C . H * /C(0Hk r ,,n

Ces composés, renfermant deux groupes carbonyles voisins, jouent le rôle do diacétones et peuvent êlre considérés soit comme des acétones doubles, soit comme des quinons acétoniques.

De Sommaruga partage les quinons en trois classes :

1™ classe. — Quinons proprement dits, dans lesquels deux atomes d’oxygène sont unis entre eux et à deux atomes de carbone (quinon ordinaire, naphtoquinon).

2 e classe. — Dans la 2" classe, les deux atomes d'oxygène, soudés ou non entre eux, sont unis chacun à un atonie de carbone,

- co x - CO -co/ 011 — CO

Dans le premier cas, le composé appartient en réalité à la l ro classe; dans le second, il constitue un diacétone (phénanthraquinon).

3* classe. — Les deux atomes d’oxygène sont unis individuellement à deux atomes de carbone, unis chacun par une atomicité à deux restes benzéniques (anthra • quinon).

Laissant de côté ces considérations théoriques, purement spéculatives, nous envisagerons simplement les quinons comme des corps incomplets, aldéhydiques, dérivant de phénols polyatomiques.

En effet, ils dérivent de certains phénols par élimination d’hydrogène :

Hydroquinon. C^H’O 4

Quinon. C ,! H 6 0 4 —ll s = C**H V 0 V

Anthrahydroquinon Anthraquinon. . .

Inversement, par hydrogénation, les quinons régénèrent les phénols correspondants : double propriété qui sert de base à la définition générale des aldéhydes (l or Fascicule, page 2).

Ces deux réactions réciproques et fondamentales, jointes aux caractères spéciaux des dérivés de la série aromatique, définissent nettement les quinons, en dehors de toute hypothèse sur leur constitution.

Les modes de préparation des quinons par analyse et par synthèse sont très divers et varient d’un produit à l’autre : le quinon ordinaire s’obtient en oxydant l’acide quinique; l’anthraquinon, par l’oxydation de l’anthracène; le thymoquinon en oxydant directement le thymol ; le naphloquinon prend naissance dans une réaction compliquée, etc. Néanmoins voici quelques procédés de préparation qui présentent un certain caractère de généralité :

1° Oxydation des phénols, avec élimination d’hydrogène :

C M H*0 4 + 0 ! = IPO® + C ,S HH)‘

llydiuquinon Quinon

Cette réaction n’a lieu que sur un nombre limité de phénols; mais l’action des agents chlorurants sur ces derniers fournit des quinons chlorés, réaction comparable à la transformation de l'alcool éthylique et chloral.

2° Substitution de deux équivalents d’hydrogène, soit quatre volumes, par Un égal volume d’oxygène, soit quatre équivalents d’oxygène, dans les carbures à noyaux benziniques :