‹ Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiquesChapitre 183 sur 402 · IV. — Acide pyréniqüe · texte numérisé non relu

IV. — Acide pyréniqüe

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Atora . . . C‘4FO- = C‘»H*(CsiP.CO)<^Qj[j

Fig. 370.

Il a été obtenu par Bamberger et Philip en oxydant le pyrène ou le pyrènequinon par le mélange chromique.

A un mélange de 50 parties de pyrène et de 200 parties de bichromate de potassium, on ajoute 250 parties d’acide sulfurique et 1250 parties d’eau; on chauffe pour commencer la réaction, puis on fait bouillir le tout au réfrigérant ascendant, pendant huit heures environ, tant que la solution n’est pas verte; on ajoute de l’eau, on recueille le précipité, qu’on fait digérer pendant cinq à six heures avec une lessive de soude à 50 pour 100, en ayant soin d’agiter de temps en temps. La portion non dissoute est formée de pyrène-quinon, corps qu’on peut oxyder ultérieurement. On précipite la solution sodique par l’acide chlorhydrique, on reprend le précipité par l’acide acétique glacial, en présence du noir animal lavé ; on filtre et on évapore. Les cristaux sont dissous dans la soude et précipités à nouveau par l’acide chlorhydrique.

L’acide pyréniqüe est en cristaux brillants, d’un jaune clair. Il est peu soluble dans l’alcool, davantage dans l’acétone et l’acide acétique; il se dissout sans altération dans l’acide sulfurique avec une coloration orange. Il se décompose au-dessus de 250 degrés, en noircissant, puis il se sublime de l’anhydride pyréniqüe. II ne réduit pas le nitrate d’argent ammoniacal.

Distillé avec de la chaux, il donne le pyrène-acétone, G^®H*0^ corps qui

ACIDES OUGANIQL'ES. 2685

cristallise dans l’alcot)! dilué en lamelles jaune d’or, volatiles dans la vapeur d’eau, fusibles à 141 degrés.

Il s’unit directement à la phénylhydrazine, sans élimination d’eau, d’où résulte un acide pyrène-phénylhydrazinique, bibasique, cristallisant avec deux molécules d’eau.

Traité à froid par une solution étendue de permanganate de potassium, il se convertit en aiguilles incolores, constituant un acide tétrabasique,

Vacide naphtaline-télracarbonique, auquel la cbaux enlève au rouge tout son oxygène à l’état d’acide carbonique pour donner de la naphtaline :

Le sel de baryum, C^“H''’Ba-0“’ + H^O^ retient une molécule d’eau sous la clocbe sulfurique. On l’obtient sous forme d’un précipité ocreux au moyen du sel sodique et du chlorure de baryum.

Le sel d'argent, C^^H^Ag^O*®, possède une belle couleur jaune.

L’anhydride, se prépare en faisant bouillir l’acide pyrénique dans

l’acide acétique, ou encore par sublimation.

Il est en petits prismes brillants, jaune d’or, solubles dans les alcalis (B et P.).

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