C3H30/^\CH(CH3).C0^H
Le p-méthylacétosuccinate d’éthyle de Conrad dissout un équivalent de sodium, avec dégagement d’hydrogène. Ce dérivé sodique, traité par une
quantité équivalente d’iodure méthylique, fournit à son tour l’éther diméthylacétosuccinique,2C*H‘(G‘®H‘^0‘»).
Cet acide, qui passe à 270-272 degrés, a pour densité 1,057 à 270 degrés, par rapport à l’eau à 17°, 5. Traité par la potasse alcoolique concentrée, il se décompose rapidement pour donner de l’alcool, de l’acétate de potassium et du diméthylsueclnate de potassium symétrique. On obtient, en même temps, du carbonate de potassium et le sel d’un acide acétonique, sans doute V acide acétopentolique, qui distille entre 210 et 220 degrés (Hardtmuth).
ACIDE BROMOMALOPHTALIQÜE.
Équiv... CnîHiiBrO*» -f Aq.
Atom... CWOlrO^ -fVall^O.
Le brome est absorbé par une solution aqueuse d’acide tétrahydropbtalique, à l’évaporation dans le vide, il reste des croûtes cristallines, dures, d’acide bromomalophlalique :
CieHioQ® -f Bi - + 11202 HBr + C‘6H*iBr0«.
Cet acide bromé cristallise en tables ou en petits prismes rhombiques, solubles dans l’eau. Il est peu stable, car sa solution s’altère à l’évaporation ; chauffé seul, il se décompose vers 180 degrés. L’eau de baryte le transforme en un acide tartrophtalique, :
CioHUBrO*» -t- = HBr -f C‘eHi20‘2.
dont la formation correspond à celle de l’acide tartrique par l’acide bromomalique (Baeyer).
Baeyer. — Acides tétrahydrophtlaique et bromomalophtalique. Soc. chim., XV, 270.
Clownes. — Sur les éthylacétosuceinates d’éthyle isomériques. Soc. chim., XXV, 460. Hardtmuth. — Sur l’acide o>.p-diinétliylacétosuccinate d’éthyle et l’acide diméthylsucciniquc. Soc. chim., XXXI, 510.
Hergcenberg. — Éther de l’acide a-éthylacétosuccinique et acide cthylsuccinique. Soc. chim., XXXI, 511.
Limpach et WiSLiCENUS. — Synthèse des acides glutarique et raéthylghitarique à l’aide de l’éther acéto-acétique. Soc. chim., XXXI, 506.
Thorne. — Sur la préparation de l’éther p-acélylacétosuccinique. Journ. of Soc. of London, Yoüng. — Sur l’acide kétolactonique. Soc. chim.,\l, 12i.
ACIDE MÉTHYL-p-ÉTHYLACÉTOSUCCINIQUE.
Équiv. . . == CSH2[C2H3][C*H5](C*H*0*)06.
Alom... C«Hi*05 =C‘'H30.C(CH3).C0"H
L’éther diéthylique a été obtenu synthétiquement par Young en traitant l’éther P-éthylacétylsuccinique par le sodium et l’éther méthyliodhydrique.
ACIDE ÏÉRÉBENTHINIQüE.
Equiv... CiW^O*».
Atom . . . C9H‘*05.
Acide encore mal connu, signalé par Weppen comme l’un des produits d’oxydation de l’essence de térébenthine sous l’influence de la litharge :
Il se fait un précipité jaune, qu’on reprend par l’alcool absolu et qu’on décompose par l’hydrogène sulfuré.
Il cristallise dans l’alcool, à l’évaporation spontanée ; à chaud, on n’obtient qu’une masse caustique, brune. Sa solution alcoolique précipite par l’eau et par les sels métalliques.
ACIDE HYDUOBUTYROFURONIQUE.
Equiv... C‘SH«0‘«.
Atom . . . C9ID*05 = C02H.(CH®)2.C0(CH®)*.C02H.
Il prend naissance, suivant Tônnies, lorsqu’on réduit par l’amalgame de sodium l’acide butyrofuronique :
= G'SHiiO*».
Le sel d’argent a pour formule C'^H'^Ag^O*" (T.).
Chauffé vers 200 degrés avec du phosphore rouge et de l’acide iodhydrique concentré, l’acide butyrofuronique se convertit en acide azélaïque,
ACIDE aa-DIÉTHYLACÉTONE-DICARBONIQUE.
Équi V. . . C‘8H«0“ = C‘»H‘(C*H5)*0*<>.
Atom... C9H«Ü5 =CO[CH(C^H^).COMI]2.
On fait réagir l’éther éthyliodhydrique sur le dérivé sodé de l’éther acétonedicarbonique, ce qui fournit l’éther diéthylacétone-dicarbonique :
en atomes :
COLCH(C=H“).CO^C2H5]=.
On saponifie cet éther par la potasse alcoolique, à froid.
L’acide aa-diéthylacétone-dicarbonique cristallise en aiguilles blanches, fusibles à 112 degrés; il est soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther; sa solution aqueuse se décompose à l’ébullition. Les alcalis le dédoublent avec production de diéthylacétone (Dünschmann et Pechmann).
Bl BLIOGRAPHIE DES ACIDES
Dünschmann et Pechmann. — Acide diéthylacétone-dicarbonique. Soc. chim. [3], VII-VIII, 5. Tonnies. — Transformation de l’acide fiirfurangcliquc en acides butyrofuronique et hydrobutyrofuronique. Soc. chim., XXXIII, 128.
Weppen. — Sur l’acide térébenthinique. Ann. der Chem, und Pharm., XLI, 294.
VouNG. — Sur l’éther de l’acide métbyl-p-éthylacétylsuccinique. Soc. chim., XL, 124.
