C'W— 5IP = C^«H
5° Le benze'rythrène, carbure orangé, solide, qui ne distille plus qu’à une lem ' rature très élevée, vers le rouge sombre ; *
¥ Le bilumèîie, substance noirâtre, goudronneuse, laquelle ne distille plug
sensiblement, même au rouge sombre, et (jui, à froid, constitue un bitume solide, brillant et fragile.
A la vérité, ces deux derniers carbures ne sont pas exactement définis dans l’état actuel de la scieneo, mais il est certain qu’ils résultent de la condensation d’un grand nombre de molécules de benzine, avec perte d’hydrogène. Leur mode de formation ne peut laisser aucun doute sur ce point.
Chose curieuse, on n’observe dans l’action de la chaleur sur la benzine, ni la formation du styrolène, ni celle de la naphtaline ou de l’anthracène; on ne rencontre pas davantage des carbures benzéniques, ni des carbures appartenant aux autres séries, du moins en quantités appréciables. Toutefois, quelques traces d’acétylène apparaissent, mais en si faible quantité que ce gaz, à l’origine, avait échap[ié à M. Berthelet.
Lorsque l’on fait passer du toluène dans un tube de porcelaine chauffé au rouge vif, soit environ 5 à 600 grammes dans un tube de 35 centimètres de long, avec une vitesse correspondant à la vaporisation d'un gramme de matière par minute, on recueille dans un récipient refroidi des produits condensés qui entrent en ébullition depuis 100" et au-dessous jusqu’à 560" et au-dessus. 11 se dégage également des gaz que Ton examine de temps à autre eu les recevant dans des éprouvettes.
Le liquide condensé, soumis à une série de distillations fractionnées, fournit d’abord de la benzine, puis du toluène qui a traversé l’appareil sans altération. Aucun carbure de volatilité intermédiaire entre le toluène et la naphtaline ne prend naissance, du moins en quantité appréciable.
Dans la 2" série de rectifications et surtout dans la 5", on fait apparaître les propriétés individuelles de chaque composé particulier, ce qui permet de caractériser les corps suivants :
1" La naphtaline (200-250"), que Ton achève de purifier par compression et par cristallisation dans l’alcool ;
2“ Le benzyle ou mieux le dibenzyle (260-510"), carbure volatil vers 280", plus fusible que la naphtaline et même que le phényle, dérivant par déshydratation du toluène,
2C**ID— lD = C"li*‘,
corps qui a été obtenu par l’action du sodium sur le toluène chloré (Cannizzaro et Rossi) ou bromé (Fittig et Stelling).
Ce benzyle est accompagné d’un liquide assez abondant, isoméricjue, probablement le tolyle de Fittig, ou mieux le ditolyle.
5" L’anthracène {(AO-ô&do), identique avec celui qui est contenu dans le goudron de houille et que Ton retire de ce dernier par la méthode d’Anderson ;
4" Le chrysène, accompagné d’un peu de benzérythrène, et sans doute encore d’autres carbures plus condensés, mais qui se forment ici en trop petite quantité pour être caractérisés.
Sauf une trace d’acétylène, les gaz formés simultanément ne contiennent aucun carbure absorbable par le brome, après avoir été traités au préalable par l’acide nitrique fumant, afin d’enlever les vapeurs de benzine et de toluène ; ce caractère exclut la présence de tout carbure non saturé. En réalité, ces gaz sont surtout constitués par l’hydrogène, mêlé à un peu de formène et à quelques traces d’acétylène.
Enlin, pour ne rien omettre, si la fin de l’expérience, le tube de porcelaine renfermait une certaine qu.intité do charbon, comme il arrive dans la plupart des l’éactions pyrogénées effectuées à la température rouge.
Tous les faits qui précèdent sont faciles à interpréter.
En effet, le benzylo résulte de la substitution de 2 équivalents d'iiydrogène dans une molécule de toluène par une autre molécule du même carbure:
Toluène . C'iE = C“lI»(H*),
Benzyle . CT1'‘ = C“11'(C‘'H*).
La génération de rauthraçène est moins directe, bien que ce carbure dérive on réalité du toluène par perte d’hydrogène,