‹ Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiquesChapitre 362 sur 402 · III. — Acide mannoctonique (d · texte numérisé non relu

III. — Acide mannoctonique (d

Équiv. . . C‘6I1‘60“*.

Atom . . . C8H«03.

On dissout 30 grammes de mannoheptose (d) dans 150 centimètres cubes d’eau, on ajoute la quantité calculée d’acide cyanhydrique et quelques gouttes d’ammoniaque. Après six jours de repos, on fait bouillir la solution et le précipité d’acide avec un excès de baryte ; on précipite exactement cette dernière par l’acide sulfurique, on décolore au noir la liqueur filtrée et on la ramène à 300 centimètres cubes. On transforme l’acide organique, difficile à purifier par cristallisation, en hydrazide qu’on fait cristalliser dans l’eau chaude. Pour régénérer l’acide, on fait bouillir la combinaison pendant une demi-heure avec trois fois son poids de baryte et trente fois son poids d’eau. Après refroidissement, on enlève la phénylhydrazine par l’éther, on chasse ce dernier à chaud et on précipite exactement la baryte par l’acide sulfurique ; ou décolore par le noir et on évapore en consistance sirupeuse. En additionnant ce sirop d’alcool, le lactone de l’acide mannoctonique se sépare sous forme d’une masse cristalline, qu’on purifie par cristal lisatiou dans l’alcool chaud.

Le lactone mannoctonique (d) fond sans décomposition à 167-170 degrés; il est très soluble dans l’eau et dans l’alcool. Il est lévogyre ; à la température de 20 degrés, on a :

Réduit par l’amalgame de sodium, l’acide mannoctonique ou mieux son lactone, fournit un octose non fermentescible, faiblement lévogyre, très soluble dans l’eau, beaucoup moins dans l’alcool. Fischer ne l’a obtenu qu’à l’état sirupeux. L’amalgame de sodium le convertit en un alcool octatomique, volatil, cristallisant en lamelles incolores qui se ramollissent vers 250 degrés et fondent à 258 degrés (corr.).

lY. — Acide rhamno-octonique.

Équiv. . . C*8H‘«0*8,

Atom . . . G3H‘80«.

Obtenu à l’état de lactone par Fischer et Piloty en partant du lactone rhamnoheptonique, à l’aide des méthodes générales décrites précédemment.

Le lactone de cet acide, purifié en passant par l’hydrazide, cristallise en

aiguilles incolores, fusibles à 171-172 degrés; il est très soluble dans l’eau et dans l’alcool, fort peu dans l’acétone. Il dévie à gauche :

h’hydrazide, peu soluble dans l’eau, cristallise en aiguilles qui fondent vers 220 degrés, en se décomposant.

BIBLIOGRAPHIE

Fischer (E.). — Sur quelques acides du groupe des sucres. Soc. chim. [3], V, 720.

— Acides glucoctoniques. Monit. scient., 589, août 1893. — Soc. chim [3], IX-X, 475. Fischer et Piloty. — Dérivés du rhamnose, plus riches que lui en carbone. Soc. chim. [3], V, 711.

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