Liebig's Ami. der Chem., t. CCXXf, p. 297 à

ALDÉHYDES A FONCTION MIXTE.

Action «le» nlili'lifilr» sur les phénols'.

Ces recherches, qui ont été faites récemment par Michaël, ont principalement trait à l’action de l’aldéhyde benzoïque sur la résorcine. Le mélange de ces deux corps, chauffés directement, ne donne lieu à aucune réaction, mais il en est tout autrement lorsqu’on opère en présence de l'alcool additionné de quelques gouttes d’acide chlorhydrique ou d’acide sulfurique : il se produit un vif dégagement de chaleur, avec formation de matière résineuse et dépôt d’une matière blanche cristalline. L’alcool absolu n’est pas indispensable, mais dans le cas de l’alcool étendu, la résine se sépare au fur et à mesure de sa formation; dans le premier cas, le liquide alcoolique est-il additionné d'une grande quantité d’eau, on obtient un précipité blanc, volumineux, qui est le produit de la réaction des deux corps réagissants.

Parties égales d’aldéhyde benzoïque et de résorcine, dissoutes dans 30 p. d'eau additionnées d'une goutte d'acide, le tout chauffé à l’ébullition, donnent naissance à une matière résineuse.

La résine blanche, séchée dans le vide, paraît répondre à la formule C ïi H J0 0 8 3H s 0*. Traitée à l’ébullition par son poids d'acide acétique cristallisable et autant d'acétate de soude fondu, il se forme un tétracétate blanc, amorphe, insoluble dans l’eau, soluble dans l'alcool et le xylène, surtout à chaud.

La benzaldéhvde-résorcine prend sans doute naissance d’après l'équation suivante :

2C U H 6 0* -f- 2C 1Î H*0»= 2H S 0 ! -I- C M H so 0 8 .

Michaël conclut de ses expériences que les mélanges d'aldéhydes et de phénols sont convertis en résines blanches sous l’influence des acides; que la résorcine benzaldéhyde se transforme, sous l’influence des acides étendus, en deux produits cristallins, dont l’un est isomérique avec la résine; que les alcalis convertissent également le mélange d’aldéhyde benzoïque et de résorcine en résine; que les solutions alcalines, traitées par les acides, régénèrent la résine cristallisable; enfin, que les résines végétales sont vraisemblablement le résultat de la réaction des aldéhydes sur les phénols, ces corps étant des produits formés par les cellules végétales.

Suivant Michaël et Comey 2 , lorsqu’on chauffe pendant quelques instants, à 100°, poids égaux d’aldéhvde ordinaire et d’orcine dans 8 p. d'alcool additionné de 3 gouttes d’acide chlorhydrique concentré, il se fait immédiatement un précipité. Lavé à l’eau et «à l’alcool, puis séché à 100° dans un courant d’acide carbonique, ce précipité donne à l’analyse des chiffres qui conduisent à la formule G^H^O* :

2G*H'0 ! -+- 2C 14 II a O*=2H S 0 S -f C 36 II M 0‘.

Il est en petites plaques jaune clair, assez stables à la température ordinaire.