CH 3 : CH 5 : C*H

Enfin, la tétraméthylbenzine est identique avec l’isodurol de Jannasch (Armstrong et Miller).

On a vu plus haut que le sodium engendre du camphre sodé, réaction qui a été utilisée par Baubigny pour préparer facilement le bornéol.

Le zinc en poudre réagit plus difficilement; cependant, à une température élevée, il se comporte à la manière du chlorure de zinc. Que l’on introduise dans un tube à analyse du camphre additionné du tiers de son poids de zinc pulvérulent et qu e l’on chauffe le tube sur une grille à analyse, on recueillera dans le récipient de la benzine, du toluène, du paraxylène, du pseudocumène (?), du cymène, sans traces de laurène (Schrôtter).

L’action des alcalis sur le camphre varie suivant les conditions de l’expérience : avec la potasse alcoolique, il se forme du camphol et de l’acide camphique; avec la potasse seule, à haute température, de l’acide campholique.

Dans l’action de la potasse alcoolique, on observe en outre la production d’un liquide visqueux, odorant, qui passe au-dessus de 220°, jusqu’au voisinage de 500°. Rectifié sur le sodium, ce produit bout à 238-240° et répond à la formule C 30 H !i 0 3 :

ce qui revient à

CAMPHRES.

2 C ,0 H 1# O« C so H 18 0 ! — 2C r '°II n O s 2 C i0 H lc Ü J + OII* = 2C 30 II ! W

ou plus simplement ;

Avec la chaux sodée, vers 300°, il y a formation d'acide campholique par addition directe (Delalande) :

C*°H l6 0* 4- CaHO* = C !0 H ,7 CaO 4 .

En opérant au rouge brun, M. Fremy a obtenu un liquide auquel il a donné le nom de camphvone, liquide mobile, soluble dans l’alcool et dans l'éther, insoluble dans l’eau, distillant au voisinage de 75°. A une température plus élevée, il se dégage des gaz combustibles contenant de l’oxyde de carbone, et on recueille de la naphtaline dans les ballons condensateurs (Fremy).

Le camphre s'unit assez facilement avec les acides, mais les combinaisons qui prennent naissance sont peu stables et décomposables par l’eau.

Avec l’acide chlorhydrique à 170°, il y a séparation d’eau et production de cymène (Alexeyeff).

Le camphre sodé fixe vers 100° l’acide carbonique pour engendrer 1 ’acide camphocarbonique (Baubigny) :

acide cristallisable, fusible à 119°, que la chaleur détruit avec mise en liberté des générateurs.

L’acide sulfurique concentré dissout le camphre en prenant une coloration noirâtre; précipitée par l’eau, la liqueur laisse déposer uu produit huileux, ayant pour formule C le H 1! 0 ! , d’après Chautard, et C 18 fl 14 0 s d’après Schwanert. Ce liquide, qui a reçu le nom de camphrène, n’est autre chose qu’un isomère du phorone, tenant du camphre en dissolution. Sa formation s'accompagne toujours d’un dégagement d’acide sulfureux. Le produit brut, privé de camphre par un chauffage prolongé, à une température voisine de son point d’ébullition, puis distillé, fournit finalement un liquide incolore qui passe entre 230 et 235", tandis que le phorone bout à 205° seulement.

Ainsi purifié, le camphrène possède une odeur agréable, aromatique, et une saveur brûlante; sa densité à 20° est égale à 0,9614; il est insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et dans l’éther. Il est sans action sur la lumière polarisée (Schwanert).

Suivant Haller, le camphre se dissout dans l’acide cyanhydrique pour former un liquide très mobile que l’eau ne décompose pas, mais qui se dissocie à l'air en ses éléments. Avec l’acide cyanhydrique aqueux, le même phénomène se produit et la combinaison moléculaire, qui se rassemble à la surface du liquide, présente une composition variable suivant les proportions des corps réagissants, la température et la pression.

Les transformations du camphre dans l’organisme ont été d’abord signalées par Wiedemann, qui a examiné l'urine des chiens auxquels on avait administré du camphre avec leurs aliments.

Meyer et Schmideberg ont repris l’étude des acides organiques qui se forment dans çes conditions.

Pour les extraire de l’urine, on précipite ce liquide par le carbonate d'ammoniaque et on chauffe le soluté avec de la baryte pour chasser l’ammoniaque; on enlève l’excès du réactif par un courant d'acide carbonique, on concentre et on précipite par l’alcool les sels barytiques ; chauffés avec de l’eau de baryte, ces derniers se transforment en sels basiques peu solubles que l’on recueille et que l'on décompose, après lavage, avec la quantité d'acide sulfurique strictement nécessaire pour opérer la séparation. On obtient ainsi, après évaporation, un liquide sirupeux, brunâtre, contenant les trois corps suivants :

1° Un acide monobasique, bien cristallisé, Vacide a-camphoglycuronique, C !, H M 0 8 .H t 0 , ) soluble dans l’alcool et dans 16 à ‘20 pour 100 d’eau froide, insoluble dans l’éther, perdant son eau de cristallisation dans le vide à 90-100°; l’acide anhydre est lévogyre, commence à se ramollir vers 100° et fond à 128-150°;

2° Un acide amorphe, isomérique avec le précédent, l’acide $-camphoglycuronique ;

5° Un acide amorphe, azoté, probablement l’acide uramido-camphoglycuronique.

En résumé, le camphre s’oxyde dans l’organisme, s’assimile les éléments de l’acide glycuronique, C 12 H 10 0 14 , qui est probablement un produit d’oxydation du glucose; puis, l’acide camphoglycuronique ainsi formé est expulsé par les reins, soit à l’état libre, soit combiné à l’urée.