C»H*{C*»II

C'«H'*=:C'»ir-C'H».

Syn. : Phénylnaphtyle.

Garbure obtenu par Schmitli en faisant passer sur de la chaux ou de la soude chauffée au rouge un mélange de benzine bromée et de naphtaline en excès :

C»H»Br + C*“H* = lIBr -f- C’*I1‘^

Mais la réaction est plus complexe que ne l’indique cette équation, car on recueille simultanément plusieurs autres produits, notamment du diphényle et de l'isodinaphtyle ; ce dernier corps reste dans la cornue lorsque l’on distille le mélange; le produit distillé est purifié par cristallisation dans l’alcool.

Petits cristaux microscopiques fondant à 95-9C®, ayant pour densité de vapeur 7,12 (Théorie : 7,0.')), doués d’une fluorescence bleue, focilement solubles à chaud dans l’alcool (Schmithj.

En calcinant avec de la chaux le chrysoquinou, C'’'11"’0\ Graebe a obtenu un carbure qui est peut-être identique avec le précédent; il fond à 104“ et bout .au delà de 500". Il donne avec l’acide nitrique fumant un dérivé hexanitré, C"*H" (AzO*)*; avec l’acide picrique, un composé d’addition très soluble dans la benzine.

Diphénylbulène.

Formules ’ ‘ ' ‘ ’ ' c.qii^-CW-CW - C«IP.

Ce corps, qui pourrait bien être identique avec le précédent, a été obtenu par Breuer et Zincke en déshydratant les pinacolines styroléniques.

11 se forme lorsque l’on traite la pinacoline styrolénique a, ou même son isomère P, par l’acide sulfurique étendu de deux volumes d’eau :

2G'"11'"U' = 4HW-|-C"*I1'".

On peut aussi traiter directement le phénylglycol par l’acide sulfurique étendu de son volume d’eau, la pinacoline qui prend d’abord naissance se déshydratant sous l’influence de l’acide. Le carbure se sépare à la surface du liquide ; on le fait cristalliser dans l'alcool. Le rendement est de 6j pour 100, en moyenne.

Il se présente sous la forme de petites paillettes brillantes, très légères, fusibles

C52 encyclopédie CHIMIQUE.

à 101-101".5. 11 bout à 545-34C", sans éprouver d'alléralion. 11 est soluble dans l’alcool, l’étlier, la benzine.

L’acide cbromi(|ue l’oxyde lentement avec production d’acide benzoïque ; en présence de l’acide acétique, il se forme un quinon, qui cristallise en aiguilles

jaunes, fusible à 109-1 lO» et qui se volatilise sans décomposition à une température plus élevée. Ce quinon cbaulTé avec une dissolution aqueuse de potasse, se transforme en oxyquinon, C^ll'W, fondant à 143“,5-144“,5.

Breuer et Zincke ont en outre préparé : un dérivé nitré avec l’acide nitrique ; un dérivé brome avec le brome; un acide sulfoconjugué avec l’acide sulfurique.

Ruficoccène.

Formules

|Équiv, I Atom.