et donnant une combinaison d’un beau rouge avec l’acide pierique.

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( Atoni. .

liétène.

Formules \ . C«11‘» = C«11-[C*IRC»1I*,C*H*(C*H‘)]

Le rétène est un carbure d’hydrogène solide découvert en 1837 par Fikentscher et Trommsdorf, étudié depuis par plusieurs chimistes, notamment par Fritzsche, Clarck, Berlhelot, Wahlforss, Ekstrand.

On le rencontre souvent dans des schistes et des résines fossiles. C’est ainsi qu’il accompagne le schérérite des mines d’Uznach, le fichtélite des tourbières du Fichtelgebirge; la résine des pins fossiles de Ilooltegaard (Danemark), la matière que Forchhammer a trouvée dans cette dernière et qu’il a décrite sous le nom de phyllorétène n’étant autre chose que du rétène. 11 a été trouvé par Fehling dans le goudron de pin, ainsi que dans la partie la moins volatile du goudron de houille par Fritzsche. C’est ce dernier savant qui lui a donné le nom de rétène, pour rappeler son origine.

Pour extraire le rétène du bois fossile, Fritzsche épuise ce dernier par l’alcool Louillant, évapore le soluté à siccité, reprend par le sulfure de carbone qui laisse à l’état insoluble une matière résineuse rouge : la solution sulfocarbonique abandonne à l’évaporation du rétène impur.

Pour le puriiier, on le reprend à chaud par de la benzine et de l’acide pierique, ce qui fournit des aiguilles jaunes que l’on comprime et que l’on fait recristalliser dans l’alcool, en présence d’un excès d’acide pierique. On isole le carbure au moyen de l’ammoniaque et on le fait cristalliser une dernière fois dans l’alcool.

Ekstrand conseille d’utiliser le résidu de la fabrication des produits de la distil-

lation sèche du bois. A cet effet, on distille le goudron de bois, de manière à recueillir à part les parties qui se solidifient par le refroidissement ; on les exprime, on les lave à 1 elher à plusieurs reprises pour enlever les produits étrangers, lavage que l’on continue tant que les liqueurs se colorent en brun. 11 reste comme résidu un corps blanc, fusible à 92-95”, constitué par du rélèue presque pur. On le reprend par l'alcool bouillant à 85“, on décolore par le noir animal, et, par le refroidissement, le soluté laisse déposer des lamelles incolores et micacées.

Le rétène est un beau carbure cristallisé qui rappelle jiar son aspect l’antbracène, mais qui s’en distingue parce qu'il est beaucoup moins soluble dans l’alcool et dans l’éther.

Il fond il 95" (Berlbelot), à 98'’,5 et se solidifie à 90" (Ekstrand), à 98-99" (Feliling) ; fondu, il se solidifie vers 90", la température s’élevant graduellement à 95" (Fritzscbe). Il distille au voisinage de 400" (Berlbelot), sans subir d’altérations notables. A une lempérarure plus élevée, il émet des vapeurs blanches qui se condensent en un sublimé laineux (Krauss), La densité h i6" est égale à 1,15, et la densité de vapeur à 8,20 (Théorie : 8,10).

Il n’a ni odeur, ni saveur. 11 est insoluble dans l’eau, mais il se disout aisément dans l’éther, la benzine, la ligroïne, le sulfure de carbone.

Dirigées à travers un tube incandescent, ses vapeurs mélangées d’hydrogène donnent naissance à une masse complexe qui renferme de l’antbracène, dulluorène, tandis qu’il se dégage des carbures gazeux dont l’un d’eux au moins est soluble dans l’acide sulfurique, à la manière du propylêne et du butylène ; lorsque le tube contient de l’oxyde de plomb, on recueille de l’eau, un peu de naphtaline et beaucoup de rétène inaltéré (Ekstrand).

Le rétène n’est pas attaqué par l’amalgame de sodium, ni même lorsqu’on le chauffe à 200" avec de l’acide iodhydrique ; toutefois, à celte température, en présence d’un [leu de pliosphore, il se forme une petite quantité de gaz inflammables, probablement des hydrocarbures de la série grasse.

