CO^H: OH

Syn. — Acide m-dioxybenzoique dissymétrique. — Acide ^-résorcy tique.

11 a été préparé en 1871 par Ascher en partant de l’acide sulfoconjugué du p-nitrotoluène solide, qu’on transforme successivement en amide et en dérivé diazo'ique ; ce dernier, traité par l’eau bouillante, donne un acide crésolsulfureux, dont le sel potassique, fondu avec la potasse, fournit l’acide cherché.

Le même corps a été obtenu par Blomstrand en oxydant par le mélange de bichromate et d’acide sulfurique l’acide a-crésylène-disulfureux, ce qui fournit un acide disulfobenzoique qu’on transforme en acide dioxybenzoïque par fusion avec la potasse.

Il prend encore naissance ;

1° Lorsqu’on chauffe, à 120-130 degrés, 1 partie de résorcine avec 4 parties de carbonate d’ammonium et 5 parties d’eau. 11 est accompagné d’acides v-dioxybenzoïque et dioxyphtalique (Brunner et Senhofer);

2° En fondant avec la potasse caustique le résorcylaldéhyde ou l’acide ombellique, dérivé de l’ombelliférone. Ce dernier corps est l’anhydride interne d’un acide dioxycinnamique dont les noyaux phénoliques occupent la position méta,

comme dans la résorcine; d’où le i

- ..,„n d’acide résorcylique .. .

dioxybenzoïque correspondant par Tiemann et Reimer ;

3° Dans l’oxydation du morin, par l’acide nitrique, en présence

de l’acide acétique glacial. A cet effet, on ajoute 10 parties de morin dans 100 centimètres cubes d’acide acétique, puis 4 centimètres cubes d’acide ni-

trique concentré; on refroidit et l’on verse la solution rouge dans 10 parties d’eau, additionnée d’un léger e.xcès d’eau de baryte. Il se fait un précipité d’oxalate de baryum, on filtre, on enlève l’excès de baryte par 1 acide sulfurique. et on agite avec de l’élher, véhicule qui s’empare de 1 acide P-résorcylique (Hazura et Benedikt).

Pour le préparer, Kostanecki et Bistrzycki chauffent pendant une heure et demie, dans un appareil à reflux, 20 grammes de résorcine, 100 grammes de carbonate de potassium et 200 grammes d’eau. On laisse refroidir, on acidulé par l’acide chlorhydrique et on épuise par l’étlier, qui enlève l’acide organique et la résorcine en excès. On agite la solution éthérée avec un soluté de carbonate sodique,on acidulé celui-ci avec de l’acide chlorhydrique et on épuise avec de l’éther ; à l’évaporation, il reste de l’acide p-résorcylique qu’on purifie par une nouvelle cristallisation.

Il cristallise en aiguilles groupées en étoiles avec trois molécules d’eau (Ischer); parfois, il est en prismes aplatis retenant un équivalent d’eau seulement ; par un refroidissement rapide, il se dépose en fines aiguilles sphériques, ou par une évaporation lente en longues aiguilles fines qui retiennent cinq équivalents d’eau (Blomstrand). Enfin, d’après Falhberg, il renferme cinq équivalents d’eau et perd à l’air une molécule seulement. Il exige à 17 degrés 381 parties d’eau pour se dissoudre; il est très soluble dans l’eau bouillante, l’alcool et l’éther (B.). Sa solution aqueuse donne avec le perchlorure de fer une coloration violette intense, analogue à celle de l’acide salicylique, mais un peu plus foncée (B.). Il perd son eau de cristallisation au-dessus de 60 degrés, devient anhydre et fond à 194 degrés (Blomstrand), à 200 degrés, en se dédoublant en résorcine et acide carbonique (T. et R.); le point de fusion exact est 213 degrés, d’après Kostanecki et Bistrzycki.

Lorsqu’on le chauffe au bain de sable avec une fois et demie son poids d’anhydride acétique, il passe un mélange d’acide et d’anhydride acétiques, et il reste pour résidu une masse vitreuse qui fournit à la suhlimation des aiguilles jaunes d’iso-euxanthone, (K. et B.).

Le sel de potassium, -f- cristallise en aiguilles très solubles

dans l’eau (B. et S.).

Le sel de baryum, C^H^BaOs, a été obtenu par Ascher à l’état anhydre. Il peut retenir tantôt quatre, tantôt sept équivalents d’eau (B. et H.). 11 est très soluhle dans l’eau.

Le sel de cuivre, G^^H^CuO^ 4 est en prismes vert émeraude.

Le sel de cuivre, G*‘H*GuW est une poudre cristalline, jaune, qui prend naissance lorsqu on fait bouillir une solution aqueuse avec du carbonate de cuivre (B. et S.).

Le sel d’argent, G**H®AgO*, est un précipité blanc, anhydre, peu soluhle.

Acide o-méthoxyl-p-oxybenzoïque.

Équiv. . . = C“Hntl202)(C2H‘0*)0*.

Atom... CTIW =OH.CW(OCH3).CO^H.

co'h