III. — Acide oxycodjiarilique

Équiv... C‘8H80« = Ci8H*(^)0‘.

Atom. . . G»H«0* = OH.CW/

ch:c.co'h

Eig. 317.

On ne connaît que son dérivé méthylique, C*®II‘(GMOO®)0*, en atomes :

po-i

GioHsoi^CH^O.CHP.CH: C.COni.

Ce dérivé a été préparé par Will etBeck en traitant la monobromométhylombelliférone par la potasse alcoolique bouillante, de concentration moyenne. On verse dans l’eau le produit de la réaction, on chasse l’alcool et on ajoute de l’acide chlorhydrique. On fait cristalliser le précipité dans l’alcool étendu.

L’acide p-niéthoxycoumarilique est en longues aiguilles blanches, fusibles à 195°,5-196",5 ; il est peu soluble dans l’eau, même bouillante, très soluble

dans l’alcool et dans l’éther. 11 distille difficilement dans un courant de vapeur d’eau.

Le sel de C'H’BaO®-|-2IPO% est sous forme d’une masse blanche,

cristalline (B. et W.).

Le sel d’argent, fortement chauffé, dégage une odeur agréable de métho.xycoumarone,

A cette formule répondent des acides bibasiques, les cinnamocarbonique, phénylfumarique, benzalmalonique, qui ont été décrits précédemment (v. p. 1319). Il ne reste à décrire que quelques acides à fonction mixte.

I. — Acide TRICHLORO-P-OXYBENZOFÜRFUItANE-a-MÉTIIYI.-^-GAUBONIQUE.

Équiv:.. C5»H'>G130S.

Atom... C^HSCTOL

et O

Fig. 318.

Lorsqu’on fait réagir une solution benzénique d’éther acétylacétique sodé sur le chloranile ou quinon tétrachloré, G*®CBO‘, on obtient le trichloroquinonacétylacétate d’éthyle, que la poudre de zinc et l’acide sulfurique [dilué transforment en trichloro-hydroquinon-acétylacétate d’éthyle. On fait bouillir ce dernier corps, en solution acétique, avec quelques gouttes d’acide sulfurique, jusqu’à ce qu’une prise d’essai donne par l’eau un précipité blanc, qui ne se colore plus par une solution alcoolique de chlorure ferrique ; on ajoute de l’eau et on fait cristalliser le précipité dans l’acide acétique. On obtient ainsi le trichloro-p-oxybenzofurfurane-a-méthyl-p-carbonate d’éthyle, corps qui cristallise en aiguilles incolores, fusibles à 138 degrés, solubles dans l’alcool, l’éther, l’acide acétique, encore plus solubles dans le chloroforme. A la saponification, il fournit l’acide correspondant.

L’acide trichloro-p-oxybenzofurfurone-a-méthyle-p-carbonique cristallise en aiguilles incolores, transparentes, fusibles à 258 degrés, pouvant être volatilisées sans décomposition (Ikuta).