Oxydé par l’acide ebromique, il donne de l’acide acétique, de l’acide phtalique, et un autre composé caractéristique, le dioxyrétislène, CT1“0‘; ce dernier corps prend encore naissance avec l’acide ebromique en solution acétique, mais il est alors accompagné de deux acides organiques ayant pour formules et

Le rétène se combine avec ic dinitranthraquinon ; en opérant avec des dissolutions acétiques, on obtient à l’évaporation de petites aiguilles orangées.

Lorsqu’on chauffe sa dissolution alcoolique avec de l’acide picrique en excès, il se dépose par le refroidissement des aiguilles orangées, brillantes, fusibles à 125- 124", solubles dans 5 p. d’alcool à 95" bouillant, et dans 44 p. du même alcool à la température de 10". Elles répondent à la formule C»ll‘"G“H»(AzO‘)*0^

L’eau et l’alcool les décomposent ; elles se combinent directement à la benzine pour former un produit d’addition qui présente peu de stabilité.

En soumettant le rétène, pendant trois ou quatre semaines, à l’action du chlore, on obtient une masse visqueuse, verdètre, que l’on fait digérer avec une solution alcoolique de potasse, puis que l’on dissout dans l'éther, après des lavages à l’eau.

A l'évaporation, l’éther abandonne un liquide rougeâtre, sirupeux, qui se charbonne à chaud en dégageant des vapeurs d’acide chlorhydrique. L’analyse de ce corps conduit à la formule d’un dérive monochloré, C’'’I1”C1.

Par l’action prolongée du chlore sur le carbure en fusion, il se forme une masse résineuse, brunâtre, facilement soluble dans l’éther et qui semble renfermer plusieurs dérivés chlores (Ekstiand).

Les dérivés bromés sont un peu mieux connus.

Les vapeurs de brome, à la température ordinaire, fournissent un sirop rougeâtre, fumant à l’air ; traité par la potasse alcoolique, puis par des lavages à l’eau, ce sirop abandonne à l’éther une masse rougeâtre, mal définie.

En ajoutant deux molécules de brome à une molécule de rétène, en suspension dans l’eau, il se dégage de l’acide bromhydrique ; si on lave le produit avec une lessive alcaline étendue, puis avec de l’alcool pour enlever le carbure non altéré, il reste une masse grisâtre, visqueuse, que l’on dissout dans l'éther, après des lavages à la potasse étendue, à l'eau et à l’alcool. A l’évaporation, l’éther abandonne une poudre cristalline blanche que l’on fait cristalliser dans le sulfure de carbone. Ce corps est le dibromorétène, C^lP'llr* .

Le dibromorétène cristallise en tables incolores, fusibles à 180». Il est très peu soluble dans l’alcool et dans l’éther, mais il se dissout bien dans le sulfure de carbone et dans la ligro’ine, surtout à cbaud.

Traité par un excès de brome que l’on chasse ensuite au bain-marie, le rétène donne une masse grisâtre que l’on purifie par des lavages à l’eau alcaline et à l’éther. Le résidu, repris par le sulfure de carbone ou la benzine, abondonne par le refroidissement de beaux prismes incolores de tétrabromorétène,

Ce nouveau dérivé fond à 210-212". Il est insoluble dans l’alcool, à peine soluble dans l’acide acétique et dans l’éther, un peu mieux dans la ligroine, très facilement dans la benzine et le sulfure de carbone bouillants ; mais la majeure partie du carbure cristallise par le refroidissement.

Enfin, lorsqu’on chauffe au bain-marie, en tubes scellés, 1 p. de carbure avec 5 p. de brome, on obtient un produit grisâtre, que l’on traite successivement par la potasse étendue, l’eau et l’alcool ; le résidu, bouilli avec de l’éther, se sépare en tétrabromorétène, qui reste indissous, et en un corps soluble qui renferme jusqu’à 58 pour 100 de brome, c’est-à-dire qui présente la même composition que le dérivé tétrabromé, mais qui paraît constituer une modification isomérique. Cet isomère dérive d’un tétrabromure de dibromorétène,