‹ Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiquesChapitre 99 sur 402 · G»HAGO · texte numérisé non relu

G»HAGO

On chauffe pendant une heure et demie, à 115-120 degrés, 1 partie de phénol avec 2 parties d’acide o-bertzoylbenzoïque et 3 parties de chlorure d’étain; la masse brune, lavée à l’eau, est dissoute dans une lessive de soude et décomposée à chaud par une solution concentrée de chlorure d’ammonium: la phtaléine se sépare sous forme d’une huile brune qui se prend rapidement en masse. On chauffe pendant une journée sa solution alcoolique avec du noir lavé ; on filtre, et, par une affusion d’eau, il se sépare un produit résineux, jaune rougeâtre, qui se ramollit vers 50 degrés et dont le poids est celui de l’acide employé.

En solution alcaline, il est précipité par un acide sous forme d’une poudre amorphe, incolore, fondant entre 61 et 66 degrés; sa solution éthérée, additionnée de ligroïne, jusqu’à trouble persistant, abandonne des cristaux incolores, fusibles à 155 degrés, à peine solubles dans la ligroïne, solubles dans les dissolvants usuels et dans les lessives alcalines, avec une coloration rouge violet, que la chaleur fait disparaître, sans doute par suite de la formation de sels ayant pour formule C*“H‘^MO®. La solution ammoniacale, qui est rouge, laisse déposer à l’évaporation l’anhydride sans altération. La solution sulfurique, chauffée à 100 degrés, reproduit les générateurs, phénol et acide benzoylbenzoïque ; avec la potasse fondante, on obtient de l’acide benzoïque et de l’oxybenzophénone :

' ' - — G«hu06 4- = G**Hed*"+G«H'»0*. . "'Z

Le dérivé acétylé, s’obtient en faisant bouillir pendant

une heure la phtaléine avec 1 partie d’acétate de sodium et 5 parties d’anhydride acétique. On évapore, on lave le résidu à l’eau, et on le pui’ifie par cristallisation dans l’alcool.

Il est en cristaux rayonnés, fusibles à 135-136 degrés. Avec le chlorure de benzoyle, à l’ébullition, on obtient un dérivé benzoylique, qui cristallise dans l’alcool en paillettes fusibles à 112-113 degrés, et qui paraît identique avec le benzoylphénol de Dôbner.

Dibromoxydiphénylphtalide.

Équiv... G*»Hi2Br206.

Atom . . . G^OH^^Br^QS.

Lorsqu’on fait arriver goutte à goutte dans 3 parties d’acide acétique glacial la phtaléine dissoute dans 5 parties d’alcool, et additionnée de 3 parties de

2ih2 • ENCYCLOPÉDIE CHIMIQÜE.

brome, il se dépose peu à peu des cristaux d’un dibromure, qu’on purilie par cristallisation dans l’alcool.

Il est en cristaux fusibles à 196 degrés; à 120-130 degrés, l’acide sulfurique concentré le dédouble en dibroraophénol et en anthraquinon. Les alcalis le dissolvent avec une coloration d’un brun violacé, qui disparaît rapidement.

Le dérivé acétylé, G*H®0®(G”H‘®Br^0®), cristallise dans l’alcool en prismes incolores, fusibles à 170-172 degrés.

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