H*C\G(CH3).C
On l’obtient en dissolvant l’acide dans l’anhydride acétique et en recueillant ce qui passe dans le vide à 157 degrés, sous la pression de 12-13 millimètres. Il cristallise dans l’éther de pétrole en longues aiguilles, fusibles à 77-78 degrés, solubles dans le chloroforme et la benzine. A la distillation sèche, il se dédouble •d’après l’équation suivante :
CsoRCiOs = -f C^O* -f C«ID‘0^
Le composé est un liquide très réfringent, ayant pour densité 0,83,
possédant l’odeur pénétrante de l’acétate d’amyle. Traité par le chlorure de zinc, il fournit deux carbures d’hydrogène, dont le plus volatil, n’est autre
chose que du dihydroxylène (W.).
Dans une solution éthérée d’anhydride cinéolique, le gaz ammoniac donne un précipité volumineux, qui paraît être un mélange d’acide et de sel ammoniacal.
L’acide amidé est soluble dans l’alcool méthylique, qui l’abandonne à l’état cristallin (Elkeles).
Elkeles. — Recherches sur l’acide cinéolique. Soc. chim., IX-X, 551.
Grabowski et Hlasiwetz. — Action de la potasse caustique sur le camphre : acide oxycamphorique. Ann. der Chem, und Pharrn., CXLV, 212. — Soc. chim., X, 289.
KACHLER. — Recherches sur les dérivés camphoriques. Ann. der Chem, und Pharm., CLXII,26i.
WALLACH. — Recherches sur les essences : acide cinéolique. Soc. chim. [3|, I, 765 et V, 898. Woringer. — Préparation et propriétés de l’acide carnphanique. Soc. chim. [3], XLV, 388. Wreden. — Acide bromocamphorique et acide carnphanique. Soc. chim., XIII, 367.
ACIDES A ÉQUIVALENTS ÉLEVÉS
ACIDE PHORONIQUE.
Équiv...
Atom . . . C“H‘805 = (CH3)2.C(C02H).CH2C.(CH3)/ ® \C(CFP).C0=H (?).
Le nitrile correspondant a été préparé par Pinner en faisant bouillir un mélange d’acétone, de cyanure de potassium et d’alcool, saturé de gaz chlorhydrique, Il se fait de l’acide mésitonique, (voy. ce mot), et le cyanure
constitue le composé qui ne se dissout pas dans l’alcool froid.
Ce nitrile cristallise, dans l’alcool bouillant en lamelles blanches, brillantes, sublimables, fusibles à 320 degrés.
Chauffé pendant une trentaine d’heures avec 30 à 40 parties d’acide chlorhydrique fumant, on obtient à l’évaporation un résidu qui se dissout dans la soude avec dégagement d’ammoniaque. En neutralisant la solution alcaline, l’acide phoronique se sépare à l’état cristallin :
3C8H808 + 2C8AzH = IP08 + Cs^H^Az^OL
C88H‘8Az80‘ + 3 = 2 AzH8 +
La phorone, fixe à froid deux molécules d’acide chlorhydrique sec
pour former un dichlorure, [C‘®IP®0®CP, que le cyanure de potassium, en présence d’un peu d’alcool, convertit en nitrile phoronique, peu soluble dans l’eau :
C‘8H‘6CP08 + 2C8AzK= 2KC1 + C^^HiSAzO*.
La saponification de ce nitrile parTacide chlorhydrique concentré fournit de l’acide phoronique :
