CHAPITRE Xm
GROUPE DES CARBURES
Cinlli..-W
Us se préparent syiithéli([iicincnt de la mènfe manière que les carbures QU Hiovcn dcs carljurcs (<*“11*"“°. cesl-a-dirc eu traitant par la poudre de zinc un mélange de carbures benzéniques et de leurs dérivés lialogénés. On peut aussi prendre pour point de départ la na[>litalinc et l'un de ces dérivés. Par exemple, en traitant la naplitaline par le chlorure de benzyle et la poudre de zinc, on obtient la benzylnaphtaline :
C*°1P + C'IPCl = 11C1 + C'‘11«(G*»11°).
Les acétones de la lorinule C*"H*“-*‘0*, par fixation d’hydrogène et perte d’oxygène à l’état d’eau, conduisant également au même résultat. Exemple :
CS'1P*0* -f 21P = 11*U* +
Enfin, la plupart de ces carhures prennent naissance dans des réactions pyrogénees, effectuées à haute température.
CARHURES C’oil'".
Fliioranlhéne.
( Équiv.
( Atom.
C'-ll"*
c«ip-cii-(;ii c»ip - (Üii
Syn. : Idrylr.
Le Iluoranthène a été découvert par Fittig et Gebhard dans une masse de carbures solides contenant du pyrène, provenant du goudron de houille et bouillant à une haute température.
La séparation des deux carbures a été effectuée en faisant cristalliser plusieurs fois leurs cond)inaisons picriipies, etc., série d’opérations très longues, mais qui conduit à de bons résidtats.
Il a été retrouvé à Idria par Goldsclimidt parmi les dépôts (stupp) qui se forment dans les chambres de condensation des minerais de mercure. Ce stupp est d’abord débarrassé mécaniquement de la plus grande partie de mercure qu’il renferme ; on le distille ensuite, le reste du mercure passant en premier lieu. Les derniers produits condensés contiennent 4.h p. 100 do pliénanthrènc, 20 p. 100 de pyrène, 12 p. 100 de fluoranthène, 5 p. 100 de naphtaline, et, en outre, de très petites quantités de diphényle, do chrysène, d’aoénaphtône, de méthylnaphtaline, d’étylnaphtaline, etc. (Goldsclimidt, Schmidt.)
Le fluoranthène est plus soluble dans l’alcool que le pyrène. Lorsqu’il est pur, il cristallise dans l’alcool en aiguilles minces, m en tables monocliniques, douées d’un vif éclat, si les solutions sont étendues.
Il fond à lOO”; bout à 250-251", sous une pression de OO'"™, à 217“ sous la pression de 30“'“ ; sa densité de vapeur a été trouvée égale à 6,64 (Théorie : 6,57).
11 se dissout difficilement dans l’alcool froid, facilement à chaud; il est plus soluble dans le sulfure de carbone, l’éther, l’acide acétique.
Traité par un mélange de bichlorure de potassium et d’acide- sulfurique, il fournit un quinon, puis un acide monobasique, C-®11*0“; en même temps, il se
dégage de l’acide carbonique.
L’acide est isomériqucavecl'oxyantbraquinon. Fittiget Gebbard, comme à l’acide diphénylène-acétonc-carbonique, lui assignent pour formule atomique :
C“ll»^
l^'H-CfLOll
11 cristallise en longues et belles aiguilles rouges, à peine solubles dans l’eau, solubles dans l’alcool et dans l’étber, fusibles à 191-192", Chauffé avec de la chaux, sa molécule se scinde en acide carbonique et en diphénylacétonc :
CTPO" — C*0‘=C*"1IW.
Lorsque Ton mélange à chaud des dissolutions alcooliques de fluoranthène et d'acide picrique, faites à poids égaux, il se dépose par le refroidissement de longues aiguilles d’un rouge tirant sur le jaune, fondant à 182-18.3", et répondant à la formule :
C""H‘",C‘^lF(AzO*)"0^
La solution alcooli(jue, attaquée par l’amalgame de sodium, fournit un hydrnre, C'’"H‘L que Ton obtient plus facilement en chauffant le carbure à 1 80" avec de Tacide iodhydrique et du jdiosphore rouge (Goldsclimidt].
Cet hydrure se présente sons la forme de cristaux aiguilWs qui fondent à 76"; il donne avec une solution alcoolique d’acide picrique de longues aiguilles jaunes ou rouges, fusibles à 116", peu solubles dans Téther.
Lorsque la réaction produite a lieu <à une température plus élevée, vers 250", il se produit un oclohydrure, C'’“I1‘", liquide bouillant à 309-511", donnant avec Tacide picrique une combinaison cristalline peu stable (Goldsclimidt).
En dirigeant un courant de chlore dans une dissolution chloroformicpie de fluoranthrène, il so forme un dérivé trichloré^
