II. — Acides méthylhexylparaconiques
Équiv... C^^IP^Qs.
Atom... C*-^H2<>0*.
En faisant réagir Tœnanthol sur Tacide pyrotartrique, on obtient deux acides isomériques, a et p, qui prennent naissance d’après l’équation suivante ;
Ciohsqs + C»H“02=
L’extrait éthéré du produit de la réaction, privé des parties volatiles par un courant de vapeur d’eau, est sous forme d’un liquide huileux, épais, qu’on neutralise par le carbonate sodique; on agile le soluté alcalin avec de Téther, pour enlever des matières résineuses, et on sursature par un acide: il se précipite une huile jaune, qu’on reprend par le chloroforme ; l’extrait chloroformique est dissous dans le sulfure de carbone et la solution est additionnée de ligroïne, jusqu’à production d’un trouble: l’acide a se dépose à froid, tandis que le résidu de l’évaporation, fortement refroidi, est un mélange des acides a et p. On ne peut opérer la séparation qu’en passant par les sels calciques insolubles, obtenus à chaud, remettant les acides lactoniques en liberté, les dissolvant dans l’éther pur, qu’on additionne de ligroïne jusqu’à trouble persistant : après quelques jours, dans un endroit froid, l’acide a se dépose d’abord en aiguilles, puis l’acide P en cubes.
1“ Acide a. — Il cristallise en aiguilles peu solubles dans l’eau froide et dans la ligroïne, très solubles dans l’alcool, Téther, le chloroforme et le sulfure de carbone. Saturé à froid par les bases, il fonctionne comme un acide monobasique.
Le sel de calcium, C^^H^^CaO® -j- 5 Aq, cristallise en aiguilles, qui fondent à 100 degrés dans leur eau de cristallisation; il est soluble dans Teau et dans l’alcool.
Le sel de baryum, C®*H*°BaO® 3Aq, est sous forme d’aiguilles soyeuses, solubles dans Teau, encore mieux dans l’alcool.
Le sel d’argent, C'^H^AgOS cristallise dans Teau bouillante en aiguilles incolores.
Les sels a de plomb, de cuivre, de mercure et de fer sont des précipités insolubles dans Teau, plus ou moins solubles dans Téther.
A la distilation, l’acide a donne de l’oenantliol et de l’hexybutylène, qui passe à 160 degrés ;
C2ijpoo8 = 2 C®0* +
On trouve auissi dans le récipient de l’acide lactonique inaltéré et de l’acide pyrotarlrique.
2” Acide (3. — Il est peu soluble dans l’eau froide, la ligroïne, le sulfure de carbone, très soluble dans l’alcool, l’étber, le cbloroforme. Il cristallise en cubes, fusibles à 82-83 degrés.
Le sel de calcium, un peu moins soluble que son isomère, cristallise en aiguilles qui retiennent une molécule d’eau.
Le sel de baryum, C®^H‘®BaO® -j- 3Aq, est sous forme de prismes courts, brillants.
Le sel d’argent, C“II‘®.\gO®, est en grains cristallins. Il est soluble dans l’alcool faible, qui l’abandonne en aiguilles.
Les acides a et (3 engendrent à cbaud avec les bases des a et ,3-méthylbexylitamalates (Riecbelmann).
Delisle. — Acide éthylparaconique. Soe. chim. |3|, IV, 4.1.
Dobois. — Dihexolactone et acide dihcxonique. Ibid., 507.
Feish. — Acide succinique et aldéhyde amylique. Ibid., 44.
Fiitig. — Synthèse d’acides lactoniques par condensation des aldéhydes avec les acides bibasiques. Ibid., 37.
Fkaenkel. — Acide méthylparaconique. Ibid., 38.
Hoffken. — Propriétés du divalolactone. Soc. chim. 13|, IX-X, 389.
Kiliani. — Sur ia digitonineet l’acide digitogénique. Soc. chim. [3], IV, 590.
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Schmidt — Aldéhyde butylique et acide succinique. Ibid., 42.
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WoLFF. — Sur l’acide glyoxylpropionique et ses dérivés. Soc. chim. [3], V, 966.
Zanner. — Acide isopropylparaconique. Soc. chim. [3], IV, 43.
