‹ Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiquesChapitre 198 sur 402 · I. — Acide triphénylcarbinoldicarbokique · texte numérisé non relu

I. — Acide triphénylcarbinoldicarbokique

Équiv. . . = C«H«(H20^)(0*)(0*).

Atom . . . C®*H*608 = (G6H5)^C(0H).C8H3(C02H)^

co'h

Fig. 372.

Lorsqu’on oxyde le diphényl-o-xylylméthane, avec 4 parties de

dichromate de potassium et 5 à 6 parties d’acide sulfurique étendu de son volume d’eau, il se forme une très petite quantité de benzophénone, insoluble dans le carbonate sodique, mais on n’obtient pas de corps de la nature des phtalides. Le produit soluble dans la soude étant soumis à l’oxydation, au moyen du permanganate de potassium, on obtient finalement un acide triphénylcarbinoldicarbonique qui est isomère avec ceux qui dérivent des autres carbures, (Herailian).

Il cristallise dans l’eau en fines aiguilles soyeuses, qui se ramollissent vers 178 degrés, pour fondre à 180 degrés, en fournissant alors de l’eau et l’anhydride correspondant. Il est assez soluble dans l’eau bouillante et la solution limpide devient laiteuse par le refroidissement; il est très soluble dans l’alcool,

l’éther, l’acide acétique, beaucoup moins dans la benzine, à peine dans la llgroïne.

Il n’est pas réduit par le zinc et la soude, même à l’ébullition. Fondu avec de l’hydrate de baryte, il fournit du gaz carbonique et du triphénylcarbinol.

Les sels de calcium, de baryum et d’argent sont des précipités blancs, amorphes (H.).

L’anhydride, estime masse translucide, amorphe, très solublé

dans l’alcool, l’éther et la benzine, insoluble dans l’eau; avec les alcalis, à l’ébullition, il reproduit son générateur.

L’acide triphénylcarbinoldicarbonique qui vient d’être décrit prend évidemment naissance d’après l’équation suivante :

IL — Acide triphénylcarbinoldicarbonique.

Équiv. . . 0*211*601» = C*2H**(H202)(0*)(0*).

Atom . . . C2*H*605 (C»H5)2.C(0H).C»H»(C02H)2.

CO^H

Fig. 373.

Cet acide n’est pas connu à l’état libre.

Lorsqu’on fait bouillir 5 grammes de diphényl-m-xylylméthane, pendant quinze à seize heures, avec 20 grammes de bichromate de potassium et 28 grammes d’acide sulfurique étendu de son volume d’eau, on obtient un produit qui ne se dissout que partiellement dans une solution de carbonate sodique. La portion insoluble est du diphénylniéthylphtalide, G*^H‘»0*, en atomes :

C2ih*602 = (C6H5)2 : G — C»H».CH3

corps fusible à 147 degrés, distillant au-dessus de 300 degrés, donnant à l’ébullition, avec une solution alcoolique de soude concentrée, l’acide méthyltrip bénylmétbane-o-carbonique, qui passe par réduction à l’état d’acide méthyltriphénylméthane-o-carbonique (Hemilian).

La partie soluble dans le carbonate sodique est un anhydride de l’acide triphénylcarbinoldicarbonique, l’acide diphénylphtalide-carbonique.

Acide diphénylphtalide-carbonique.

Équiv...

Atom . . . C2iH**0* = (C'’H5)s.C.G6H3.CO®H

i-co.

Il cristallise avec une molécule d’alcool en grosses tablettes qui s’effleurissent rapidement à l’air.

Desséché à 110 degrés, cet anhydride fond à 228 degrés et distille sans décomposition. Il est insoluble dans l’eau, assez soluble dans l’alcool, l’éther, la benzine, l’acide acétique. La poudre de zinc, en solution alcaline, le transforme en acide triphénylméthane-dicarbonique,

Fondu avec la potasse, ou distillé avec un excès d’hydrate de baryte, il fournit à la fois du benzophénone, de l’acide benzoïque et de l’acide isophtalique.

Le se? de cafcwm, C^^H‘^CaO®-|- 3 Aq, cristallise dans l’alcool à 60 degrés en fines aiguilles brillantes.

Le sel d'argent, C*^H*^AgO% cristallise dans l’alcool en aiguilles capillaires, insolubles dans l’eau (H.).

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