‹ Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiquesChapitre 87 sur 402 · II. — Acide phénacvlbenzoylacétique · texte numérisé non relu

II. — Acide phénacvlbenzoylacétique

Équiv... G3‘H“Ü8.

Atom... =

Lorsqu’on fait réagir le bromure de phénacyle, G^^H’O^Br, sur l’éther benzoylacétique sodé, il se fait de l’éther phénacylbenzoylacétique, que la potasse dédouble en acide benzoïque et en acide benzoylpropionique. Une solution alcoolique de potasse enlève une molécule d’eau et donne un acide non saturé, l’acide phénylacétylène-benzoylacétique; avec une solution alcoolique d’ammoniaque, on le convertit en éther diphénylpyrrolcarbonique.

Éther phénacylbenzoylacétique.

Équiv... C*H*(C3‘U‘*0«).

Atom . . . G2H5.GO.GH<^q

On ajoute peu à peu du bromure de phénacyle dans une solution alcoolique d’éther benzoylacétique sodé, on chauffe légèrement et on verse dans l’eau le produit de la réaction. Il se précipite une huile brune, qu’on reprend par l’éther; on sèche sur du carbonate de potassium, et, à l’évaporation, il reste une masse cristalline qu’on lave avec un peu d’alcool.

Il est en cristaux fusibles à 55-58 degrés, non distillables, même dans le vide, sans décomposition. Il est insoluble dans l’eau, soluble à chaud, dans les dissolvants usuels. Dès la température ordinaire, une lessive étendue de potasse commence à le dédoubler en benzoate et benzoylpropionate de potassium; la présence d’un peu d’alcool favorise la saponification. Il se fait en même temps du diphénacyle, C®*H**0*, provenant sans doute de la décomposition d’un acide diphénacylcarbonique très instable.

Le diphénacyle cristallise dans l’alcool ou dans la ligroïne en prismes fusibles à 144-145 degrés, pouvant distiller sans altération ; l’acide chlorhydrique concentré, vers 130 degrés, le convertit en aa'-diphénylfurfurane, corps qui dérive également de l’acide phénylacétylène-benzoylacétiqiie.

ACIDKS ORGANIQUES.

ACIDES C’eiDeos.

ACIDE DIPHÉNYLACÉTIQUE.

Équiv. . . C3«H‘»08.

Alom. . . C‘8H‘60* = (C6H5.CO.CII*)^.CH.CO-H.

On chauffe à feu nu l’acide diphénacylinalonique, tant qu’il se

dégage de l’acide carbonique ; après le refroidissement, on dissout le résidu dans la benzine chaude et on précipite par l’éther de pétrole (Kuès et Paal).

Il cristallise en petites aiguilles soyeuses, fusibles à 132-133 degrés; il est très soluble dans l’alcool, l’éther, l’acide acétique. Il s’unit aisément à la phénylhydrazine pour engendrer un dérivé qui cristallise dans l’alcool bouillant en aiguilles blanches, fusibles à 164-166 degrés ;

C36H1608 4- 2 C‘2H8Az^ = 31P02 + C8“H-8Az‘0^

Le sel de potassium, cristallise en aiguilles incolores, très

solubles dans l’eau.

Le sel sadique présente le même caractère (K. et P.).

Le sel ammoniacal, en solution alcoolique, se transforme déjà à froid en acide aa-diphényldihydropiridine-y-carbonique, G’®H‘“AzO‘ :

C36H‘3(AzH‘)08 = 2IP02 + C^6H‘5AzOL

Acide aa.-diphényldihydropiridine-y-carbonique.

Équiv.. .

Atom . . .

C^6H«HzO*.

C*sH*5AzOs = AzH

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