CHAPITRE PREMIER
(SÉRIE GRASSE
ACIDE TRIGLYCOLIQUE.
Équiv... C‘=H‘20‘6.
Atom . . . C6H*208.
Acide encore mal connu, signalé en 1868 par Schutzenberger.
Dans la préparation de l’acétate d’iode par l’action de l’acide hypochloreux sur un mélange d’iode et d’anhydride acétique, on n’obtient pas d’acétate d’iode si la masse s’échauffe, mais un acide iodé qui, sous l’influence de la baryte bouillante, se dédouble en iodure de baryum et en un composé barytique, dont l’acide peut être représenté par la formule
L’acide libre est demi-liquide, soluble dans l’eau et dans l’étheri II perd de l’eau vers 140 degrés et donne un acide cristallin ayant pour composition
Le sel de calcium, C‘^H®Ca^0*®, obtenu avec le carbonate de calcium, cristallise en fines aiguilles.
Le sel de baryum, C‘^H®Ba^O*®, est en prismes assez solubles dans l’eau (S.).
ACIDE CARBOGLUCOSIQUE.
Atom . . . C’H‘*08.
Acide mal connu, probablement un mélange lactonique, obtenu par Schutzenberger en 1881.
Lorsqu’on chauffe à 100 degrés, pendant quelques heures et en vase clos, une solution de sucre interverti avec de l’acide cyanhydrique, la liqueur brunit, par suite de la formation de dérivés paracyaniques; décolorée par le noir lavé, elle a perdu tout pouvoir rotatoire et elle est sans action sur la liqueur cupro-potassique. Elle est neutre aux réactifs, possède une saveur salée désagréable, lorsque l’acide cyanhydrique est chassé, et renferme le sel ammoniacal d’un acide carboglucosique :
+ C^AzH + 2H503 =
Le glucose ordinaire se comporte de la même manière, ainsi que le sucre de canne, mais la réaction est plus lente avec ce dernier.
L’acide carboglucosique est amorphe, incolore, à saveur franchement acide; il est très soluble dans l’eau.
Les sels alcalins sont fort solubles.
Le sel d’anmomum précipite en blanc par l’acétate de plomb ammoniacal.
ACIDE DEXTROSE-CARBONIQUE.
Équiv... C**H“0i8.
Atom . . . C’H“0«.
SïN. — Acide glucoheptonique. — Acide hexa-oxyheplylique.
Traités par l’acide cyanhydrique, le dextrose et le lévulose donnent des cyanhydrines qui devraient fournir les acides correspondants :
C12H«0‘^C*AzH -f 2 H^O^ = AzRS + C**H«0«.
En réalité, on n’obtient que les lactones, et les acides n’existent
qu’à l’état de sels (Kiliani).
On dissout 100 grammes de glucose cristallisé dans 30 grammes d’eau et on ajoute une quantité calculée d’acide cyanhydrique à 60 pour 100 ; on abandonne le mélange pendant huit jours dans un vase bien fermé, à la tempé-
rature ordinaire. La masse se colore brusquement en rouge foncé, avec dégagement de chaleur ; on chauffe pendant vingt-quatre heures à 35 degrés pour achever la réaction. La liqueur, qui sent fortement l’ammoniaque et qui ne renferme plus d’acide cyanhydrique, est étendue d’eau et additionnée d’une quantité d’hydrate de baryte équivalente à l’acide cyanhydrique. On évapore au bain-marie, tant qu’il se dégage de l’ammoniaque, on précipite la baryte par l’acide sulfurique, on évapore la solution filtrée en consistance sirupeuse et on ajoute dix volumes d’alcool à 90 degrés, pour précipiter une matière résineuse, noirâtre; on filtre et on concentre : le lactone se dépose à l’état cristallin.
Chauffé avec de la chaux, il donne un sel gommeux qui a pour formule C“H‘^Ca^O*«.
D’après E. Fischer, dans l’action de l’acide cyanhydrique sur le glucose, il se produit deux acides glucoheptoniques a et p, en atomes :