COU
OH
s’obtient en traitant l’aldéhyde résorcylique par des quantités équimoléculaires de potasse et d’iodurc de méthyle.
Il cristallise en lamelles très volatiles, fusibles à 62-65°, douées d’une odeur agréable, aromatique. 11 est insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool, l’éther, la benzine, la ligroïne. Sa solution alcoolique se colore en rouge par le perchlorure de fer. 11 se dissout dans les alcalis avec une couleur jaune foncé.
Sa combinaison argenlique noircit sous l’influence de la chaleur.
PARA-DIOXÏBENZALDÉHYDE
i Équiv. C*W
Formules | Atmn . C’H 6 0 s [CI10 : Üll : 011 = 1:2 : 5J.
CIIO
Syn. : Aldéhyde gentisique.
La rdsorcine conduit à trois acides dioxybenzo'iqucs isomdriques, mais la théorie n’en indique qu'un seul pour l’hydroquinon, qui est Yacide gentisique, acide oxysalieylique de Lautmann, étudié par Liecliti, Dcmole, ltakowski et Lippert, sous le nom d 'acide liydroquinon-carbonique, lllasiwetz et Habormann ont établi l’identité de cet acide avec l’acide gentisique, retiré de la gentisine.
L’aldéhyde correspondant a été préparé par Tiemann et Muller en faisant bouillir pendant sept à huit heures 10 grammes d’hydroquinon avec 100 grammes de chloro forme et 550 grammes d’une lessive de soude à 18 pour 100. On neutralise par l'acide sulfurique, on agite la liqueur filtrée avec de l'éther, puis la solution éthérée avec du bisulfite de sodium, qui s’empare de l’aldéhyde. On remet celle-ci en liberté et on la purifie par cristallisation dans l’éther. On répète au besoin une seconde fois ce traitement, et on achève la purification par une dernière cristallisation dans la benzine.
L’aldéhyde gentisique est en aiguilles aplaties, jaunes, brillantes, fusibles à 99°. 11 est soluble dans l’eau, l’alcool, l’éther, la benzine, le chloroforme, moins facilement dans la ligroïnc. Sa solution aqueuse est colorée en jaune rougeâtre par les alcalis, couleur qui vire au brun au contact de l’air; avec le perchlorure de fer, elle donne une coloration fugitive d un bleu vert.
Fondu avec 10 fois son poids de potasse caustique, il se transforme en acide gentisique, corps qui cristallise en aiguilles blanches, lusibles à 196-197°, dédoublâmes à la distillation en acide carbonique et en hydroquinon.
ALDÉHYDES A FONCTION MIXTE
Dérivés «le l’aldéhyde gentisique.
Anilide gentisique.
Formules j ^ uiv ’ ( Atom.
C !G H 14 Az0 4 = C ,4 II‘0 4 (C 1! II 7 Az). C 13 H'*AzO* = (0H)*.C 6 H 3 .CH.Az(C 8 II 5 ).
On le prépare en mélangeant des dissolutions alcooliques d'aldéhyde gentisique et d’aniline.
11 cristallise en aiguilles rouges, à peine solubles dans l’eau; sa solution aqueuse donne avec le perchlorurc de fer une couleur verte, qui disparaît rapidement. (Tiemann et Muller.)
Aldéhyde m - méthylgentisique.
Formules j ^ U1V ‘ l Atom.
