‹ Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiquesChapitre 333 sur 402 · XCV · texte numérisé non relu

XCV

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Fischer (E.). — Réduction des acides du groupe des sucres. Soc. chim. [3], III, 888; V,

Sur les acides sacchariques (1) et (i). Ibid. [3], V, 709.

— Sur un nouvel isomère de l’acide mucique et sur le soi-disant acide paramucique. Ibid. [3], VII-VIII, 734.

— Nouvel isomère de l’acide galactonique et de l’acide mucique, l’acide talomucique. Ibid., VII-VIII, 774.

Fischer et Hertz. — Réduction de l’acide mucique. Soc, chim. [3], VII-YIII, 966.

Fischer et Pilotï. — Réduction de l’acide saccharique. Soc. chim. [3], VII-VIII, 105.

Fischer et Stahel. — Transformation de l’acide gulonique (1) en acide saccharique (I). Soc, chim, [3], Vll-Vlll, 109.

Guérin-Varry. — Mémoire sur l’acide malique artificiel de Scheele. Ann. chim. et phys., LU, 318 (1833).

Gruber. — Action de l’anhydride azoteux sur l’acide protocatéchique. Soc. chim., XKXIi, 537.

Habermann. — Dédoublement de la glycyrrhizine : acide parasaccharique. Jahresb. der Chem., 1092 (1880).

Hagen. — Sur l’acide mucique et les mucates. Journ. pharm. et chim., XII, 310 (1847). — Ann. Pogg., LXXI. 531.

Hess. — Sur l’acide saccharique. Ann. Pogg., XLII, 347. — Ann. der Chem, und Pharm., XXVI, 1 ; XXX, 302.

Hjelt. — Acide tétraoxydipropylmalonique. Ann. der Chem, und Pharm., CGXVI, 67.

Kékulé. — Acide carboxytartronique et constitution de la benzine. Soc. chim., XLII, 536.

Kent etToLLENS. — Sur le galactose et l’acide mucique. Soc. chim., XLIV, 529; XLV, 281

KiLiANi. — Transformation de l’acide arabinose-carbonique en aeide métasaccharique. Soc chim., XLVIII, 282.

Kiliani et ScHEiBLER. — Transformation de la quercite en acide mucique. Soc. chim. 13),

Klein. — Émétiques des acides mucique et saceharique. Soc. chim., XLI, 20.

Koitnitz. — Sur quelques dérivés de l’acide mucique. Soc. chim., XIX, 313.

Lash Miller. — Préparation de l’acide dioxytartrique libre. Soc. chim. [3], IV, 492.

Liebig. — Constitution de l’acide mucique. Ann. chim. et phys., XLIII, 131 ; [2], LXVIII, 59

Limpricht. — Recherches sur les acides mucique et pyromucique. Soc. chim., XIX, 458.

Malaguti. — Mémoire sur l’acide mucique. Ann. chim. et phys. [2], LXIII, 86.

Maquenne. — Sur quelques dérivés des acides mucique et saccharique. Soc. chim., XLVIII,

— Action des aldéhydes sur l’acide dioxytartrique. Ibid. [3], IV, 609.

Motte (de la). — Action de l’acide iodhydrique et du perchlorure de phosphore sur l’acide saccharique. Soc. chim., XXXIV, 256.

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ACIDE DÉSOXALIQUE.

Équiv. . . C‘oH6016 = + H^O*.

Atom... C^HW

Il a été découvert, en 1860, par Lôwig en traitant l’éther oxalique par l’eau et l’ainalgarae de sodium.

L’éther est mis en contact avec de l’amalgame de sodium à 3 pour 100 dans des éprouvettes qu’on agite et qu’on refroidit successivement, de manière à bien mélanger la masse et à éviter toute élévation notable de température.

Lorsqu’on a fait réagir un volume d’amalgame au moins égal à celui de l’éther oxalique, l’opération est terminée, on épuise avec de l’éther et on traite à plusieurs reprises la solution éthérée par l’eau. A l’évaporation spontanée, l’éther abandonne de beaux et gros cristaux, solubles dans l’eau, l’alcool et l’éther, doués d’une saveur amère, fusibles à 85 degrés; c’est l’éther désoxalique, corps qui fond à 85 degrés et bout à une température supérieure à 200 degrés, en se décomposant.

Pour isoler l’acide organique, on saponifie l’éther par une lessive concentrée de potasse, on sursature par l’acide azotique et on précipite par le nitrate de plomb. Il ne reste plus qu’à décomposer le sel plombique par l’hydrogène sulfuré et à évaporer la solution sous la cloche sulfurique (Lôwig).

L’acide désoxalique cristallise en prismes déliquescents, avec une molécule d’eau qu’on ne peut guère enlever, car la décomposition commence vers 45 degrés, avec dégagement de gaz carbonique et production d’acide racéinique ;

Il est très soluble dans l’eau et dans l’alcool.

Chauffé avec de l’acide iodhydrique, à 160 degrés, il donne du gaz carbonique et de l’acide succinique :

G‘OH«0‘e -f 21P = -f 2H202 + C^HW.

L’acide désoxalique est tribasiquc et dialcoolique.

ACIDKS ORGANIQUES. 2989

Le sel acide de potassium, est en croûtes cristallines, solubles

dans 19,4 parties d’eau à 16 degrés.

Le sel neutre, est gommeux : il devient peu à peu cristallin

sous la cloche sulfurique.

Le sel neutre de sodium, C‘“H®Na®0*®, se décompose vers 130 degrés.

Le sel de calcium, C“’H®Ca®0‘®-)- 3Aq, est blanc, pulvérulent.

Le sel de baryum, C'^H^Ba^O*® (à 110 degrés), est une poudre amorphe, insoluble dans l’alcool (Klein).

Le sel de plomb a pour formule, à 100 degrés :

C‘»H®Pb30‘® + Aq.

On connaît un sel basique qui a pour formule :

Ci»H®Pb®0*® + 2PJ)0.

Le sel d'argent, G‘®IPAg®0*®, est un précipité bleu, pulvérulent, facilement décomposable à la lumière.

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