Nova acta Soc. Scient, üpsal

n’ayant pu retirer des produits de la réaction que du stylbène, C**H**, accompagné de phosphore mis à nu ;

6C“H* + 4PhCr'=3C'»lI‘“-+ l‘2IIGl + 4Ph.

Le trichlorure d'antimoine attaque la benzine avec formation de diphényle. W. Smith représente la réaction par l’équation suivante :

5C*W + 2SbCP=3(C«H»)’+CIICl+Sb^

On sait que cette transformation a lieu sous l’influence de la chaleur seule.

Dans les mêmes conditions, la naphtaline fournit de l’isodinaphtyle, dernier corps qui prend également naissance sous la seule influence de la chaleur.

Quel que soit le mode de préparation suivi pour former des dérivés chlorés, ces corps présentent avec leurs générateurs des relations intéressantes au point de vue de leurs propriétés physiques. Ces faits ont été signalés dès l’origine par Régnault, Dumas, Deville, Gahours, etc.

Règle générale, la substitution du chlore à l’hydrogène élève les points de fusion et d’ébullition, augmente la densité.

C’est ce qui ressort de la comparaison des points d’ébullition des composes chlorés du chlorure d’éthylène :

Ébullition.

Chlorure d’éthylène . C*H*CP (Dumas) 85“ )

— — chloré. C*11-’C1CP (Régnault) 113» )

— — bichloré C»1PCPCP — 135» j Diff. 20»

— — trichloré CMICI-'CP (Pierre) 155»,8 j Diff. 18»,8

— — perchloréC*CPCP (Régnault) 182» j Diff. 28»,2

Comme l’a fait remarquer M. Jungfleisch, les substitutions extrêmes élèvent les points d’ébullition de quantités sensiblement égales et supérieures à celles qui répondent aux termes intermédiaires.

Les mêmes remarques s’appliquent aux dérivés chlorés du toluène ou à ses isomères.

Toluène . ' C“Il*(Beilstein). . . 111» )

— chloré (Deville). C'^Cl . 176» i

— bichloré (Reilstein) C“H«CP . 201» j Diff. 51»

— trichloré (Naquet) C'dT'Cl» . 240» | Diff. 39»

— tétrachloré(Beilstein)C*‘H*Cl* . 270» l Diff. 30»

— pentachloré (Naquet) C‘*ffCl® . 500» | Diff. 50»

Bien qu’il s’agisse ici de composés chloro-substltués obtenus par des méthodes différentes et, par suite, non rigoureusement comparables, la règle subsiste tou-

jours. Le dérivé de Deville est, comme on l’a dit plus haut, le chlorure de benzyle; or, en prenant pour terme de comparaison les chlorotoluènes véritables, ayant pour points d’ébullition 156-1 60"5, la différence est plus faible, il est vrai, mais elle est encore égale à 45-50", supérieure par conséquent aux différences intermédiaires.

Du reste, voici un exemple où tous les corps chlorés ont été préparés avec le chlorure d’iode, ce qui rend la comparaison plus probante :

Benzine .

. . C'Hl». . .

d'ébullition.

Différences.

— monochlorée.

. . C'Ml’Cl. .

— dichlorée . . .

. . C'^D'Cl»

— trichlorée. . .

. . c‘*ir-ci». .

— tétrachlorée. .

. . C'»ffCl‘. .

•r- pentachlorée. .