ACIDE DE LINK
Équiv...
Atom . . . C^oHi^O’.
On ne connaît que son anhydride, la dirésorcine-phtaléine.
DIRÉSORCINE-PHTALÉINE .
Équiv... C^H^Qi^ + HAq.
Atom . . . C^oHi^oe + 5 Vs H^O = {ohJÎ csh! / \ ' )> ^0 + 5 0* H^O.
Obtenue par Link eu chauffant à 110-115 degrés un mélange de 10 grammes de dirésorcine, d’anhydride phtalique et 12 grammes de chlorure de zinc.
On chauffe 10 parties de dirésorcine, séchée à 120 degrés, avec 6,8 parties d’anhydride phtalique et 20 parties d’acide sulfurique ; la température est maintenue pendant deux heures à 120 degrés ; on laisse refroidir et on précipite par l’eau. Il se dépose une masse violette, qu’on lave à l’eau froide et qu’on dissout dans l’eau bouillante, pour laisser de côté une phtaléine insoluble ; par le refroidissement, l’anhydride se dépose à l’état cristallin (Benedikt et Julius).
Get anhydride cristallise dans l’eau en lamelles argentées, dans l’acide acétique en longues aiguilles incolores, noircissant vers 245 degrés, sans entrer en fusion, et perdant vers 120 degrés son eau de cristallisation.
2956 ENCYCLOPÉDIE CIUMIQUE.
Il se dissout dans les alcalis avec une couleur bleu indigo. Réduit par le zinc et la soude, il se transforme en acide C*“H*®0**. Il fournit avec le brome un tétradérivé, C^'H^Br^O*-.
PHLOROGLUCINE-PHTALINE.
Équiv...
Atom . . . C20H«0’ = O / ctP(OH)* / -^0^1.
Obtenue par Link en traitant une solution alcaline de la plitaléine correspondante, par la poudre de zinc; après décoloration, on l’enlève au
moyen de l’éther.
Évaporée au bain-marie, la solution étbérée abandonne une huile épaisse, brun clair, qui se transforme en une masse légère, brillante et rougeâtre; elle n’a pas été obtenue à l’état cristallin. Elle est soluble dans l’eau, l’alcool, l’acide acétique; les alcalis la dissolvent sans coloration, mais les solutés deviennent jaune orange au contact de l’air, par suite de la formation de phlorogluciiie-phtaléine (L.).
Baeïeu. — Galléine et galline. Soc. chim., XVI, 18i, 380.
ÜENEUiKT et Julius. — Sur la dirésorcine et sa phtaléine. Soc. chim., XLII, 650.
Buchka. — Sur la galléine et la céruléine. Soc. chim., XXXVII, 426. •
Link. — Phtalines et phtaléines de la phloroglucine et de la dirésorcine. Soc. chim., XXXVI,
ACIDE FLUORESCÉUNE-C.YRBOJilQUE.
Équiv... C«H‘20«.
Alom . . . =
On chauffe vers 200 degrés, dans un courant d’hydrogène, pendant deux ou trois heures, l’anhydride trimellique, avec une quantité calculée de
résorcine :
ACIDES OUGANIQUES. 2957
Le produit de la réaction est une masse brune, à cassure conchoïdale ; on la lave à l’eau bouillante, on la dissout dans l’alcool et on précipite partiellement par l’eau, pour séparer des produits secondaires goudronneux ; on chasse l’alcool en grande partie et on achève la précipitation par l’eau.
C’est une poudre amorphe, jaune clair, à peine soluble dans l’eau bouillante et dans l’acide acétique, très soluble dans l’alcool, l’éther et la benzine.
Lorsqu’on fait bouillir l’acide fluorescéine-carbonique avec du cai'bonate de baryum en excès et de l’eau, on obtient une solution rouge sang, incristallisable, précipitant par l’alcool un corps amorphe, jaune rouge, qui a pour composition, à 200 degrés,
Le sel calcique, C^^H*’Ca®0**, se prépare d’une manière analogue. Poudre amorphe, d’un brun rouge.
La solution aqueuse de ces sels laisse à l’évaporation une masse amorphe, à reflets mordorés (Schreder).
Le dérivé diacétylé, 2C^H^0®(C*“H‘®0**), se prépare en faisant bouillir l’acide libre avec quatre à cinq fois son poids d’anhydride acétique; on étend la liqueur limpide avec de l’alcool, et, après vingt-quatre heures, l’eau précipite des flocons jaunes qui ont la composition ci-dessus.
L’acide dibroinofluorescéine-carbonique, C*®H*"Br^O“, se prépare comme la dibromofluorescéine.
Il cristallise dans l’acide acétique bouillant en aiguilles rouge brique, et donne avec les alcalis des solutions jaunes.
L’acide tétrabromofluorescéine-carbonique, C*^H®Bi'*0**, s’obtient en ajoutant une quantité calculée de brome dans une solution acétique de l’acide dibromé.
Poudre amorphe, rouge orange, dont les solutions alcalines sont analogues à celles de l’éosine.
L’acide fluorescéine-carbonique est réduit par l’amalgame de sodium ; la solution se décolore à l'ébullition, on sature par l’acide sulfurique et on agite avec l’éther. A l’évaporation, il reste une masse jaune clair, soluble dans l’alcool, s’oxydant immédiatement à l’air en présence d’un alcali, pour reproduire le générateur (Schreder, Soc. cliim., t. XXXII, p. 71).
ACIDE DE WALDER.
Équiv...
Atom . . . = 0(G«H«.C0.C8IP.C05H)2 (?).
On chauffe pendant cinq à six heures, à 210-230 degrés, 1 partie d’acide -P-oxynaphtoylbenzo'ique avec 4 parties de chlorure de zinc. Après un lavage
à l’acide chlorhydrique, le produit est repris par l’alcool bouillant ; on précipite par l’eau et on fait cristalliser le précipité dans le chloroforme.
Il est en petits cristaux vitreux, fusibles à 149 degrés, solubles dans l’alcool, surtout à chaud, le chloroforme, les alcalis et les carbonates alcalins (Walder, Soc. chim., t. XL, p. 144).
