VIT
ACIDE a-OXYCAMPlIORIQUE.
Équiv... C^oR^îOW.
Atom . . . C‘»H‘60^
Il a été trouvé, en 1868, par Hlasiwetz et Grabowski parmi les produits d’oxydation du camphre sous l’influence de la potasse caustique.
On fond 1 partie de camphre avec 3 parties de potasse caustique; on dissout
la masse dans l’eau, on sature par l’acide sulfurique et on agite avec de l’élher ; on chasse ce dernier : le résidu, après avoir été bouilli avec de l’eau, est un mélange d’acides pimélique et oxycamphorique. En neutralisant par l’ammoniaque et en ajoutant du chlorure de calcium, le pi mélate calcique se précipite. Le liquide filtré est additionné d’ammoniaque et agité avec de l’éther, qui s’empare de l’acide organique ; on purifie ce dernier en passant par le sel de plomb, qu’on décompose ensuite par l’hydrogène sulfuré.
L’acide oxycamphorique est un liquide caustique, non volatil. Il est très stable, car la potasse fondante ne l’attaque pas.
Ses sels alcalins et alcalino-terreux sont amorphes.
Il ne donne point de précipité avec les sels d’argent, même en présence de l’ammoniaque.
ACIDE 3-OXYCAMPHORIQUE.
Équiv. . . C“ID80‘o.
Atom . . . C‘OH‘005.
On ne connaît que son anhydride, l’acide camphonique.
Acide camphonique.
Équiv. . . C20H“Os.
-Ytom... C‘»H«O‘=:C0=H.C8H«/ |
\co.
SïN. — Acide camphanique. — Anhydride oxycamphorique.
Il a été obtenu en 1869 par Wreden en faisant bouillir avec de l’eau l’anhydride bromocamphorique :
C20Hi3BrO8 -I- H202 = HBi- -(-
Il se forme encore lorsqu’on chauffe à 100 degrés l’acide camphorique avec le brome humide (Kachler).
Woringer chauffe à 120 degrés 11 grammes d’acide camphorique avec 12 grammes de brome. On reprend la masse par l’éther, et on distille le résidu avec de l’eau ; il passe plusieurs produits, notamment de l’acide laurolonique, C‘®H**0*, et du campholactone, tandis que l’acide camphanique reste dans la solution avec de l’acide camphorique non attaqué. Pour les séparer, on les transforme en sel de baryum qu’on soumet à la cristallisation fractionnée, le camphonate se déposant le premier. On les purifie par cristallisation dans l’eau, on ajoute de l’acide sulfurique en excès et on épuise par l’éther.
Il est en prismes clinorhombiques, fondant à 200-201 degrés, commençant
ACIUKS ORGANIQUES. 2513
déjà à se sublimer un peu au-dessus de 100 degrés; à la distillation sèche, il se décompose partiellement en perdant de l’acide carbonique pour donner deux isomères, l’acide lauronolique et le campholactone, Il est soluble
dans l’alcool et dans l’éther. C’est un acide lactonique monobasique (Fittig).
Traité par le perchlorure de phosphore, il fournit un chlorure qui reproduit son générateur sous l’influence de l’eau. Chauffé avec de la chaux, il perd de l’acide carbonique et donne un carbure incomplet, bouillant à
H9 degrés :
CsoHUQs = 2 C^O* +
On obtient le même corps en chauffant à 150 degrés l’acide camphonique ou l’acide camphorique avec de l’acide iodhydrique.
Le sel de baryum, 2C^"H‘®Baü® -J- 7 Aq, est en grands cristaux incolores, que l’eau à 200 degrés, sous pression, convertit en acide lauronolique et cainpholactone (Woringer).
Le sel de cadmium cristallise en prismes, qui ont pour formule :
C®H«CdO® + 3Aq.
L’éther éthylique, C^H^(C®‘’H*‘0®), préparé au moyen de l’anhydride, de l’alcool et du gaz chlorhydrique, cristallise en prismes sublimables, fusibles à 63 degrés. Il est peu soluble dans l’eau chaude, très soluble dans l’alcool et dans Téther. La potasse alcoolique le saponifie en reproduisant ses générateurs (Wr.).
ACIDE CINÉOLIQUE.
Équiv...
Atom. . .
