I. — Acides camphoglycuroniques

Équiv...

Alom . . . C‘«112*0«.

Les chiens, nourris avec des alinienls contenanl du camphre, renfermenl des acides particuliers qui ont été signalés par Wiedemann. En reprenant cette étude, Meyer et Schmiedeberg ont pu caractériser les trois corps suivants: les acides a et p-cainphoglycuroniques, un acide azoté, amorphe, l’acide uramidocamphoglycuronique.

1“ Acide a-cawphofjlijcuronique.

Pour le préparer, on traite l’urine par le sous-acétate de plomb, on décompose le précipité par le carbonate d’ammonium et on chauffe la-eolution avec de la baryte, tant qu’il se dégage de l’ammoniaque. Traité d’abord par l’acide carbonique, concentré par évaporation et précipité par l’alcool, le liquide laisse déposer des sels barytiques, qu’on chauffe au bain-marie avec de l’eau et de l’hydrate de baryum, pour les transformer en composés basiques, amorphes et peu solubles ; après un lavage, on les décompose par une quantité calculée d’acide sulfurique et on amène à consistance de sirop.

L’acide a-camphoglycuronique se dépose parfois en cristau.\ lorsqu’on place ce sirop dans un air sec et qu’on le transporte ensuite dans un endroit humide ; au bout de quelques semaines, la masse se remplit de petits cristaux, qu’on isole et qu’on égoutte sur du papier buvard (M. et S.).

Dans la plupart des cas, on passe par les sels d’argent. A cet effet, les acides bruts sont saturés par de l’oxyde d’argent récemment préparé; dans la liqueur filtrée se déposent, au bout d’un temps plus ou moins long, les sels d’argent cristallisés des acides a et (3. On les sépare par des cristallisations fractionnées, le sel a étant le moins soluble; on isole Tacide a par rhydrogène sulfuré ou par l’acide chlorhydrique et on l’obtient à l’état cristallin en soumettant sa solution à l’évaporation lente.

L’acide a est en très petites lamelles, parfois réunies en mamelons incolores, solubles dans 15 à 20 parties d’eau froide; il se dissout' aisément dans l’alcool et dans l’eau chaude, mais il est insoluble dans l'éther; sa solution aqueuse ne réduit pas l’oxyde cuivrique.

11 retient une molécule d’eau qui se dégage rapidement dans le vide à 90- 100 degrés. A l’état anhydre, il commence à se ramollir vers 100 degrés, puis fond à 128-130 degrés. Il est lévogyre; en solution aqueuse à 4 pour 100 d’acide cristallisé, il a pour pouvoir rotatoire :

ACIDES OüGANIQCES. 2993

L’acide a, comme son isomère, se dédouble sous l’influence des acides étendus en acide glycuronique, G‘41*«0“, et en un produit aromatique, le cumphérol, corps isomérique avec l’oxycamphre de Wheeler :

Le sel de baryum, C3^H“2Ba®0‘“+H^0® ou 2H=0% est en mamelons ou en fines aiguilles, longues et fusibles, ne perdant pas leur eau de cristallisation à 100 degrés.

Lorsqu’on chauffe ce sel avec un excès de baryte, il se forme un dérivé basique, peu soluble, et, en môme temps, une portion passe à la modification p, qui est incristallisable et dont la proportion augmente avec la durée de la chauffe.

Le sel d’argent, ît H'^0®, cristallise en fines aiguilles, souvent

groupées concentriquement, perdant leur eau de cristallisation sous la cloche sulfurique.

2° Acide <^-camphoglycuronique.

Lorsqu’on abandonne à la cristallisation les sels barytiques provenant de l’urine traitée comme il a été dit précédemment, le sel a se dépose en premier lieu, puis le sel p, et enfin celui de l’acide uramidoglycuronique. On isole l’acide p en passant par le sel d’argent. On peut encore chauffer longtemps l’acide a avec de l’hydrate de baryte; on obtient finalement un liquide sirupeux, qui se prend par la dessiccation en une masse vitreuse, cassante, fusible à 100 degrés, possédant d’ailleurs toutes les propriétés de l’acide a.

Le sel d’argent, C®®H*®AgO‘°-)-3 H*0^, est cristallin, plus soluble que le sel a. Il perd son eau de cristallisation à 100 degrés (M. et S.).