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Fig. 321.

Il a été découvert en 1857 par Babo et Relier, en faisant bouillir la pipérine avec une solution alcoolique de potasse, ce qui fournit de la pipéridine et de l’acide pipérique :

C3nD»Az06 + IPO» = C‘<>H“Az +

C’est à la fois un acide monobasique et un éther méthylénique, dérivant d’un acide-phénol monobasique et diphénolique :

Pour le préparer, on chauffe à l’ébullition, pendant deux heures, 1 partie de pipérin, C«*H‘®AzO®, avec 1 partie de potasse caustique dissoute dans 5 parties d’alcool ordinaire; on le lave à l’alcool froid et on le purifie par cristallisation.

Il cristallise dans l’alcool en longues aiguilles jaunâtres, fusibles à 212- 213 degrés (F. et M.), sublimablesen fines aiguilles, en se décomposant par-

tielleinent; à une température plus élevée, il se détruit presque complètement, en donnant de l’acide carbonique et des corps résineux; l’acide chlorhydrique concentré opère déjà cette transformation vers 100 degrés. Chauffé avec de la chaux, il fournit de l’eau, du charbon, du gaz carbonique et une petite quantité d’une huile phénolique.

Il est à peine soluble dans l’eau, soluble dans 50 parties d’alcool bouillant et dans 275 parties d’alcool absolu (B. et K.); il est très soluble dans l’éther.

Avec l’acide chromique, il n’engendre que de l’eau et du gaz carbonique. Avec le permanganate alcalin, la réaction est plus ménagée : une solution de permanganate de potassium, additionnée d’une solution de pipérate alcalin, se décolore immédiatement, le soluté acquiert une odeur agréable de couinarine et il passe à la distillation du pipéronal, :

C2iH«0s + 80^ = C‘®II8Ü“ + + 20^0* + H^O^.

Lorsqu’on fond dans une capsule d’argent de la potasse caustique additionnée d’un peu d’eau, et qu’on ajoute peu à peu de l’acide pipérique, le mélange brunit et il se dégage de l’hydrogène : il y a formation d’acides acétique, oxalique et protocatéchique (Strecker).

L’acide pipérique est réduit par l’amalgame de sodium, avec production d’acide hydropipérique, Il se comporte comme ce dernier sous l’in¬

fluence du brome.

Le sel d' ammonium, C-‘H“(AzIP)0®, cristallise en écailles.

Le sel de potassium présente le même caractère.

Le sel sodique est une poudre cristalline, peu soluble dans l’eau froide.

Le sel de baryum, obtenu par double décomposition, est une poudre cristalline, soluble dans 500 parties d’eau froide.

Le sel d’argent, G^*H®AgO*, est un précipité blanc.

L’éther éthylique, G*H*(C^*H*'’0®), préparé au moyen du pipéronate de potassium, de l’iodure d’éthyle et de l’alcool, cristallise dans l’alcool en feuillets fusibles à 77-78 degrés (F. et M.).