O(CH
OH
Fig. 241.
On agite le dérivé acétylé correspondant, soit 15 parties dans un litre d’eau, et on ajoute 7,5 parties de permanganate dissous dans 1 litre d’eau; on concentre la liqueur filtrée et on la fait bouillir avec de la potasse en excès pour éliminer le groupe acétique; on acidulé par l’acide sulfurique et on agite avec de l’éther. A l’évaporation, il reste un résidu sirupeux, qui finit par cristalliser.
C’est un acide fort, difficile à obtenir en cristaux nets, soluble dans l’eau ; la solution aqueuse n’est pas colorée par le perchlorure de fer (Tiemann e t Parrisius).
Le sel d’argent est assez soluble.
Le sel de plomb est fort peu soluble.
Acide p-méthoxylsalicylique.
(CO^H : OH :OCfP = 1.2.4.)
Tiemann et Parrisius ont préparé cet isomère à l’aide de l’iodure de méthyle et de l’acide (3-résorcylique bisodé. Le produit delà réaction est un liquide huileux qu’on traite en solution éthérée par la potasse ; on fait bouillir la solution alcaline, on acidulé et on épuise par l’éther; on évapore ce dernier et on fait cristalliser le résidu dans l’eau.
Il est en aiguilles brillantes, anhydres, fusibles à 154 degrés, peu solubles dans l’eau froide, solubles dans l’alcool et dans l’éther; sa solution aqueuse se colore en violet foncé par le chlorure ferrique, à la manière de l’acide salicylique; ses propriétés générales sont d’ailleurs semblables à celles de ce dernier corps.
Les sels de plomb et d’argent sont peu solubles. Leurs solutés donnent, avec l’ammoniaque et le chlorure de barvum, un sel basique, cristallin, peu soluble (T. et P.).
D après Kôrner et Bertoni, le se/ sadique cristallise avec une molécule d’eau, tandis que le sel barytique retient deux molécules d’eau, et celui de plomb un équivalent seulement.
ENCÏCLOP. CHIM.
Acide bromodioxybenzoique.
Équiv... C**H“BrOs 4- H'0^
Atom . . . C’H»Brü‘ + H^O = (0H)'.C8IPBr.C04I.
Lorsqu’on ajoute de l’acide bromhydrique à une solution aqueuse d’acide (a-)m-dioxjbenzoïque, il se forme d’abord un précipité jaune qui se redissout, puis il se dépose des flocons bruns; en abandonnant le liquide à lui-même, il se dépose ensuite des aiguilles incolores de tribromorésorcine, . fusible à Hl degrés. Avec le brome, on arrive au même résultat.
Mais, lorsqu’on fait réagir sur l’acide une molécule de brome, en solution éthérée, et qu’on évapore à sec, on obtient des cristau.x solubles dans le chloroforme, l’alcool et l’éther, fondant vers 184 degrés, en se décomposant. C’est un dérivé monobromé dont les sels cristallisent facilement (Zehenter).
Acide dibromodioxy benzoïque.
Équiv. . . C^H^Br^Qs +
Alom . . . CMPBr^O* + H^O = (OH)^C»IIBr2.COMI.
En faisant réagir une solution éthérée de brome en e.xcès sur l’acide a-dioxybenzoïque, et en évaporant à sec, il reste un résidu cristallin qui abandonne à la benzine de la tribromorésorcine. Le résidu, repris par l’eau chaude, fournit des aiguilles incolores constituant le dérivé dibromé.
Il est assez soluble à chaud dans l’eau et dans l’acide sulfurique; la solution aqueuse est colorée en violet par le chlorure ferrique; elle précipite en blanc par le nitrate d’argent et par les acétates de plomb. Il fond à 214 degrés, en perdant de l’acide carbonique. Par une longue ébullition dans l’eau, il se transforme en dibromorésorcine, fusible à 84 degrés. La plupart de ses sels sont bien cristallisés (Z.).
