S 2 KII0“ = C 10 H ,2 0‘.S ! KII

Les quinons fournissent des dérivés de substitution chlorés et bromes avec une facilité plus grande que les phénols correspondants. Or, ces dérivés halogènes perdent aisément, sous l’intluence des alcalis, les éléments des hydraeides, qui sont remplacés par les éléments de l’eau, d'où résultent des corps jouant à la fois le rôle de quinon et celui de phénol.

Exemples :

C 20 U li Br0‘ 4 - KIIO 2 = KBr 4- C ,0 H ,# 0‘(H , 0) î

Bi'oiriotliymocjuinon Oxy thymoquinon.

C M H > B r«0» 4- 2KII0 2 = 2KBr 4- C ï8 H«0‘(H'0 J ) ! .

Anthraquinon dibromé Alizarine.

On arrive au même résultat en attaquant par les alcalis hydratés les dérivés sulfoniques des quinons.

Les corps oxygénés qui résultent de ces réactions, les oxijquinons, constituent généralement des matières colorantes.

Chauffés avec de la poudre de zinc, les quinons et les oxyquinons perdent leur oxygène et reproduisent les carbures générateurs : le naphtoquinon donne do J a naphtaline ; l'anthraquinoii et l’alizarine, de la naphtaline, etc. C'est cette réaction étudiée par Graebe, qui a permis de rattacher l’alizarine à l’anthracène, et non à la naphtaline, comme on l’a cru pendant longtemps.

Plusieurs substances colorantes, naturelles ou artificielles, paraissent appartenir à la section des oxyquinons, comme la quinizarine, l'acide chrysophanique, etc.

Aux quinons et aux oxyquinons se rattachent, en dehors des composés bromés et chlorés, des dérivés sulfoconjugués, nitrés, amidés, phénylhydraziniques, etc.

C’est ainsi, d’après Zincke, que le quinon, le toluquinon, le thymoquinon réagissent énergiquement et avec effervescence sur une solution alcoolique de phénylhydrazine : l’eau précipite de la dissolution des produits résineux. Par contre, l e ^-naphtoquinon, le phénanthraquinon, l’a-oxynaphtoquinon, etc., fournissent des produits cristallisablcs. D'autres quinons, comme l'anthraquinon, ne forment pas de combinaison.

Parmi les quinons les plus importants, nous citerons les suivants :

Quinon. C’MPO*

Toluquinon.C'TPO 1

Thymoquinon. C 20 H 12 0‘

Naphtoquinon.G !0 H 6 0*

Anthraquinon. C i8 ll 8 CP

Phénanthraquinon. C !8 H 8 0\ etc.

Les quinons-phénols les mieux connus sont les suivants :

Oxythymoquinon. C^fP’O 0 = C 10 H 10 0*(H‘0 Î )

Dioxythymoquinon.C M H‘*0* == C^H^IW)») 1

QUINONS.

Oxynaphtoquinon.

Dioxynaphtoquinon.

Trioxynaphtoquinon.

Oxyanthraquinon.

Dioxyanthraquinon (Alizarine). . .

Trioxyanthraquinon (Purpurine). .

C*°H e 0 6 = C Î0 H‘0*(II*0*) C ,0 H 6 0 8 = C*°H *0^(H 5 0*)* C ,0 H 6 Oio = C*°0»(HW)* C* 8 I1 8 0° = C’^O^HH)*) C* 8 II 8 0 8 = C 38 H l O‘(H s O s ) s C ,8 H 8 0 10 = C**H , 0*(H*0*) 5

Il existe sans aucun doute des quinons à fonction mixte, possédant d’autres fonctions chimiques que celles des phénols, mais leur histoire est à peine ébauchée.